2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid | 313278-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 313278-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: XNDONNMVYHDAPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  电阻改性剂。9.DNA修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶的苯并咪唑抑制剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（

  DOI：

  10.1021/jm000950v
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 sodium hypochlorite 、 氨 、 水 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代基-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺衍生物对肠病毒的抑制特性

  摘要：

  设计，合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并评估了它们对VERO细胞中四种肠道病毒即柯萨奇病毒A16，B3，B6和肠病毒71的活性。通常在这些苯并咪唑中观察到针对肠病毒复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是（l）-2-（吡啶-2-基）-N-（2-（4-硝基苯基）戊基-3-基）-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺（16），其中高抗病毒效力（IC 50  = 1.76μg/ mL）和出色的选择性指数（328）。选择这些化合物作为新型肠病毒抑制剂进行进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.007

文献信息

• [EN] TRUNCATION VARIANTS OF SIRT1 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] VARIANTS DE TRONCATURE DE SIRT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008100376A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Provided herein are novel sirtuin variants and methods of use thereof. The sirtuin variants may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising sirtuin variants, optionally in combination with other therapeutic agents.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux variants de la sirtuine et des procédés d'utilisation de ceux-ci. Les variants de la sirtuine peuvent être utilisés pour faire augmenter la durée de vie d'une cellule, et traiter et/ou prévenir une vaste variété de maladies et de troubles, comprenant, par exemple, des maladies ou des troubles liés au vieillissement ou au stress, le diabète, l'obésité, des maladies neurodégénératives, une maladie cardiovasculaire, des troubles de la coagulation sanguine, une inflammation, un cancer, et/ou des bouffées congestives ainsi que des maladies ou des troubles qui pourraient bénéficier d'une activité mitochondriale accrue. La présente invention propose également des compositions comprenant des variants de la sirtuine, facultativement en combinaison avec d'autres agents thérapeutiques.
• Resistance-Modifying Agents. 9. Synthesis and Biological Properties of Benzimidazole Inhibitors of the DNA Repair Enzyme Poly(ADP-ribose) Polymerase
  作者：Alex W. White、Robert Almassy、A. Hilary Calvert、Nicola J. Curtin、Roger J. Griffin、Zdenek Hostomsky、Karen Maegley、David R. Newell、Sheila Srinivasan、Bernard T. Golding

  DOI：10.1021/jm000950v

  日期：2000.11.1

  PARP inhibitors. Derivatives of 2-phenyl-1H-benzimidazole-4-carboxamide (23, K(i) = 15 nM), in which the phenyl ring contains substituents, have been synthesized. Many of these derivatives exhibit K(i) values for PARP inhibition < 10 nM, with 2-(4-hydroxymethylphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide (78, K(i) = 1.6 nM) being one of the most potent. Insight into structure-activity relationships (SAR)

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（
• Inhibitory properties of 2-substituent-1H-benzimidazole-4-carboxamide derivatives against enteroviruses
  作者：Fei Xue、Xianjin Luo、Chenghao Ye、Weidong Ye、Yue Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.007

  日期：2011.4

  series of novel benzimidazole derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their activities against four kinds of enteroviruses, that is, Coxsackie virus A16, B3, B6 and Enterovirus 71 in VERO cells. Strong activities against enterovirus replication and low cytotoxicities were observed in these benzimidazoles generally. The most promising compound was (l)-2-(pyridin-2-yl)-N-(2-(4-nitrophen

  设计，合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并评估了它们对VERO细胞中四种肠道病毒即柯萨奇病毒A16，B3，B6和肠病毒71的活性。通常在这些苯并咪唑中观察到针对肠病毒复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是（l）-2-（吡啶-2-基）-N-（2-（4-硝基苯基）戊基-3-基）-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺（16），其中高抗病毒效力（IC 50  = 1.76μg/ mL）和出色的选择性指数（328）。选择这些化合物作为新型肠病毒抑制剂进行进一步评估。