2-(5-bromobenzo[1,3]dioxol-6-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide | 58446-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromobenzo[1,3]dioxol-6-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-β-(3',4'-Dimethoxyphenethyl)-2-brom-4,5-methylendioxyphenylacetamid；N-(3',4'-Dimethoxy-phenethyl)-6-brom-3,4-methylendioxy-phenyl-acetamid；2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-acetamide；2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 58446-66-5
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₅
• 分子量: 422.276
• InChiKey: QPYKGERPVUVXRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  599.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromobenzo[1,3]dioxol-6-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kessar,S.V. et al., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 1113 - 1115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(5-bromobenzo[1,3]dioxol-6-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氧化南天竹菲碱的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种氧化南天竹菲碱的合成方法及其应用。所述氧化南天竹菲碱的合成方法是以胡椒乙酸和3,4‑二甲氧基苯乙胺为起始原料，经过7步反应合成得到。与现有技术相比，本发明提供了一种通过有机全合成制备氧化南天竹菲碱的方法；申请人通过实验发现，氧化南天竹菲碱对多种人肿瘤细胞株具有增殖抑制活性，表现出较好的体外抗肿瘤活性，具有良好的潜在药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。

  公开号：

  CN104387399B

文献信息

• Aporphine Alkaloid Synthesis and Diversification via Direct Arylation
  作者：Marc Lafrance、Nicole Blaquiere、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/ejoc.200600674

  日期：2007.2

  aporphines by reaction with benzodioxole, pyridine N-oxide and pyrazine N-oxide. Successful application of direct arylation in these diversification reactions highlights its utility not only in convergent, but also in divergent synthesis. We also describe enantioselective syntheses of (R)-nornuciferine and (R)-nuciferine employing a catalytic asymmetric transfer hydrogenation in high yield and excellent enantiomeric

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Rajaraman,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 876 - 879
  作者：Rajaraman,R. et al.

  DOI：——

  日期：——