4-(3-bromophenoxy)benzonitrile | 155866-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenoxy)benzonitrile
• CAS: 155866-71-0
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• mdl: MFCD11135484
• 分子量: 274.117
• InChiKey: MWKJPIMAYNGEFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromophenoxy)benzonitrile 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R)-1-[[4-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phenoxy]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-(羟甲基)吡咯烷支架的亲脂性尾部修饰揭示双重鞘氨醇激酶 1 和 2 抑制剂

  摘要：

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 信号通路是药理学操作的一个有吸引力的目标，因为它参与癌症进展和免疫细胞趋化性。S1P 的合成由鞘氨醇激酶 1 或 2（SphK1 或 SphK2）对鞘氨醇和 ATP 的作用催化。虽然已经报道了 SphK1 或 SphK2 的有效和选择性抑制剂，但仍然需要开发有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂。为此，我们报告了基于 2-（羟甲基）吡咯烷的抑制剂的构效关系分析，其中22d是最有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂（SphK1 K i  = 0.679 μM，SphK2 K i  = 0.951 μM）这个系列。22天抑制工程酿酒酵母的生长并降低组织细胞淋巴瘤骨髓细胞系（U937 细胞）中的 S1P 水平，表明在体外抑制 SphK1 和 2 。对接在 SphK1 和 SphK2 的 Sph 结合袋内的22d的分子模型研究表明，2-(羟甲基)吡咯烷头与 ATP

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115941
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 对氟苯腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4-(3-bromophenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(羟甲基)吡咯烷支架的亲脂性尾部修饰揭示双重鞘氨醇激酶 1 和 2 抑制剂

  摘要：

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 信号通路是药理学操作的一个有吸引力的目标，因为它参与癌症进展和免疫细胞趋化性。S1P 的合成由鞘氨醇激酶 1 或 2（SphK1 或 SphK2）对鞘氨醇和 ATP 的作用催化。虽然已经报道了 SphK1 或 SphK2 的有效和选择性抑制剂，但仍然需要开发有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂。为此，我们报告了基于 2-（羟甲基）吡咯烷的抑制剂的构效关系分析，其中22d是最有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂（SphK1 K i  = 0.679 μM，SphK2 K i  = 0.951 μM）这个系列。22天抑制工程酿酒酵母的生长并降低组织细胞淋巴瘤骨髓细胞系（U937 细胞）中的 S1P 水平，表明在体外抑制 SphK1 和 2 。对接在 SphK1 和 SphK2 的 Sph 结合袋内的22d的分子模型研究表明，2-(羟甲基)吡咯烷头与 ATP

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115941

文献信息

• Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150291629A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Baker J. Stephen

  公开号：US20070293457A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Methods of treating anti-inflammatory conditions through the use of boron-containing small molecules are disclosed.

  本发明揭示了使用含硼小分子治疗抗炎症状况的方法。
• Boron-containing small molecules as anti-inflammatory agents
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2564857A1

  公开（公告）日：2013-03-06

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed. The compounds are benzoxaboroles and in particular are 5-phenoxy-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles and 5-pyridin-2-yloxy-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles.

  本发明公开了治疗抗炎症状的化合物和方法。这些化合物是苯并氧硼烷，特别是 5-苯氧基-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷和 5-吡啶-2-基氧基-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷。
• Discovery of <i>N</i>-{4-[(3-Hydroxyphenyl)-3-methylpiperazin-1-yl]methyl-2-methylpropyl}-4-phenoxybenzamide Analogues as Selective Kappa Opioid Receptor Antagonists
  作者：Chad M. Kormos、Chunyang Jin、Juan Pablo Cueva、Scott P. Runyon、James B. Thomas、Lawrence E. Brieaddy、S. Wayne Mascarella、Hernán A. Navarro、Brian P. Gilmour、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm400275h

  日期：2013.6.13

  There is continuing interest in the discovery and development of new kappa opioid receptor antagonists. We recently reported that N-substituted 3-methyl-4-(3-hydroxyphenyl)piperazines were a new class of opioid receptor antagonists. In this study, we report the syntheses of two piperazine JDTic-like analogues. Evaluation of the two compounds in an in vitro [S-35]GTP gamma S binding assay showed that neither compound showed the high potency and kappa opioid receptor selectivity of JDTic. A library of compounds using the core scaffold 21 was synthesized and tested for their ability to inhibit [S-35]GTP gamma S binding stimulated by the selective kappa opioid agonist U69,593. These studies led to N-[(1S)-1-[(3S)-4-(3-hydroxyphenyl)-3-methylpiperazin-1-yl]methyll-2-methylpropyl]-4-phenoxybenzamide (11a), a compound that showed good kappa opioid receptor antagonist properties. An SAR study based on 11a provided 28 novel analogues. Evaluation of these 28 compounds in the [S-35]GTP gamma S binding assay showed that several of the analogues were potent and selective kappa opioid receptor antagonists.
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0652864A1

  公开（公告）日：1995-05-17