4-(3,5-difluorophenylsulfanyl)benzonitrile | 1450723-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(3,5-difluorophenylsulfanyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-((3,5-Difluorophenyl)thio)benzonitrile；4-(3,5-difluorophenyl)sulfanylbenzonitrile
• CAS: 1450723-64-4
• 化学式: C₁₃H₇F₂NS
• 分子量: 247.268
• InChiKey: MWYJADGMSDCBPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-difluorophenylsulfanyl)benzonitrile 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-tert-butylamino imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid 4-(3,5-difluorobenzenesulfonyl)benzylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES

  摘要：

  披露了某些氨基苯甲基砜和磺胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2013127268A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 3,5-二氟苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-(3,5-difluorophenylsulfanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES

  摘要：

  披露了某些氨基苯甲基砜和磺胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2013127268A1

文献信息

• [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013127268A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Disclosed are certain amido-benzyl sulfone and sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, land methods of treatment using such compounds.

  披露了某些氨基苯甲基砜和磺胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。
• Identification of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-derived ureas as potent inhibitors of human nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT)
  作者：Peter S. Dragovich、Kenneth W. Bair、Timm Baumeister、Yen-Ching Ho、Bianca M. Liederer、Xiongcai Liu、Yongbo Liu、Thomas O’Brien、Jason Oeh、Deepak Sampath、Nicholas Skelton、Leslie Wang、Weiru Wang、Hongxing Wu、Yang Xiao、Po-wai Yuen、Mark Zak、Lei Zhang、Xiaozhang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.090

  日期：2013.9

  Potent nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors containing 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-derived ureas were identified using structure-based design techniques. The new compounds displayed improved aqueous solubilities, determined using a high-throughput solubility assessment, relative to previously disclosed urea and amide-containing NAMPT inhibitors. An optimized 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-derived compound exhibited potent anti-NAMPT activity (18; BC NAMPT IC50 = 11 nM; PC-3 antiproliferative IC50 = 36 nM), satisfactory mouse PK properties, and was efficacious in a PC-3 mouse xenograft model. The crystal structure of another optimized compound (29; NAMPT IC50 = 10 nM; A2780 antiproliferative IC50 = 7 nM) in complex with the NAMPT protein was also determined. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.