3,5-dibromo-3,4-dimetoxy-2-hydroxy-chalcone | 101602-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,5-dibromo-3,4-dimetoxy-2-hydroxy-chalcone
• 英文别名: 3',5'-Dibrom-2'-hydroxy-3,4-dimethoxy-chalkon；1-(3,5-Dibromo-2-hydroxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 101602-26-0
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 442.104
• InChiKey: XHBGCBPDHMCOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  527.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-3,4-dimetoxy-2-hydroxy-chalcone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 5.0h， 生成 6,8-dibromo-3-hydroxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代类黄酮的合成

  摘要：

  合成了十八个取代的查耳酮，黄酮和3-黄酮醇，并使用1 H-NMR，IR和元素分析对其进行了表征。取代模式包括在环A中的两个卤素原子，硝基和甲基以及在环B中的两个或三个甲氧基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430109
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二溴-2'-羟基苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到3,5-dibromo-3,4-dimetoxy-2-hydroxy-chalcone
  参考文献：
  名称：

  探索 2'-羟基查耳酮框架用于开发双重抗氧化剂和大豆脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  2'-羟基查尔酮是天然存在的化合物，具有多种生物活性。为了描述有利于抗氧化和脂氧合酶 (LOX) 抑制活性的结构特征，提出了一系列在 A 环和 B 环上带有不同取代基的 2'-羟基查耳酮的设计、合成和生物活性概况。在所有合成的衍生物中，B环上带有两个羟基取代基的查尔酮4b具有最佳的综合活性（DPPH自由基清除能力为82.4%，脂质过氧化抑制率为82.3%，LOX抑制值令人满意（IC 50 = 70） μM），在 A 环上具有甲氧基亚甲基取代基，在 B 环上具有三个甲氧基，表现出最有希望的 LOX 抑制活性（IC 50 = 45 μM）。观察到最活跃的化合物3c及其类似物3b与 LOX A 常见的氢键相互作用模式的关键结合特征，即芳环 A 的羟基和羰基分别朝向 Asp768 和 Asn128。如图3c所示，大的(-OMOM)基团似乎不参与直接结合，但其诱导能够在芳环B的甲氧基与Trp130和Gly247之间形成H键的取向。

  DOI：

  10.3390/molecules26092777

文献信息

• Synthetic Flavonoids and Pharmaceutical Compositions and Therapeutic Methods of Treatment of HIV infection and other pathologies
  申请人：Redda Kinfe

  公开号：US20120264820A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound, pharmaceutical composition and method for the treatment of mammals wherein the active therapeutic agent is a compound having the structure: wherein: R 1 is an electronegative substituent, R 2 is R 1 or alkyl, R 3 is H or O-alkyl, R 4 and R 5 are the same or different and are alkyl and R 6 is H or OH.

  一种用于治疗哺乳动物的化合物、药物组合物和方法，其中活性治疗剂是具有以下结构的化合物：其中：R1是一个电负取代基，R2是R1或烷基，R3是H或O-烷基，R4和R5相同或不同，为烷基，R6是H或OH。
• Synthetic Flavonoids and Pharmaceutical Compositions and Therapeutic Methods of Treatment of Cancer and other Pathologies
  申请人：Redda Kinfe

  公开号：US20090312407A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  A compound, pharmaceutical composition and method for the treatment of mammals wherein the active therapeutic agent is a compound having the structure: wherein: R 1 is an electronegative substituent, R 2 is R 1 or alkyl, R 3 is H or O-alkyl, R 4 and R 5 are the same or different and are alkyl and R 6 is H or OH.

  一种化合物、药物组合物和治疗哺乳动物的方法，其中活性治疗剂为具有以下结构的化合物：其中：R1是电负性取代基，R2是R1或烷基，R3是H或O-烷基，R4和R5相同或不同，是烷基，R6是H或OH。
• US8314143B2
  申请人：——

  公开号：US8314143B2

  公开（公告）日：2012-11-20
• Exploring the 2′-Hydroxy-Chalcone Framework for the Development of Dual Antioxidant and Soybean Lipoxygenase Inhibitory Agents
  作者：Ioanna Kostopoulou、Andromachi Tzani、Nestor-Ioannis Polyzos、Maria-Anna Karadendrou、Eftichia Kritsi、Eleni Pontiki、Thalia Liargkova、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Panagiotis Zoumpoulakis、Anastasia Detsi

  DOI：10.3390/molecules26092777

  日期：——

  bearing diverse substituents on rings A and B, are presented. Among all the synthesized derivatives, chalcone 4b, bearing two hydroxyl substituents on ring B, was found to possess the best combined activity (82.4% DPPH radical scavenging ability, 82.3% inhibition of lipid peroxidation, and satisfactory LOX inhibition value (IC50 = 70 μM). Chalcone 3c, possessing a methoxymethylene substituent on ring A,

  2'-羟基查尔酮是天然存在的化合物，具有多种生物活性。为了描述有利于抗氧化和脂氧合酶 (LOX) 抑制活性的结构特征，提出了一系列在 A 环和 B 环上带有不同取代基的 2'-羟基查耳酮的设计、合成和生物活性概况。在所有合成的衍生物中，B环上带有两个羟基取代基的查尔酮4b具有最佳的综合活性（DPPH自由基清除能力为82.4%，脂质过氧化抑制率为82.3%，LOX抑制值令人满意（IC 50 = 70） μM），在 A 环上具有甲氧基亚甲基取代基，在 B 环上具有三个甲氧基，表现出最有希望的 LOX 抑制活性（IC 50 = 45 μM）。观察到最活跃的化合物3c及其类似物3b与 LOX A 常见的氢键相互作用模式的关键结合特征，即芳环 A 的羟基和羰基分别朝向 Asp768 和 Asn128。如图3c所示，大的(-OMOM)基团似乎不参与直接结合，但其诱导能够在芳环B的甲氧基与Trp130和Gly247之间形成H键的取向。
• Synthesis of novel substituted flavonoids
  作者：Chavonda J. Mills、Nelly N. Mateeva、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570430109

  日期：2006.1

  Eighteen substituted chalcones, flavones and 3-flavonols were synthesized and characterized using 1H-NMR, IR and elemental analysis. The substitution pattern includes two halogen atoms, nitro and methyl groups in ring A as well as two or three methoxy groups in ring B.

  合成了十八个取代的查耳酮，黄酮和3-黄酮醇，并使用1 H-NMR，IR和元素分析对其进行了表征。取代模式包括在环A中的两个卤素原子，硝基和甲基以及在环B中的两个或三个甲氧基。