(S)-4-Hydroxy-7,7-dimethyl-6-oxo-2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-octanoic acid tert-butyl ester | 221690-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-4-Hydroxy-7,7-dimethyl-6-oxo-2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-octanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-hydroxy-7,7-dimethyl-6-oxo-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]octanoate
• CAS: 221690-25-1
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₄
• 分子量: 513.677
• InChiKey: UORCUBBCQPYFTF-WOKNPCPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Hydroxy-7,7-dimethyl-6-oxo-2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-octanoic acid tert-butyl ester 在 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到tert-butyl (E,2S)-7,7-dimethyl-6-oxo-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]oct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  烷基取代基对胡椒基酰胺异构体平衡的影响：合成对映纯6烷基哌酸及其N-乙酰基N'-甲基酰胺的构象分析的有效方法。

  摘要：

  通过选择性地将氢化物还原为相应的天冬氨酸的方法，以五个步骤合成了对映体纯的6-烷基胡椒酸盐酸盐1a-e，总产率为15-59％，由α-叔丁基β-甲基N-（PhF）天门冬氨酸（3）合成β-醛2，与各种甲基烷基酮的烯醇式缩醛醇缩合，以及非对映选择性分子内还原胺化。然后，通过合成N-乙酰基N'-甲基哌嗪酰胺（16）及其（2S，6R）-，探索了6位取代基对酰胺N端异构化为哌酸酯的平衡和能垒的影响。 6-叔丁基哌嗪酰胺对应物17，并通过质子NMR光谱和聚结实验对它们进行构象分析。叔丁基取代基的存在增加了酰胺顺式异构体的数量，并降低了在水中胡椒基酰胺异构化的障碍。与我们之前对N-乙酰基-5-叔丁基脯氨酸N'-甲基酰胺的检测结果相比（Beausoleil，E.； Lubell，WDJ Am。Chem。Soc。1996，118，12902），笨重的结果6相对于相应的脯氨酸酰胺，在胡椒酸酯系列中，乙酰胺几何形

  DOI：

  10.1021/jo982181h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 4-methyl 2-((9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)amino)succinate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (S)-4-Hydroxy-7,7-dimethyl-6-oxo-2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-octanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基取代基对胡椒基酰胺异构体平衡的影响：合成对映纯6烷基哌酸及其N-乙酰基N'-甲基酰胺的构象分析的有效方法。

  摘要：

  通过选择性地将氢化物还原为相应的天冬氨酸的方法，以五个步骤合成了对映体纯的6-烷基胡椒酸盐酸盐1a-e，总产率为15-59％，由α-叔丁基β-甲基N-（PhF）天门冬氨酸（3）合成β-醛2，与各种甲基烷基酮的烯醇式缩醛醇缩合，以及非对映选择性分子内还原胺化。然后，通过合成N-乙酰基N'-甲基哌嗪酰胺（16）及其（2S，6R）-，探索了6位取代基对酰胺N端异构化为哌酸酯的平衡和能垒的影响。 6-叔丁基哌嗪酰胺对应物17，并通过质子NMR光谱和聚结实验对它们进行构象分析。叔丁基取代基的存在增加了酰胺顺式异构体的数量，并降低了在水中胡椒基酰胺异构化的障碍。与我们之前对N-乙酰基-5-叔丁基脯氨酸N'-甲基酰胺的检测结果相比（Beausoleil，E.； Lubell，WDJ Am。Chem。Soc。1996，118，12902），笨重的结果6相对于相应的脯氨酸酰胺，在胡椒酸酯系列中，乙酰胺几何形

  DOI：

  10.1021/jo982181h