(1R,3S,6R,7S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-16-[[(1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-1,19-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-7-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-17-prop-2-enyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosane | 938455-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,6R,7S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-16-[[(1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-1,19-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-7-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-17-prop-2-enyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosane
• CAS: 938455-22-2
• 化学式: C₈₇H₁₀₄O₁₄
• 分子量: 1373.77
• InChiKey: PTKTUEKMOIEXGL-FISHWAGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,6R,7S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-16-[[(1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-1,19-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-7-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-17-prop-2-enyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(1S,3R,5S,7R,9S,11R,12S,14R,16R,17S,18S,20S,21S,22Z,25R,27S,29R,31S,34R,35S,37R,39S,41R)-9,18,21,27,29-pentamethyl-34-(naphthalen-2-ylmethoxy)-35-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-12,17-bis(phenylmethoxy)-11-(phenylmethoxymethyl)-2,6,10,15,19,26,30,36,40-nonaoxanonacyclo[23.18.0.03,20.05,18.07,16.09,14.027,41.029,39.031,37]tritetracont-22-ene
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,6S,7S,9S,11R,13S,16R,17S,19R)-6-[[(1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-9,11-dimethyl-16-(naphthalen-2-ylmethoxy)-17-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosan-7-yl] acetate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到(1R,3S,6R,7S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-16-[[(1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-1,19-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-7-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-17-prop-2-enyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosane
  参考文献：
  名称：

  对甘菊酸A和C的总合成的研究：非无环聚醚骨架的会聚组装。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604625