(S)-ethyl acetolactate | 141783-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl acetolactate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate；ethyl (2S)-2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 141783-57-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: WRZDWHWHFIFBOC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₇H₁₅F₃O₃S₂ 、 (S)-ethyl acetolactate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到C₁₃H₂₆O₄Si
  参考文献：
  名称：

  verucopeptin 四氢吡喃基侧链的聚合合成，一种抗多药耐药癌症的抗肿瘤抗生素

  摘要：

  verucopeptin 的四氢吡喃基侧链的简明合成，一种抗肿瘤抗生素 cyclodepsipeptide，对体内MDR 癌症有效，使用最长线性序列中的 12 个步骤和总共 21 个步骤实现，其中 Julia-Kocienski 烯化用于链段偶联，不对称羟基化以及从D-异抗坏血酸衍生物立体选择性合成稳定的四氢吡喃环是关键步骤。这种收敛的合成策略使 verucopeptin 的结构修饰和机制研究能够用于其临床应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc04529j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butyl-5-(1-hydroxy-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 sodium ethanolate 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-ethyl acetolactate
  参考文献：
  名称：

  Erythroselective aldol condensation of amine Free 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one lithium enolate synthesis of the ethyl acetolactate enantiomers

  摘要：

  Generated by halogen metal exchange, the sterically hindered 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl -1,3-dioxolan-4-one lithium enolate reacts in an erythroselective way with acetaldehyde. Separation of the resulting diastereomers, followed by alcoholysis lead to the corresponding enantiomerically pure diols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74171-2

文献信息

• A One‐Pot Two‐Step Enzymatic Pathway for the Synthesis of Enantiomerically Enriched Vicinal Diols
  作者：Pier Paolo Giovannini、Michel Müller、Francesco Presini、Serena Baraldi、Daniele Ragno、Graziano Di Carmine、Christian Jacoby、Giovanni Bernacchia、Olga Bortolini

  DOI：10.1002/ejoc.202001542

  日期：2021.2.12

  this report a ThDP‐dependent lyase (Ao : DCPIP OR) and a NADH‐dependent reductase (AAR) have been consecutively employed in two steps without intermediate work‐up and purification, affording enantiomerically enriched 1,2‐diols in good yield (up to 78 %). The reductase cloning and overexpression is herein reported for the first time.

  的多样化文库顺-1,2-二醇具有由unprecedent单釜两步协议被成功制备。在本报告中，ThDP依赖的裂解酶（Ao：DCPIP OR）和NADH依赖的还原酶（AAR）已连续两个步骤使用，而无需进行中间处理和纯化，从而以良好的收率提供了对映体富集的1,2-二醇（高达78％）。本文首次报道了还原酶的克隆和过表达。
• Enzymatic Chemoselective Aldehyde-Ketone Cross-Couplings through the Polarity Reversal of Methylacetoin
  作者：Giovanni Bernacchia、Olga Bortolini、Morena De Bastiani、Lindomar Alberto Lerin、Sabrina Loschonsky、Alessandro Massi、Michael Müller、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1002/anie.201502102

  日期：2015.6.8

  α‐hydroxy ketones through the rare aldehyde–ketone cross‐carboligation reaction. Unprecedented is the use of methylacetoin as the acetyl anion donor in combination with a range of strongly to weakly activated ketones. In some cases, Ao:DCPIP OR produced the desired tertiary alcohols with stereochemistry opposite to that obtained with other ThDP‐dependent enzymes. The combination of methylacetoin as acyl anion

  克隆了地衣芽孢杆菌的乙硫胺二磷酸（ThDP）依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR），并在大肠杆菌中过表达。该重组酶与从地衣芽孢杆菌中部分纯化的乙酰乙酰辅酶合酶（AAS）具有相似的相似性，表明它们可能是同一酶。通过罕见的醛-酮交叉羰基化反应，重组Ao：DCPIP OR的产品范围扩展到手性叔α-羟基酮。前所未有的是，将甲基乙酰缩丁酮作为乙酰基阴离子供体与一系列强活化至弱活化的酮结合使用。在某些情况下，Ao：DCPIP OR产生所需的叔醇，其立体化学与其他ThDP依赖酶获得的立体化学相反。a不对称合成中的C键形成。
• 一种金鸡纳碱衍生的大位阻手性季铵盐相转移催化剂及其合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113549062B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种金鸡纳碱衍生的大位阻手性季铵盐相转移催化剂、及其合成方法与应用，属于不对称催化技术领域。本发明中，将金鸡纳碱溶于有机溶剂，加入苄基溴，反应得到N‑苄基金鸡纳碱类季铵盐催化剂；将该产物溶于有机溶剂，加入相应的大位阻的苄基溴和无机碱溶液，反应，经提纯得到金鸡纳碱衍生的大位阻手性季铵盐催化剂。将这类大位阻催化剂应用至高锰酸钾氧化烯烃合成手性α‑羟基‑β‑酮酸酯反应中，可以显著提升产物α‑羟基‑β‑酮酸酯的对映选择性。
• RECOMBINANT MICROORGANISMS AND USES THEREFOR
  申请人：Lanzatech New Zealand Limited

  公开号：EP2859089B1

  公开（公告）日：2017-03-22
• Erythroselective aldol condensation of amine Free 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one lithium enolate synthesis of the ethyl acetolactate enantiomers
  作者：Alfred Greiner、Jean-Yves Ortholand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74171-2

  日期：1992.3

  Generated by halogen metal exchange, the sterically hindered 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl -1,3-dioxolan-4-one lithium enolate reacts in an erythroselective way with acetaldehyde. Separation of the resulting diastereomers, followed by alcoholysis lead to the corresponding enantiomerically pure diols.