4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛 | 198904-53-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛
• 中文别名: 4-(1,3-噻唑)苯甲醛
• 英文名称: 4-(thiazol-2-yl)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1,3-thiazol-2-yl)benzaldehyde；4-Thiazol-2-yl-benzaldehyde
• CAS: 198904-53-9
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• mdl: MFCD06797780
• 分子量: 189.238
• InChiKey: LQLBILPEELCFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持惰性气体氛围。

制备方法与用途

用途

4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛是一种有机中间体，可通过两种方法制备：一种是利用Suzuki反应将2-溴噻唑与4-甲醛基苯硼酸结合；另一种则是先将4-溴苯甲醛二甲基缩醛转化为格氏试剂，再与2-溴噻唑进行反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-(4-羟甲基苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  抗结核和抗寄生虫的2-硝基咪唑并吡嗪并酮具有增强的效力和溶解性

  摘要：

  在批准德拉曼尼德和苯曼尼曼尼德作为治疗抗药性结核病的新药之后，现在人们对双环硝基咪唑支架作为抵抗传染病的一种治疗方法有了新的兴趣。我们最近描述了具有有希望的抗结核和抗寄生虫活性的硝基咪唑并吡嗪酮双环亚类，促使人们付出更多的努力来产生具有改善的溶解度和增强的效力的类似物。通过（i）将极性官能团引入亚甲基接头，（ii）用较少的亲脂性杂环取代末端苯基，或（iii）产生延伸的联芳基侧链，对关键的侧基芳基取代基进行修饰。联芳基侧链具有更好的抗结核和抗胰体活性，大部分类似物的活性比单芳基母体化合物高2至175倍，并引入吡啶基时，其溶解度得到了令人鼓舞的改善。这项研究有助于理解硝基咪唑并吡嗪酮支架与一组致病生物的现有结构-活性关系（SAR），以支持未来的铅优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01372
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 4-溴苯甲醛二甲缩醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Antivirally active heterocyclic azahexane derivatives

  摘要：

  以下是公式I*的描述，##STR1## 其中R.sub.1是低级烷氧羰基，R.sub.2是二级或三级低级烷基或低级烷基硫基-低级烷基，R.sub.3是未取代或由一个或多个低级烷氧基团取代的苯基，或者是C.sub.4 -C.sub.8环烷基，R.sub.4是苯基或环己基，每个在4位上取代有不饱和杂环，该杂环通过环碳原子连接，具有5到8个环原子，含有1到4个选自氮、氧、硫、亚磺酰基(--SO--)和磺酰基(--SO.sub.2--)的杂原子，并且未取代或由低级烷基或苯基-低级烷基取代，R.sub.5独立于R.sub.2，具有R.sub.2所述的一个含义，而R.sub.6独立于R.sub.1，是低级烷氧羰基，或其盐类，前提是至少存在一个成盐基团。这些化合物是逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，例如，可以用于治疗艾滋病。它们展现出卓越的药效动力学特性。

  公开号：

  US05849911A1

文献信息

• Design and Synthesis of Poly(ADP-ribose) Polymerase Inhibitors: Impact of Adenosine Pocket-Binding Motif Appendage to the 3-Oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide on Potency and Selectivity
  作者：Uday Kiran Velagapudi、Marie-France Langelier、Cristina Delgado-Martin、Morgan E. Diolaiti、Sietske Bakker、Alan Ashworth、Bhargav A. Patel、Xuwei Shao、John M. Pascal、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01709

  日期：2019.6.13

  Poly(adenosine 5'-diphosphate-ribose) polymerase (PARP) inhibitors are a class of anticancer drugs that block the catalytic activity of PARP proteins. Optimization of our lead compound 1 (( Z)-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide; PARP-1 IC50 = 434 nM) led to a tetrazolyl analogue (51, IC50 = 35 nM) with improved inhibition. Isosteric replacement of the tetrazole ring with a carboxyl

  聚腺苷5'-二磷酸核糖）聚合酶（PARP）抑制剂是一类抗癌药物，可阻断PARP蛋白的催化活性。优化我们的先导化合物1（（Z）-2-亚苄基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺; PARP-1 IC50 = 434 nM）产生了四唑基类似物（51，IC50 = 35 nM）具有更好的抑制作用。用羧基等位取代四唑环（60，IC50 = 68 nM）产生了有希望的新先导，随后对其进行了优化，以获得具有有效PARP-1 IC50值（4-197 nM）的类似物。PARP酶谱分析显示，大多数化合物对PARP-2具有选择性，其IC50值可与临床抑制剂媲美。与PARP-1结合的关键抑制剂的X射线晶体结构说明了与向PARP-1腺苷结合袋延伸的类似附件的相互作用方式。化合物81，一种同工型选择性PARP-1 / -2（IC50 = 30 nM / 2 nM）抑制剂，与同基因BRCA1精制细胞相比，对乳腺
• Discovery of novel “Dual-site” binding oseltamivir derivatives as potent influenza virus neuraminidase inhibitors
  作者：Wei Ai、Jian Zhang、Waleed A. Zalloum、Ruifang Jia、Srinivasulu Cherukupalli、Xiao Ding、Zhuosen Sun、Lin Sun、Xiangyi Jiang、Xiuli Ma、Zhong Li、Defeng Wang、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112147

  日期：2020.4

  From our research group, it was noticed that oseltamivir derivatives targeting 150-cavity of neuraminidase enzyme (NA) could significantly increase antiviral activity. Thus, we further enriched the C5-NH2 position of oseltamivir structure to obtain more potent oseltamivir derivatives. In this article a series of oseltamivir derivatives were synthesized by modifying C5-NH2 position of oseltamivir. All

  从我们的研究小组中注意到，靶向150腔神经氨酸酶（NA）的奥司他韦衍生物可以显着提高抗病毒活性。因此，我们进一步丰富了奥司他韦结构的C5-NH2位置，以获得更有效的奥司他韦衍生物。本文通过修饰奥司他韦的C5-NH2位置合成了一系列奥司他韦衍生物。评估了所有化合物对H5N1和H5N8的体外抗病毒活性。令人鼓舞的是，化合物9a和11e表现出显着的活性，与奥司他韦羧酸盐（OSC）相似，并且在NAs抑制试验中，11e对N1（H5N1），N2（H5N2），N6（H5N6）和N8（H5N8）表现出显着的效力。 。此外，11e在小鼠中以1500 mg / kg的剂量显示出低细胞毒性，没有明显的毒性。9a和11e的分子对接研究为针对第1组NA的高效力提供了合理的理由。这项工作为设计进一步的神经氨酸酶抑制剂提供了新的见识，可以帮助不久后研究第1组和第2组的新型有效抑制剂。
• Method for treating glaucoma
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06344485B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Methods of using prostaglandin agonists for the reduction of intraocular pressure, and accordingly glaucoma.

  使用前列腺素激动剂降低眼内压及相应青光眼的方法。
• Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06251911B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, are described. These compounds inhibit the tyrosine kinase activity of the receptor for epidermal growth factor (EGF) and c-erbB2 kinase and can be used as anti-tumor agents.

  4-氨基-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶衍生物的公式I如下： 其中，取代基如权利要求1中定义，这些化合物描述了抑制表皮生长因子（EGF）受体和c-erbB2激酶的酪氨酸激酶活性，并可作为抗肿瘤剂使用。
• NOVEL S1P RECEPTOR MODULATING AGENT
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20130217663A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  An object of the present invention is to provide a compound having a modulating activity at an S1P receptor which is useful for preventing and treating autoimmune diseases, allergic diseases, and the like. According to the present invention, a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided.

  本发明的一个目的是提供一种具有S1P受体调节活性的化合物，该化合物对于预防和治疗自身免疫疾病、过敏性疾病等是有用的。根据本发明，提供了一种由式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐。