dimethyl (2-(3,3-dimethyl-2-but-1-enyl)-1-methyl-3-indolyl)fumarate | 95898-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-(3,3-dimethyl-2-but-1-enyl)-1-methyl-3-indolyl)fumarate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[2-(3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)-1-methylindol-3-yl]but-2-enedioate
• CAS: 95898-23-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: QVZUJOKXPMRCMQ-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 对苯二酚 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 500.17h， 生成 dimethyl (2-(3,3-dimethyl-2-but-1-enyl)-1-methyl-3-indolyl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吲哚与乙酰二羧酸二甲酯的反应性

  摘要：

  1-被取代的1-（1-甲基-2-吲哚基）乙烯与乙炔二羧酸二甲酯的总反应速率明显低于相应的2-乙烯基吡咯的反应速率。在吲哚环上的N-甲基组和在乙烯基的1-取代基之间的空间相互作用防止二烯系统采用共面配置，并由此抑制了π 4 + π系统与乙炔二2环加成反应。在这种条件下，吲哚乙烯优先在3-位进行迈克尔加成反应。所述π 4 + π2环加成反应在高温下被促进。没有发现关于迈克尔加合物的Cope重排以得到二氢咔唑的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91317-1

文献信息

• JONES, R. A.;FRESNEDA, P. M.;SALIENTE, T. A.;SEPULVEDA, ARQUES, J., TETRAHEDERON, 1984, 40, N 23, 4837-4842
  作者：JONES, R. A.、FRESNEDA, P. M.、SALIENTE, T. A.、SEPULVEDA, ARQUES, J.

  DOI：——

  日期：——
• The reactivity of 2-vinylindoles with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：R. Alan Jones、Pilar Martinez Fresneda、Teresa Aznar Saliente、José Sepúlveda Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91317-1

  日期：1984.1

  nes with dimethyl acetylenedicarboxylate are considerably lower than those of the corresponding 2-vinyl- pyrroles. Steric interaction between the N-methyl group on the indole ring and the 1-substituent on the ethenyl group prevents the diene system adopting a coplanar configuration and, thereby, inhibits the π4 + π2 cycloaddition reaction of the system with dimethyl acetylenedicarboxylate. Under such

  1-被取代的1-（1-甲基-2-吲哚基）乙烯与乙炔二羧酸二甲酯的总反应速率明显低于相应的2-乙烯基吡咯的反应速率。在吲哚环上的N-甲基组和在乙烯基的1-取代基之间的空间相互作用防止二烯系统采用共面配置，并由此抑制了π 4 + π系统与乙炔二2环加成反应。在这种条件下，吲哚乙烯优先在3-位进行迈克尔加成反应。所述π 4 + π2环加成反应在高温下被促进。没有发现关于迈克尔加合物的Cope重排以得到二氢咔唑的证据。