benzyl (1S)-1-({[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}carbonyl)-2-methylpropylcarbamate | 143491-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1S)-1-({[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}carbonyl)-2-methylpropylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 143491-22-9
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 414.502
• InChiKey: QRWISVAXVGGUQO-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C (decomp)
• 沸点：
  620.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S)-1-({[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}carbonyl)-2-methylpropylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-methyl-2-[(2-oxo-3-phenylpropanoyl)amino]butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4 手性转移从氨基酸非对映选择性合成 1-苄基四氢异喹啉衍生物

  摘要：

  l-(-)-苯丙氨酸、l-(+)-缬氨酸和l-(-)-脯氨酸用于苄基四氢异喹啉衍生物的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200705
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl (1S)-1-({[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}carbonyl)-2-methylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4 手性转移从氨基酸非对映选择性合成 1-苄基四氢异喹啉衍生物

  摘要：

  l-(-)-苯丙氨酸、l-(+)-缬氨酸和l-(-)-脯氨酸用于苄基四氢异喹啉衍生物的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200705

文献信息

• Thermolysis reactions of N-alkyl-N′-CBZ amino acid amides. A route to substituted imidazolidine-2,4-diones
  作者：Marc Casale、David A. Hunt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.086

  日期：2018.3

  Reaction of N-alkyl-N′-CBZ amino acid amides under microwave conditions in water and in the presence of an acid catalyst results in the formation of N-substituted imidazolidine-2,4-diones in good yields.

  N-烷基-N'-CBZ氨基酸酰胺在微波条件下，在水中和酸催化剂的存在下反应，可高收率地形成N-取代的咪唑烷-2,4-二酮。
• Diastereoselective Synthesis of 1-Benzyltetrahydroisoquinoline Derivatives from Amino Acids by 1,4 Chirality Transfer
  作者：Anna Zawadzka、Andrzej Leniewski、Jan K. Maurin、Krystyna Wojtasiewicz、Aleksandra Siwicka、Dariusz Blachut、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1002/ejoc.200200705

  日期：2003.7

  l-(−)-Phenylalanine, l-(+)-valine, and l-(−)-proline were used in the diastereoselective synthesis of benzyltetrahydroisoquinoline derivatives.

  l-(-)-苯丙氨酸、l-(+)-缬氨酸和l-(-)-脯氨酸用于苄基四氢异喹啉衍生物的非对映选择性合成。