N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-iodo benzamide | 221022-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-iodo benzamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-iodobenzamide
• CAS: 221022-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₈INO₃
• 分子量: 411.239
• InChiKey: NCZVNYGSDVKDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-iodo benzamide 在 indium(III) triflate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 In(OTf)3 催化环化和 Pd(OAc)2 催化 Heck 偶联集体合成 8-Oxoprotoberberines

  摘要：

  共分四步合成了 6 种 8-氧代原小檗碱，收率可接受 (14-19%)，其中产物 8-氧代棕榈碱、8-氧代假小檗碱、8-氧代小檗碱和 8-氧代假小檗碱来自自然界。该合成路线以In(OTf) 3催化环化和Heck偶联为特点。此外，通过8-氧代小檗碱的各种还原反应，合成了天然产物小檗碱、加拿大黄连素和黄柏碱，为这类生物碱的合成提供了一种简洁的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00419
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-iodo benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ru催化不对称转移氢化反应对映选择性合成1-芳基取代的四氢异喹啉

  摘要：

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500951

文献信息

• An Alternative to Pictet-Gams Reaction Triggered by Hendrickson Reagent: Isoquinolines and β-Carbolines from Amides
  作者：Shaozhong Wang、Mengde Wu

  DOI：10.1055/s-0029-1217138

  日期：2010.2

  The Hendrickson reagent derived from triflic anhydride and triphenylphosphine oxide exhibited high oxophilicity and induced the intramolecular cyclization of β-arylethylamides perfectly. Thus, a one-pot protocol to access isoquinoline and β-carboline was developed involving cyclization followed by oxidative aromatization. Hendrickson reagent - isoquinoline - β-carboline - β-arylethylamide - manganese(IV)

  衍生自三氟甲磺酸酐和三苯基氧化膦的亨德里克森试剂表现出高的亲氧性，并完美地诱导了β-芳基乙酰胺的分子内环化。因此，开发了一种一锅法访问异喹啉和β-咔啉，该方法涉及环化，然后进行氧化芳构化。 亨德里克森试剂-异喹啉-β-咔啉-β-芳基乙酰胺-氧化锰
• Acid-catalyzed cyclization of acyliminium ions derived from allenamides. A new entry to protoberberines
  作者：A. Navarro-Vázquez、D. Rodríguez、M.F. Martínez-Esperón、A. García、C. Saá、D. Domínguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.056

  日期：2007.4

  N-(ω-phenylalkyl)allenamides can yield stabilized acyliminium ions which through intramolecular aromatic electrophilic substitution furnish 1-vinylisoindolines and isoquinolines. Stereoelectronic and entropic effects in these cyclizations have been evaluated by DFT computations. The 1-vinylisoquinolines obtained have been employed as key intermediates in the synthesis of the protoberberine skeleton.

  在温和的酸性条件下，N-（ω-苯基烷基）烯酰胺可产生稳定的酰化铵离子，该离子通过分子内芳族亲电取代作用提供1-乙烯基异二氢吲哚和异喹啉。这些环化反应中的立体电子和熵效应已通过DFT计算进行了评估。获得的1-乙烯基异喹啉已被用作原小to碱骨架的合成中的关键中间体。
• Novel angularly substituted [1,4]thiazino[3,4‐a]isoquinoline carboxylic acids prepared by cyclic imine‐cyclic anhydride reaction
  作者：Aleksandar Pashev、Nikola Burdzhiev、Elena Stanoeva

  DOI：10.1002/jhet.4601

  日期：2023.3

  The reaction between 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines and monocyclic anhydrides was studied for the first time. The method is the first one-step route to previously unknown angularly-aryl substituted racemic [1,4]thiazino[3,4-a]isoquinoline derivatives with trans configuration. It was found that electron-withdrawing substituents in the p-position of the aryl group in the starting 3,4-dihydroisoquinoline

  首次研究了1-芳基-3,4-二氢异喹啉与单环酸酐的反应。该方法是获得以前未知的具有反式构型的角芳基取代外消旋 [1,4] 噻嗪并 [3,4-a] 异喹啉衍生物的第一个单步路线。研究发现，起始 3,4-二氢异喹啉中芳基对位的吸电子取代基导致更高的产率和更短的反应时间，这与之前对高邻苯二甲酸酐和类似无环 N 反应的观察结果相反-芳基甲胺。
• Dioxirane Epoxidation of 10-Membered-Ring Stilbene Lactams as Synthetic Precursors to Protoberberines
  作者：Gema Rodríguez、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá、Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo981829n

  日期：1999.2.1

  Silylated stilbene lactams 1, prepared by intramolecular addition of an aryl radical to a trimethylsilylacetylene, were converted into protoberberines by dimethyldioxirane (DMD) epoxidation and subsequent acid-catalyzed cyclization of the epoxysilane with HCl. Treatment of the nonsilylated trans- and cis-stilbene derivatives with DMD afforded 13-hydroxytetrahydroprotoberberines and 13a-hydroxy-13-ketotetrahydroprotoberberines as the main products. Tetrahydroprotoberberines were also obtained in excellent yields by the reaction of both silylated and nonsilylated lactams with hydriodic acid.
• Silver- and Gold-Mediated Intramolecular Cyclization to Substituted Tetracyclic Isoquinolizinium Hexafluorostilbates
  作者：Fang Liu、Xiao Ding、Lei Zhang、Yu Zhou、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo1006174

  日期：2010.9.3

  A convenient route for the synthesis of various charged tetracyclic isoquinolizinium hexafluorostilbates was developed using AgSbF6/AuCl(PPh3) for the intramolecular addition of amine to alkyne. The described process is tolerant of a variety of functional groups and broadens the diversity of substrates with the use of 8-substituted tetracyclic isoquinolizinium salts.