1,4-diethynyl-2,5-bis-hexyloxy-benzene | 128424-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-diethynyl-2,5-bis-hexyloxy-benzene
• 英文别名: 1,4-diethynyl-2,5-dihexyloxybenzene；1,4-Diethynyl-2,5-bis(hexyloxy)benzene；1,4-diethynyl-2,5-dihexoxybenzene
• CAS: 128424-37-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: XXEIYXKHAXNJIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethynyl-2,5-bis-hexyloxy-benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,5-[5-HC2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2-2-C2]2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2
  参考文献：
  名称：

  具有末端吡啶基的低聚（亚芳基乙炔基）：单分子电导的隧穿跃迁跃迁的合成和长度依赖性

  摘要：

  据报道，合成了一系列新的低聚（亚芳基乙炔基）（OAE）衍生物，其最高可达约3。使用迭代的Pd介导的Sonogashira交叉偶联方法，分子长度（OAE9）为6 nm 。分子线的低聚对苯撑乙炔中心在两个末端均带有吡啶基单元进行官能化，以连接金引线。对于OAE4，OAE5，OAE7和OAE8a，报道了通过单晶X射线分析确定的分子结构。衍生物OAE3 – OAE9的电荷传输特性已经使用机械控制的断裂键合技术研究了单分子键合中的“ C”。数据表明，连接电导随分子长度的增加而降低。对于OAE导线长于ca的情况，发现从相干传输通过隧道到跳变机制的过渡。3纳米

  DOI：

  10.1021/cm4029484
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(tri-methylsilylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)benzene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到1,4-diethynyl-2,5-bis-hexyloxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  刚性苯撑-乙炔-丁二炔的低聚物和环低聚物：合成和自组装的单层。

  摘要：

  从相同的双乙炔开始，不同的反应条件（钯或铜催化）有选择地产生n = 2–6（参见图片中的n = 3）的环状或非环状低聚物，其通过自由旋转的角单元连接。自组装单层的STM图像显示了无环和环状低聚物的吸附行为的差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201001625

文献信息

• Dumbbell-Shaped Dinuclear Iridium Complexes and Their Application to Light-Emitting Electrochemical Cells
  作者：Rubén D. Costa、Gustavo Fernández、Luis Sánchez、Nazario Martín、Enrique Ortí、Henk J. Bolink

  DOI：10.1002/chem.201000600

  日期：2010.8.23

  of the end‐capping IrIII complexes explains the low quantum yields observed for the dinuclear complexes (one order‐of‐magnitude less) with respect to the mononuclear complexes. The potential application of the novel dinuclear complexes in optoelectronic devices has been tested by using them as the primary active component in double‐layer light‐emitting electrochemical cells (LECs). Although the luminance

  提出了一个新颖的哑铃形双核配合物家族，其中低聚亚苯基乙炔间隔基与两个杂配铱（III）配合物连接。报道了新配合物的合成以及电化学和光物理特性。借助密度泛函理论计算来解释实验结果。从这些研究中我们得出结论，最低的三重态激发态对应于位于共轭间隔基上的3 π–π *态。在封端Ir III的3 MLCT / 3 LLCT发射状态以下存在该状态络合物解释了双核络合物相对于单核络合物观察到的低量子产率（少一个数量级）。通过将新型双核配合物用作双层发光电化学电池（LEC）中的主要活性成分，测试了其在光电器件中的潜在应用。尽管亮度水平较低，但外部量子效率表明器件中发生了近乎定量的内部电子到光子转换。这表明器件内部的发射得到了高度优化，并且与活性层中复合物的高浓度相关的自猝灭得到了最小化。
• Polytriazole bridged with 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole moieties: a highly sensitive and selective fluorescence chemosensor for Ag⁺
  作者：Shoupeng Cao、Zhichao Pei、Yongqian Xu、Ruina Zhang、Yuxin Pei

  DOI：10.1039/c5ra07822a

  日期：——

  Fluorescent conjugated polytriazoles (FCP 1–4) containing both 2,5-diphenyl-1,3,5-oxadiazole (OXD) and 1,2,3-triazole moieties in the main chain were synthesized from aromatic diazide (1) and dialkynes (2–5) via click polymerization, respectively. In the polymers, OXDs (fluorophores) and triazole rings (generated via CuAAC acting as metal ion ligands) comprise a fluorescent system. The polytriazoles

  由芳族二叠氮化物（1）和二炔合成了主链上同时包含2,5-二苯基-1,3,5-恶二唑（OXD）和1,2,3-三唑部分的荧光共轭聚三唑（FCP 1-4）（2–5）分别通过单击聚合。在聚合物中，OXD（荧光团）和三唑环（通过充当金属离子配体的CuAAC生成）构成荧光系统。在室温下，聚三唑在DMF中表现出相对较强的发射，量子产率在0.20–0.28范围内。对它们的离子响应特性的研究表明，尽管所有四个FCP对Ag +具有良好的选择性，烷氧基侧基（FCP 2为甲氧基，FCP 3为己氧基，FCP 4为2-乙基己氧基）与聚三唑的主链结合，通过改变聚合物的聚集状态和电子密度，降低了其对Ag + 的敏感性。主链。因此，FCP 1对Ag +高度敏感，其K sv高达1.44×10 5 M -1，其最低检测限在ppb范围内（4.22×10 -7 M）。这项研究为合成新型的Ag +荧光传感器提供了一种有效的点击方法
• Self-Assembly Triangular and Square Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes:  A Comprehensive Study of Their Preparation, Electrochemistry, Photophysics, Photochemistry, and Host−Guest Properties
  作者：Shih-Sheng Sun、Alistair J. Lees

  DOI：10.1021/ja001677p

  日期：2000.9.1

  compounds featuring fac-Re(CO)3X (X = Cl or Br) as corners and linear bipyridyl bridging ligands have been prepared and characterized. Depending on the lengths as well as the bonding angles of the bridging ligands, the resulting geometries of these macrocyclic complexes are squares [ClRe(CO)3(μ-DPB)]4 (3) and [ClRe(CO)3(μ-AZP)]4 (4)}, triangles [BrRe(CO)3(μ-BPDB)]3 (6) and [BrRe(CO)3(μ-BPDDB)]3 (7)}, or

  已经制备并表征了一系列以 fac-Re(CO)3X（X = Cl 或 Br）为角和线性联吡啶桥联配体的自组装大环化合物。根据桥连配体的长度和键角，这些大环配合物的所得几何形状是正方形 [ClRe(CO)3(μ-DPB)]4 (3) 和 [ClRe(CO)3(μ -AZP)]4 (4)}、三角形 [BrRe(CO)3(μ-BPDB)]3 (6) 和 [BrRe(CO)3(μ-BPDDB)]3 (7)}，或二聚体物种 [ClRe(CO)3(μ-BPET)]2 (5)}。提出了涉及可溶性中间体的自组装过程的一般机制。这些大环化合物的光物理性质由最低激发态的特性决定，这些态从金属到配体的电荷转移 (MLCT) 到配体局部化的 π → π* 或不同分子的 n → π* 跃迁。正方形 3 和三角形 6 和 7 在室温溶液中发光，而正方形 4 和二聚体 5 不发光。来自 MLCT 的能量转移机制激发
• A ferrocene based switchable molecular folding ruler
  作者：Synøve Ø. Scottwell、Jonathan E. Barnsley、C. John McAdam、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1039/c7cc03358c

  日期：——

  A 2,2′-bipyridine-appended bis(ferrocene) three tiered molecular folding ruler, can be switched from a folded conformation to an extended conformation by the addition of [Cu(CH3CN)4](PF6) and 6,6′-dimesityl-2,2′-bipyridine. This extension and contraction process could be triggered either chemically or electrochemically and was reversible.

  通过添加[Cu（CH 3 CN）4 ]（PF 6）和6，可以将附加有2,2'-联吡啶的双（二茂铁）三层分子折叠标尺从折叠构象切换为延伸构象。6'-二聚-1,2'-联吡啶。该延伸和收缩过程可以化学或电化学方式触发，并且是可逆的。
• Fluorescent Conjugated Polymer Nanoparticles by Polymerization in Miniemulsion
  作者：Moritz C. Baier、Johannes Huber、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/ja905077c

  日期：2009.10.14

  incorporated perylene dye and 2-9 mol % of covalently incorporated fluorenone dye, respectively. Fluorescence spectroscopy of the aqueous dispersions reveals an efficient energy transfer to the dye in the nanoparticles, which enables a variation of the luminescence emission color between red (lambda(em) (max.) ca. 650 nm) and the green emission of the nanoparticles without dye.

  高荧光共轭聚合物纳米粒子是通过在水性细乳液中聚合直接制备的，采用 Glaser 偶联聚合作为合适的逐步增长反应。发现 4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶改性催化剂适用于水性多相体系中的聚合。聚（亚芳基二乙炔）（亚芳基 = 2,5-二烷氧基亚苯基和 9,9'-二己基芴）的纳米颗粒，分子量范围为 M(n) 10(4) 至 10(5) g mol(-1) ) 并且尺寸 < 或 = 30 nm，如通过 TEM 观察到的结果。N,N'-二(4-乙炔基苯基)-1,7-二[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基]苝-3,4:9,10-四甲二亚胺或2,7-二乙炔芴酮在多相聚合过程中完全转化为胶体稳定的聚（亚芳基二乙炔）纳米粒子，其中 0. 分别为 1-2 mol% 的共价掺入苝染料和 2-9 mol% 的共价掺入芴酮染料。水分散体的荧光光谱揭示了纳米颗粒中染料的有效能量转移，这使得发光颜色在红色（λ（em）（最大值）约