5-cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole | 1248695-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-6-carbonitrile；5-cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzimidazole；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 1248695-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: NCADZSQCZGCMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 沸点：
  519.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole 在 甲酸 、 nickel aluminum 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到5-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型双苯并咪唑类化合物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂和潜在抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  新型细菌IA型拓扑异构酶的双苯并咪唑抑制剂对于开发受靶标介导的氟喹诺酮类交叉抗药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。本研究证明了比苯并咪唑类似物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂的成功合成和评估。5-（4-丙基哌嗪-1-基）-2- [2'-（4-乙氧基苯基）-5'-苯并咪唑基]苯并咪唑（12b）对EcTopo 1A表现出明显的松弛抑制活性（IC 50 = 2± 0.005μM ）和螯合金属离子的趋势。有趣的是，这些化合物对大肠杆菌DNA促旋酶和hTop 1的抑制作用均不超过100μM。化合物12b在评估的24种化合物中，对大肠杆菌菌株的MIC最低。从等温滴定量热法（ITC）观察到12b与EcTopo 1A的结合亲和常数和结合自由能分别为6.8×10 6 M –1和-10.84 kcal mol –1。体内小鼠全身感染和中性粒细胞减少大腿模型的实验结果证实了12b的治疗功效，表明这类化合物作为抗菌剂的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm5003028
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 5-cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-正丙基或(4-氯苄基)-5和(6)-1H-苯并咪唑腈混合物的分离鉴定

  摘要：

  特别地。为了确认从 NMR 数据获得的结果，进行了 HRMS。从 HRMS 实验中计算出的分子量和数据列于表 1。此外，这里获得的所有 NMR 数据都与先前报道的 2'-羟基查尔酮、萘基-苯基吡唑啉和 2'-羟基-甲氧基查尔酮的 NMR 数据进行了比较。此处提供的所有数据将有助于未来鉴定新的萘基查尔酮衍生物。补充材料中提供了所有 H 和 C NMR 光谱以及 HRMS 光谱。

  DOI：

  10.1002/mrc.4463

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel inhibitors of topoisomerase I: 2-Aryl-substituted 2-bis-1H-benzimidazoles
  作者：Manish Singh、Vibha Tandon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.046

  日期：2011.2

  topoisomerase I constitute a novel family of antitumor agents. The class of benzimidazole derivatives contains compounds possessing affinity to DNA. For example, fluorescent stains Hoechst 33342 and Hoechst 33258 interact with DNA as ligand and produce nonspecific inhibition of the catalytic activity of many enzymes involved in DNA synthesis, including DNA topoisomerase and DNA helicase. Several 2-aryl-5-substituted-2

  拓扑异构酶I的抑制剂构成了新的抗肿瘤剂家族。一类苯并咪唑衍生物包含对DNA具有亲和力的化合物。例如，荧光染料Hoechst 33342和Hoechst 33258作为配体与DNA相互作用，并对包括DNA拓扑异构酶和DNA解旋酶在内的许多参与DNA合成的酶的催化活性产生非特异性抑制。合成了几种2-芳基-5-取代的2,5-双苯并咪唑衍生物，并在体外评价了在拓扑异构酶I存在下这些衍生物诱导DNA裂解的能力。还测定了这些类似物对U87，MCF7和HeLa人肿瘤细胞的细胞毒性。四种化合物对所有细胞系均显示出有效的生长抑制作用，采用ICμM范围内为50。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bisbenzimidazoles as <i>Escherichia coli</i> Topoisomerase IA Inhibitors and Potential Antibacterial Agents
  作者：Hemlata Nimesh、Souvik Sur、Devapriya Sinha、Pooja Yadav、Prachi Anand、Priyanka Bajaj、Jugsharan S. Virdi、Vibha Tandon

  DOI：10.1021/jm5003028

  日期：2014.6.26

  Novel bisbenzimidazole inhibitors of bacterial type IA topoisomerase are of interest for the development of new antibacterial agents that are impacted by target-mediated cross resistance with fluoroquinolones. The present study demonstrates the successful synthesis and evaluation of bisbenzimidazole analogues as Escherichia coli topoisomerase IA inhibitors. 5-(4-Propylpiperazin-1-yl)-2-[2′-(4-etho

  新型细菌IA型拓扑异构酶的双苯并咪唑抑制剂对于开发受靶标介导的氟喹诺酮类交叉抗药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。本研究证明了比苯并咪唑类似物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂的成功合成和评估。5-（4-丙基哌嗪-1-基）-2- [2'-（4-乙氧基苯基）-5'-苯并咪唑基]苯并咪唑（12b）对EcTopo 1A表现出明显的松弛抑制活性（IC 50 = 2± 0.005μM ）和螯合金属离子的趋势。有趣的是，这些化合物对大肠杆菌DNA促旋酶和hTop 1的抑制作用均不超过100μM。化合物12b在评估的24种化合物中，对大肠杆菌菌株的MIC最低。从等温滴定量热法（ITC）观察到12b与EcTopo 1A的结合亲和常数和结合自由能分别为6.8×10 6 M –1和-10.84 kcal mol –1。体内小鼠全身感染和中性粒细胞减少大腿模型的实验结果证实了12b的治疗功效，表明这类化合物作为抗菌剂的进一步发展。
• Separation and identification of the mixture of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-<i>n</i>-propyl or (4-chlorobenzyl)-5 and (6)-1<i>H</i>-benzimidazolecarbonitriles
  作者：Fatima Doganc、Mehmet Alp、Hakan Goker

  DOI：10.1002/mrc.4463

  日期：2016.10

  obtained here were compared with the NMR data of previously reported 2’-hydroxychalcones, naphthalenyl-phenylpyrazolines and 2’-hydroxy-methoxychalcones. All data provided here will aid the future identification of new naphthalenyl chalcone derivatives. All H and C NMR spectra, and HRMS spectra are provided in the supplementary material.

  特别地。为了确认从 NMR 数据获得的结果，进行了 HRMS。从 HRMS 实验中计算出的分子量和数据列于表 1。此外，这里获得的所有 NMR 数据都与先前报道的 2'-羟基查尔酮、萘基-苯基吡唑啉和 2'-羟基-甲氧基查尔酮的 NMR 数据进行了比较。此处提供的所有数据将有助于未来鉴定新的萘基查尔酮衍生物。补充材料中提供了所有 H 和 C NMR 光谱以及 HRMS 光谱。