α-benzyloxycarbonylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide | 566176-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-benzyloxycarbonylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• 英文别名: benzyl (2-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate；benzyl N-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 566176-77-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: ZBBLZOUANDFHID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzyloxycarbonylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到1-benzyloxycarbonylaminomethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌 N-(2-Arylethyl)quinolin-3-amines 受海洋海绵衍生生物碱的启发。

  摘要：

  对海绵衍生生物碱 3-(苯乙氨基)去甲基(氧基)aaptamine 的简化类似物进行了合成和评价，以开发新型抗分枝杆菌物质。三环苯并[de][1,6]-萘啶骨架的截环有效削弱了天然产物的细胞毒性，所得AC环类似物表现出良好的抗分枝杆菌活性。结构-活性关系 (SAR) 研究、合成和评估一些类似物，证明了 N-(2-芳基乙基)喹啉-3-胺骨架作为抗分枝杆菌先导化合物的有前途支架的特异性和重要性。

  DOI：

  10.3390/molecules27248701
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以62%的产率得到α-benzyloxycarbonylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,3-N，N-杂环中依赖于取代基的负超共轭。微调的异头效果？

  摘要：

  构象上不灵活的2-芳基-1,3-N，N-杂环的差向异构反应被用作模型系统，以研究氮孤对-C2相关的抗键轨道超共轭相互作用在实验观察到的依赖于取代基的广义异头作用中的作用。发现从头算NBO分析得出，测得的无反应焓与C2周围所有邻位供体-受体轨道重叠的超共轭稳定能的总和良好相关，并且这两个量与Hammett-Brown取代基常数线性相关。各个立体电子相互作用（n（N）-sigma（C2）（-）（N），n（N）-sigma（C2）（-）（Ar），n（N）-sigma（C2）（-）（ H））还观察到表现出取代基依赖性，尽管它们与2-芳基取代基的距离和它们的非平面排列。2-芳基取代基的吸电子效应越高，对n（N）-sigma（C2）（-）（Ar）的稳定性就越大，而对n（N）-sigma（C2）（- ）（N）和n（N）-sigma（C2）（-）（H）的变化方向相反。由2-芳基取代基引起的受体σ轨道的不同

  DOI：

  10.1021/jo034417+

文献信息

• Substituent-Dependent Negative Hyperconjugation in 2-Aryl-1,3-<i>N,N-</i>heterocycles. Fine-Tuned Anomeric Effect?
  作者：Anasztázia Hetényi、Tamás A. Martinek、László Lázár、Zita Zalán、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo034417+

  日期：2003.7.1

  different polarization of the acceptor sigma orbitals, caused by the 2-aryl substituent, accounted for the observed propagation of the substituent effect. These results promote a detailed explanation of the useful tautomeric behavior of the 2-aryl-1,3-X,N-heterocycles, and reveal the nature of the connection between the anomeric effect and the Hammett-type linear free energy relationship.

  构象上不灵活的2-芳基-1,3-N，N-杂环的差向异构反应被用作模型系统，以研究氮孤对-C2相关的抗键轨道超共轭相互作用在实验观察到的依赖于取代基的广义异头作用中的作用。发现从头算NBO分析得出，测得的无反应焓与C2周围所有邻位供体-受体轨道重叠的超共轭稳定能的总和良好相关，并且这两个量与Hammett-Brown取代基常数线性相关。各个立体电子相互作用（n（N）-sigma（C2）（-）（N），n（N）-sigma（C2）（-）（Ar），n（N）-sigma（C2）（-）（ H））还观察到表现出取代基依赖性，尽管它们与2-芳基取代基的距离和它们的非平面排列。2-芳基取代基的吸电子效应越高，对n（N）-sigma（C2）（-）（Ar）的稳定性就越大，而对n（N）-sigma（C2）（- ）（N）和n（N）-sigma（C2）（-）（H）的变化方向相反。由2-芳基取代基引起的受体σ轨道的不同
• Anti-Mycobacterial N-(2-Arylethyl)quinolin-3-amines Inspired by Marine Sponge-Derived Alkaloid
  作者：Junya Mukomura、Hiroki Nonaka、Hiromasa Sato、Maho Kishimoto、Masayoshi Arai、Naoyuki Kotoku

  DOI：10.3390/molecules27248701

  日期：——

  The synthesis and evaluation of simplified analogs of marine sponge-derived alkaloid 3-(phenethylamino)demethyl(oxy)aaptamine were performed to develop novel anti-mycobacterial substances. Ring truncation of the tricyclic benzo[de][1,6]-naphthyridine skeleton effectively weakened the cytotoxicity of the natural product, and the resulting AC-ring analog exhibited good anti-mycobacterial activity. A

  对海绵衍生生物碱 3-(苯乙氨基)去甲基(氧基)aaptamine 的简化类似物进行了合成和评价，以开发新型抗分枝杆菌物质。三环苯并[de][1,6]-萘啶骨架的截环有效削弱了天然产物的细胞毒性，所得AC环类似物表现出良好的抗分枝杆菌活性。结构-活性关系 (SAR) 研究、合成和评估一些类似物，证明了 N-(2-芳基乙基)喹啉-3-胺骨架作为抗分枝杆菌先导化合物的有前途支架的特异性和重要性。