(R)-ethyl acetolactate | 141783-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl acetolactate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 141783-56-4
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: WRZDWHWHFIFBOC-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl acetolactate 在 acetylacetoin reductase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium formate 、 formate dehydrogenase form Candida boidinii 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(R^*,S^*)-Ethyl 2,3-Dihydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅两步酶法合成对映体富集的邻苯二甲酸二元醇。

  摘要：

  的多样化文库顺-1,2-二醇具有由unprecedent单釜两步协议被成功制备。在本报告中，ThDP依赖的裂解酶（Ao：DCPIP OR）和NADH依赖的还原酶（AAR）已连续两个步骤使用，而无需进行中间处理和纯化，从而以良好的收率提供了对映体富集的1,2-二醇（高达78％）。本文首次报道了还原酶的克隆和过表达。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001542
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 C₈H₂₀N₂*C₂HF₆NO₄S₂ 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(R)-ethyl acetolactate
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺/酮协同催化过氧化氢不对称α-羟基化反应

  摘要：

  羰基和胺在有机催化中是阴阳，因为它们相互激活和相互转化。这些内在反应的伙伴倾向于彼此凝聚，因此当一起用作助催化剂时会消耗它们各自的活性。尽管在许多突出的催化策略中得到广泛应用，但氨基催化和羰基催化不能很好地共存，因此，协作的胺/羰基双催化仍然基本上是未知的。在这里，我们报告了一种伯胺和酮双重催化方法，用于 β-酮羰基与 H2O2 的不对称 α-羟基化。除了参与典型的烯胺催化循环外，还发现手性伯胺催化剂与酮催化剂协同工作，通过原位生成的酮亚胺衍生的恶氮丙啶中间体活化 H2O2。最终，这种烯胺-恶氮丙啶偶联以优异的产率和对映选择性促进了几种 β-酮羰基的高度受控的 α-羟基化。值得注意的是，肽基酰胺或手性酯的后期羟基化也可以以高立体选择性实现。除了操作简单和条件温和外，这种胺/酮协同催化方法还为 H2O2 的催化活化提供了一种新策略，并扩展了典型的胺和羰基催化的领域，以包括这种具有挑战性的转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11787

文献信息

• 一种金鸡纳碱衍生的大位阻手性季铵盐相转移催化剂及其合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113549062B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种金鸡纳碱衍生的大位阻手性季铵盐相转移催化剂、及其合成方法与应用，属于不对称催化技术领域。本发明中，将金鸡纳碱溶于有机溶剂，加入苄基溴，反应得到N‑苄基金鸡纳碱类季铵盐催化剂；将该产物溶于有机溶剂，加入相应的大位阻的苄基溴和无机碱溶液，反应，经提纯得到金鸡纳碱衍生的大位阻手性季铵盐催化剂。将这类大位阻催化剂应用至高锰酸钾氧化烯烃合成手性α‑羟基‑β‑酮酸酯反应中，可以显著提升产物α‑羟基‑β‑酮酸酯的对映选择性。
• Erythroselective aldol condensation of amine Free 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one lithium enolate synthesis of the ethyl acetolactate enantiomers
  作者：Alfred Greiner、Jean-Yves Ortholand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74171-2

  日期：1992.3

  Generated by halogen metal exchange, the sterically hindered 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl -1,3-dioxolan-4-one lithium enolate reacts in an erythroselective way with acetaldehyde. Separation of the resulting diastereomers, followed by alcoholysis lead to the corresponding enantiomerically pure diols.
• Chiral Primary Amine/Ketone Cooperative Catalysis for Asymmetric α-Hydroxylation with Hydrogen Peroxide
  作者：Mao Cai、Kaini Xu、Yuze Li、Zongxiu Nie、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.0c11787

  日期：2021.1.20

  catalytic strategies, aminocatalysis and carbonyl catalysis do not coexist well, and, as such, a cooperative amine/carbonyl dual catalysis remains essentially unknown. Here we report a cooperative primary amine and ketone dual catalytic approach for the asymmetric α-hydroxylation of β-ketocarbonyls with H2O2. Besides participating in the typical enamine catalytic cycle, the chiral primary amine catalyst

  羰基和胺在有机催化中是阴阳，因为它们相互激活和相互转化。这些内在反应的伙伴倾向于彼此凝聚，因此当一起用作助催化剂时会消耗它们各自的活性。尽管在许多突出的催化策略中得到广泛应用，但氨基催化和羰基催化不能很好地共存，因此，协作的胺/羰基双催化仍然基本上是未知的。在这里，我们报告了一种伯胺和酮双重催化方法，用于 β-酮羰基与 H2O2 的不对称 α-羟基化。除了参与典型的烯胺催化循环外，还发现手性伯胺催化剂与酮催化剂协同工作，通过原位生成的酮亚胺衍生的恶氮丙啶中间体活化 H2O2。最终，这种烯胺-恶氮丙啶偶联以优异的产率和对映选择性促进了几种 β-酮羰基的高度受控的 α-羟基化。值得注意的是，肽基酰胺或手性酯的后期羟基化也可以以高立体选择性实现。除了操作简单和条件温和外，这种胺/酮协同催化方法还为 H2O2 的催化活化提供了一种新策略，并扩展了典型的胺和羰基催化的领域，以包括这种具有挑战性的转化。
• A One‐Pot Two‐Step Enzymatic Pathway for the Synthesis of Enantiomerically Enriched Vicinal Diols
  作者：Pier Paolo Giovannini、Michel Müller、Francesco Presini、Serena Baraldi、Daniele Ragno、Graziano Di Carmine、Christian Jacoby、Giovanni Bernacchia、Olga Bortolini

  DOI：10.1002/ejoc.202001542

  日期：2021.2.12

  this report a ThDP‐dependent lyase (Ao : DCPIP OR) and a NADH‐dependent reductase (AAR) have been consecutively employed in two steps without intermediate work‐up and purification, affording enantiomerically enriched 1,2‐diols in good yield (up to 78 %). The reductase cloning and overexpression is herein reported for the first time.

  的多样化文库顺-1,2-二醇具有由unprecedent单釜两步协议被成功制备。在本报告中，ThDP依赖的裂解酶（Ao：DCPIP OR）和NADH依赖的还原酶（AAR）已连续两个步骤使用，而无需进行中间处理和纯化，从而以良好的收率提供了对映体富集的1,2-二醇（高达78％）。本文首次报道了还原酶的克隆和过表达。