3-tert-butyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | 259532-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-tert-butyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-tert-butyl-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide；3-(tert-butyl)-2H-benzothiazine 1,1-dioxide；3-tert-butyl-2H-1lambda6,2-benzothiazine 1,1-dioxide；3-tert-butyl-2H-1λ6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
• CAS: 259532-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: WTLZZAFDHUAZIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1.LAMBDA.6-benzo(e)(1,2)thiazine 1,1-Dioxides.

  摘要：

  报告了一种通过 N-酰基邻甲苯磺酰胺 5 的正甲基石灰化/环化反应制备 3，4-二氢-2H-1λ6-苯并[e][1，2]噻嗪 1，1-二氧杂环丁烷 3 的新方法。现成的 N-acyl-o-toluenes 磺酰胺 5 在 -78°C-0°C 下用 2 等量的 n-BuLi 处理，可得到相应的舒坦类化合物 6，收率中等至良好。通过氢化反应，得到的舒坦类化合物 6 可以高产率转化为饱和舒坦类化合物 3，后者可被视为奥波尔泽舒坦类化合物 1 的一个碳延伸同系物。研究讨论了这种环化法制备舒坦类化合物的范围和局限性。此外，还介绍了将舒坦 3 模板用于亲电氟化剂的可行性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1730
• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl-o-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到3-tert-butyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1.LAMBDA.6-benzo(e)(1,2)thiazine 1,1-Dioxides.

  摘要：

  报告了一种通过 N-酰基邻甲苯磺酰胺 5 的正甲基石灰化/环化反应制备 3，4-二氢-2H-1λ6-苯并[e][1，2]噻嗪 1，1-二氧杂环丁烷 3 的新方法。现成的 N-acyl-o-toluenes 磺酰胺 5 在 -78°C-0°C 下用 2 等量的 n-BuLi 处理，可得到相应的舒坦类化合物 6，收率中等至良好。通过氢化反应，得到的舒坦类化合物 6 可以高产率转化为饱和舒坦类化合物 3，后者可被视为奥波尔泽舒坦类化合物 1 的一个碳延伸同系物。研究讨论了这种环化法制备舒坦类化合物的范围和局限性。此外，还介绍了将舒坦 3 模板用于亲电氟化剂的可行性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1730

文献信息

• Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Evaluation of Tubulin‐Targeting Dibenzothiazines with Antiproliferative Activity as a Novel Heterocycle Building Block
  作者：Walter D. Guerra、Daniel Lucena‐Agell、Rafael Hortigüela、Roberto A. Rossi、J. Fernando Díaz、José M. Padrón、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1002/cmdc.202100383

  日期：2021.10.6

  series of free NH and N-substituted dibenzonthiazines with potential anti-tumor activity from N-aryl-benzenesulfonamides. A biological test of synthesized compounds (59 samples) was performed in vitro measuring their antiproliferative activity against a panel of six human solid tumor cell lines and its tubulin inhibitory activity. We identified 6-(phenylsulfonyl)-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide

  我们从N-芳基苯磺酰胺中制备了一系列具有潜在抗肿瘤活性的游离 NH 和N-取代的二苯并噻嗪。在体外对合成的化合物（59 个样品）进行了生物学测试，测量了它们对一组六种人类实体肿瘤细胞系的抗增殖活性及其微管蛋白抑制活性。我们鉴定了 6-(苯磺酰基)-6 H-二苯并[ c , e ][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物和 6-甲苯磺酰基-6 H-二苯并 [ c , e][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物是具有良好活性值的最佳化合物（总体范围为 2–5.4 μM）。在此，我们报告了二苯并噻嗪核心作为具有抗增殖活性的新型构件，针对微管蛋白动力学。
• Synthesis of 2<i>H</i>-1,2-Benzothiazine 1,1-Dioxides via Heteroannulation Reactions of 2-Iodobenzenesulfonamide with Ketone Enolates under S_RN1 Conditions
  作者：William J. Layman,、Thomas D. Greenwood、Aaron L. Downey、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/jo050964e

  日期：2005.11.1

  reaction to the preparation of 2H-1,2-benzothiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides 3 (R = H, Ph) through reactions of 1a with tert-butyl acetate and ethyl phenylacetate enolates resulted only in hydrodehalogenation of 1a. However, oxazoline anion 30, a synthetic equivalent of ethyl phenylacetate, was successfully employed in an alternative SRN1-based synthesis of benzothiazine 3 (R = Ph).

  2-碘苯磺酰胺（1a）在液态NH 3中与衍生自丙酮，频哪酮，丁酮和3-甲基-2-丁酮的烯醇钾进行光刺激的S RN 1反应，以公平地获得良好的2 H -1,2-收率。苯并噻嗪1,1-二氧化物2。发现1a的还原脱卤作用在1a与3-戊酮，2-甲基-3-戊酮和2,4-二甲基-3-戊酮的光诱导反应中占主导地位，还原程度与β-氢原子数量成正比。酮烯醇中存在的原子。2,4-二甲基-3-戊酮-d 14（24的同位素标记研究）证实了β-氢在还原过程中的主要作用。的反应1A与环戊酮，环己酮，并得到新的三环苯并噻嗪衍生物环辛烯醇化物26 - 29。尝试通过1a与乙酸叔丁酯和乙酸乙酯的反应将杂环化反应扩展到制备2 H -1,2-苯并噻嗪-3（4 H）-1 1,1-二氧化物3（R = H，Ph）苯乙酸烯醇盐仅导致1a的加氢脱卤。但是，恶唑啉阴离子30（苯乙酸乙酯的合成当量）已成功用于替代S基于RN 1的苯并噻嗪3的合成（R
• Expeditious Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1.LAMBDA.6-benzo(e)(1,2)thiazine 1,1-Dioxides.
  作者：Yoshio TAKEUCHI、Zhaopeng LIU、Akira SATOH、Tomoki SHIRAGAMI、Norio SHIBATA

  DOI：10.1248/cpb.47.1730

  日期：——

  A novel pathway for the preparation of 3, 4-dihydro-2H-1λ6-benzo[e][1, 2]thiazine 1, 1-dioxides 3 via an orthomethyl lithiation/cyclization reaction of N-acyl-o-toluenesulfonamides 5 is reported. Readily available N-acyl-o-toluenesulfonamides 5 were treated with 2 eq of n-BuLi at -78°C-0°C to give the corresponding sultams 6 in moderate to good yields. The resulting sultams 6 were converted to saturated sultams 3, which can be considered as one carbon-extended homologues of the Oppolzer sultams 1, in high yields by hydrogenation. Studies on the scope and limitation of this annulation for the preparation of sultams are discussed. Demonstration of the feasibility of using the sultams 3 templates for an electorophilic fluorinating agent is also described.

  报告了一种通过 N-酰基邻甲苯磺酰胺 5 的正甲基石灰化/环化反应制备 3，4-二氢-2H-1λ6-苯并[e][1，2]噻嗪 1，1-二氧杂环丁烷 3 的新方法。现成的 N-acyl-o-toluenes 磺酰胺 5 在 -78°C-0°C 下用 2 等量的 n-BuLi 处理，可得到相应的舒坦类化合物 6，收率中等至良好。通过氢化反应，得到的舒坦类化合物 6 可以高产率转化为饱和舒坦类化合物 3，后者可被视为奥波尔泽舒坦类化合物 1 的一个碳延伸同系物。研究讨论了这种环化法制备舒坦类化合物的范围和局限性。此外，还介绍了将舒坦 3 模板用于亲电氟化剂的可行性。