N-(3,4-dimethoxyphen-1-ethyl)-4-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphen-1-ethyl)-4-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)butanamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(2-oxochromen-4-yl)oxybutanamide
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: JRVLNTOUKTYYKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphen-1-ethyl)-4-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)butanamide
  参考文献：
  名称：

  新型乙酰胆碱酯酶抑制剂4-取代香豆素的合成与评价

  摘要：

  设计并合成了一系列4-羟基香豆素衍生物，作为新的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，可以考虑将其用于阿尔茨海默氏病治疗。在19种从香豆素衍生的化合物中，对电的乙酰胆碱酯酶（eel AChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（eq BChE）进行了测试，其中N-（1-苄基哌啶-4-基）乙酰胺衍生物4m表现出最高的AChE抑制活性（IC 50  = 1.2μM ）和良好的选择性（37倍）。最有效化合物的对接研究4m，表明Phe330负责通过与苄基哌啶部分形成π-阳离子相互作用来进行配体识别和运输。此外，香豆素部分与外围阴离子位点的Trp279之间形成额外的π-π相互作用可以使配体稳定在活性位点，从而更有效地抑制该酶。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.021