(2S,3R)-3-propyloxirane-2-carbaldehyde | 475056-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-propyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: trans-2,3-Epoxyhexanal
• CAS: 475056-69-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: JHKVGIOBTDDGMJ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  892

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-propyloxirane-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-3-丙基-2-环氧乙烷基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2,3-prim,sec,sec-Triols

  摘要：

  本文介绍了以a,b-不饱和醛为底物、过氧化氢为氧化剂的串联有机催化的1,2,3-三醇不对称合成方法。此外，该反应亦可应用于3-氯-1,2-丙二醇的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956488
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 C₂₀H₂₇NSi 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到(2S,3R)-3-propyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氯乙烯环氧化合物开放的立体化学研究：以环氯离子为中间体

  摘要：

  据报道，对一组开放的氯化乙烯基环氧化物进行了系统的研究，其中包括将五元和四元氯鎓离子都作为这种环氧化物开放反应中可能的中间体的实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00558

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Aqueous Media Catalyzed by Resin-Supported Peptide- Containing Unnatural Amino Acids
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201000805

  日期：2011.4.18

  The enantio‐ and diastereoselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes in aqueous media was realized using a resin‐supported peptide catalyst. Introducing the hydrophobic and bulky unnatural amino acid 3‐(1‐pyrenyl)alanine into the peptide sequence was effective for enhancing the reaction rate and enantioselectivity.

  使用树脂负载的肽催化剂可实现水性介质中α，β-不饱和醛的对映体和非对映体选择性环氧化。在肽序列中引入疏水和庞大的非天然氨基酸3-（1-吡啶基）丙氨酸可有效提高反应速度和对映选择性。
• Stereocontrolled synthesis of α-furyl amines and α-furyl carbinols
  作者：Giuliana Righi、Roberto Antonioletti、Simona Ciambrone、Francesco Fiorini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.069

  日期：2005.8

  A novel stereocontrolled synthesis of optically active α-furyl amines and α-furyl carbinols from α,β-aziridine and α,β-epoxy aldehydes using a one-pot aldol reaction–intramolecular enolcyclization is described.

  描述了一种通过单锅羟醛反应-分子内烯醇化由α，β-氮丙啶和α，β-环氧醛合成的旋光性α-呋喃胺和α-呋喃甲醇的新型立体控制方法。
• Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Gui-Ling Zhao、Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200600529

  日期：2007.5.7

  The direct organocatalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes with different peroxides is presented. Proline, chiral pyrrolidine derivatives, and amino acid-derived imidazolidinones catalyze the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes. In particular, protected commercially available α,α-diphenyl- and α,α-di(β-naphthyl)-2-prolinols catalyze the asymmetric epoxidation

  提出了α，β-不饱和醛与不同过氧化物的直接有机催化对映选择性环氧化反应。脯氨酸，手性吡咯烷衍生物和氨基酸衍生的咪唑烷酮可催化α，β-不饱和醛的不对称环氧化。特别是，受保护的可商购的α，α-二苯基-和α，α-二（β-萘基）-2-脯氨醇催化具有高非对映和对映选择性的α，β-不饱和醛的不对称环氧化反应，以提供相应的2 -环氧醛，收率高达97：3 dr和ee达98％。使用无毒的催化剂，水和过氧化氢，氢过氧化脲或过碳酸钠作为氧气源可以使该反应对环境无害。另外，描述了一锅直接有机催化不对称串联环氧化-Wittig反应。该反应是高度非对映体和对映体选择性的，并提供了对2，4-二环氧丁醛的快速反应。此外，提出了一种高度立体选择性的一锅法有机催化不对称级联环氧化-曼尼希反应，该反应通过亚胺和烯胺活化的结合而进行。还讨论了氨基酸和手性吡咯烷催化α，β-不饱和醛直接不对称环氧化的机理和立体化学。
• Oxidation Reactions in Segmented and Continuous Flow Chemical Processing Using an N-(tert-Butyl)phenylsulfinimidoyl Chloride Monolith
  作者：Steven Ley、Heiko Lange、Matthew Capener、Alexander Jones、Catherine Smith、Nikzad Nikbin、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-0030-1259923

  日期：2011.4

  A supported version of N-(tert-butyl)phenylsulfinim­idoyl chloride on a monolithic material is described, which can be incorporated into a flow chemical processing arrangement to oxidise a variety of substrates in both stoichiometric and catalytic processes to yield products in high yields and in high purity after in-line workup.

  描述了一种在单体材料上支撑的N-(叔丁基)苯基磺酰亚胺氯化物，可纳入流动化学处理装置中，用于氧化多种底物，既可用于计量反应，也可用于催化反应，从而在在线处理后获得高产率和高纯度的产物。
• Enantioselective organocatalytic epoxidation using hypervalent iodine reagents
  作者：Sandra Lee、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.055

  日期：2006.12

  A rare example of a hypervalent iodine reagent participating in a 1,4-heteroconjugate addition reaction is reported for the organocatalytic, asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes using imidazolidinone catalyst 1. Development of an ‘internal syringe pump’ effect via the slow release of iodosobenzene from an iminoiodinane source provides high levels of reaction efficiency and enantiomeric

  据报道，使用咪唑烷酮催化剂1可以使α，β-不饱和醛发生有机催化，不对称环氧化，这是参与1，4-杂合物加成反应的高价碘试剂的一个罕见例子。通过从亚碘碘烷源缓慢释放碘代苯来开发“内部注射泵”效应，可在缺电子烯烃的不对称环氧化中提供高水平的反应效率和对映体控制。进行了15 N NMR研究，以阐明在原型氧化剂存在下导致催化剂耗竭的反应途径。这些NMR研究也为亚氨基碘烷作为内部缓释氧化剂的应用提供了机理基础，以规避这些催化剂的消耗途径。

表征谱图