(Z)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one | 36685-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 6,3',4'-trimethoxyaurone；6-methoxy-2-((Z)-veratrylidene)-benzofuran-3-one；6-methoxy-2-veratrylidene-benzofuran-3-one；6-Methoxy-2-((Z)-veratryliden)-benzofuran-3-on；6-Methoxy-2-veratryliden-benzofuran-3-on；6-Methoxy-2-<3,4-dimethoxy-benzyliden>-cumaran-3-on；(2Z)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-6-methoxy-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-6-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 36685-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: WWJKCKWDKHRFIB-MFOYZWKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-(3,4-二羟基苯亚甲基)-6-羟基-3(2H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  实用的，模块化的和一般的通过金催化的分子间炔烃氧化策略合成3-香豆酮的方法

  摘要：

  已经开发了一种金催化的分子间炔烃氧化方法，用于制备3-香豆素。使用8-异丙基喹啉N-氧化物作为氧化剂，邻乙炔基苯甲醚的反应可提供中等至良好的分离产率的多功能3-香豆醛酮。该化学方法的合成效用还通过天然产物硫酸脂的合成来表明。

  DOI：

  10.1002/asia.201403032
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-苯并呋喃酮 在 盐酸 作用下， 生成 (Z)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Pohl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 405, p. 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aurone derivatives as promising antibacterial agents against resistant Gram-positive pathogens
  作者：Hamza Olleik、Samir Yahiaoui、Brayan Roulier、Elise Courvoisier-Dezord、Josette Perrier、Basile Pérès、Akram Hijazi、Elias Baydoun、Josette Raymond、Ahcène Boumendjel、Marc Maresca、Romain Haudecoeur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.022

  日期：2019.3

  variously substituted aurones was synthesized and evaluated against Methicillin-Resistant S. aureus (MRSA) and P. aeruginosa. Several analogues were found active against MRSA, but no effect was recorded against P. aeruginosa. Compounds 27, 30 and 33 showed low cytotoxicity, and were tested against a full range of bacterial (Gram-positive and Gram-negative) and fungal species, including resistant strains

  合成了一组各种取代的金酮，并针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和铜绿假单胞菌进行了评估。发现几种类似物对MRSA具有活性，但未记录到对铜绿假单胞菌的作用。化合物27，30和33显示出低细胞毒性，并针对全方位细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和真菌种类，包括耐药菌株的测试。这些金星显示出对革兰氏阳性细菌的选择性抑制，具有极好的治疗指数值，而对几种革兰氏阴性菌株幽门螺杆菌和溶藻弧菌则没有明显作用。是测试的革兰氏阴性细菌中唯一易感的菌株。透化测定表明，至少一些金黄色素的抗菌活性可能与细菌膜的改变有关。总的来说，这项研究支持将金刚烷支架用于新的有效和选择性抗菌剂的开发。
• The Reduction of 2-Benzylidene-3(2<i>H</i>)-benzofuranones with Lithium Aluminium Hydride–Aluminium Chloride
  作者：Kazu Kurosawa、Yasuhiro Morita

  DOI：10.1246/bcsj.54.635

  日期：1981.2

  The reduction of various 2-benzylidene-3(2H)-benzofuranones with lithium aluminium hydride-aluminium chloride in ether gave the corresponding 2-benzylbenzofurans in moderate yields. The reduction of 6-methoxy-2-(4-methoxybenzoyl)benzofuran also yielded 6-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)benzofuran.

  用乙醚中的氢化铝锂-氯化铝还原各种 2-亚苄基-3(2H)-苯并呋喃酮，以中等产率得到相应的 2-苄基苯并呋喃。6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃的还原也产生6-甲氧基-2-(4-甲氧基苄基)苯并呋喃。
• Gowan et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 862,866
  作者：Gowan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nordstroem; Swain, Archives of Biochemistry, 1956, vol. 60, p. 329,336
  作者：Nordstroem、Swain

  DOI：——

  日期：——
• Blom; Tambor, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3590
  作者：Blom、Tambor

  DOI：——

  日期：——

表征谱图