2-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4H-chromen-4-one | 1233712-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-3-methylchromen-4-one；2-(2-chlorophenyl)-3-methylchromen-4-one
• CAS: 1233712-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: SOQDGVJNSPAJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Jayashree; Alam, Afroze; Kumar, D. Vijay, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 237 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Peroxide-Mediated C-3 Functionalization of Flavones
  作者：Bilal Ahmad Mir、Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Suresh Rajamanickam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201600565

  日期：2016.11.3

  An iron(III)‐catalyzed C‐3 functionalization of flavones has been achieved using tert‐butyl peroxybenzoate (TBPB)/potassium persulphate (K2S2O8) oxidant combinations with a suitable solvent. In the presence of iron(III)/tert‐butyl peroxybenzoate/potassium persulphate, the reaction of flavones in cycloalkanes afforded exclusive C‐3 cycloalkylation via C –C coupling, whereas the solvent N,N‐dialkylformamide

  使用过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）/过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）氧化剂和合适的溶剂可实现黄酮的铁（III）催化C-3官能化。在存在铁（III）/叔丁基过氧化苯甲酸酯/过硫酸钾，黄酮在环烷烃反应，得到独家C-3环烷基化通过Ç -C耦合，而溶剂Ñ，Ñ -dialkylformamide提供的C-3的酰胺化通过Ç -C耦合。在相同的反应条件下，仅通过将溶剂切换为氯苯，即可得到C-3甲基化的黄酮，其中过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）是甲基的来源。
• Jayashree; Alam, Afroze; Kumar, D. Vijay, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 237 - 240
  作者：Jayashree、Alam, Afroze、Kumar, D. Vijay、Nayak, Yogendra

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-methylflavones and their antioxidant and antibacterial activities
  作者：B. S. Jayashree、Afroze Alam、Yogendra Nayak、D. Vijay Kumar

  DOI：10.1007/s00044-011-9725-y

  日期：2012.8

  An attempt was made to synthesise newer 3-methylflavones with various substitution on the ring A and B of 2-phenylchromen-4-one. They were evaluated for antioxidant activity and antibacterial activity against the Gram-positive and Gram-negative bacteria. Five test compounds exhibited DPPH radical scavenging activity with IC50 below 100 mu g/ml, and the same test compounds exhibited 50-100% growth inhibition in Gram-positive bacteria against standard Amoxicillin.