2-(4-iodobutyl)furan | 107750-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(4-iodobutyl)furan
• CAS: 107750-99-2
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: PBCUBGBRHALFHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodobutyl)furan 在 氧气 、 亚甲兰 、 二甲基硫 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.8h， 以55%的产率得到5-hydroxy-5-(4-iodobutyl)-1H-pyrrol-2(5H)one
  参考文献：
  名称：

  多光催化剂级联反应：将单重态氧光氧合与光氧化还原催化作用合成生物碱骨架

  摘要：

  描述了将快速简单的呋喃底物迅速转变为多环生物碱骨架或赤藓类天然产物的级联反应的发展。所开发的每个序列都利用光催化的能量转移过程生成单线态氧，为第二次光催化反应设置底物，其中电子转移为环化生成碳中心自由基，从而形成最终的复杂骨架。已经开发出一种化学开关，可以“关闭”一种光催化剂。因此，允许第二种光催化剂接管序列的控制。作为必然结果，这种策略代表了首次有可能在级联反应中使用多种光催化剂，因此，

  DOI：

  10.1002/anie.202012379
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氘代乙腈 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-iodobutyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Stephen; Hashmi; Schwarz, Lothar, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 10, p. 1449 - 1456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation reactions of anions derived from 2-benzenesulphonyl tetrahydropyran and their application to spiroketal syntiesis
  作者：Steven V. Ley、Barry Lygo、Francine Sternfeld、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87660-2

  日期：1986.1

  Deprotonation of (1) follwed by alkylation with carbonyl compounds or halides gave cyclic enol ether addition products by spontaneous elimination of benzenesulphinic acid. Interception of the initial addition products with aldehydes by reductive desulphonylation to give alkylated tetrahydropyran derivatives proeeeded in moderate yield using sodium naphthalenide. Several of the cystic enol ether addition products

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。
• One-pot synthesis of 1-azaspiro frameworks initiated by photooxidation of simple furans
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Eirini Antonatou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/c3cc47690a

  日期：——

  A range of 1-azaspirocycles, spiroaminals and 1,6-diazaspirocycles has been synthesized, starting from simple and readily accessible furan precursors, using a cascade reaction sequence initiated by singlet oxygen.

  使用由单线态氧引发的级联反应序列，从简单易用的呋喃前体开始，合成了一系列1-azaspirocycles，spiroaminals和1,6-diazaspirocycles。
• From Simple Furans to Complex Nitrogen-Bearing Aromatic Polycycles by Means of a Flexible and General Reaction Sequence Initiated by Singlet Oxygen
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Tamsyn Montagnon、Eirini Antonatou、Nuria Bardají、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/chem.201301571

  日期：2013.7.29

  All‐in‐one: A new and general one‐pot reaction sequence initiated by singlet oxygen that transforms simple furan substrates into complex nitrogen‐bearing aromatic polycycles having all the structural features of a number of important natural products (for example, the erythrina alkaloids; see scheme, RB=rose Bengal) is reported. The reaction sequence itself uses mild conditions and has wide functional

  多合一：由单线态氧引发的新的通用单锅反应序列，可将简单的呋喃底物转化为具有许多重要天然产物的所有结构特征的复杂的含氮芳族多环化合物（例如赤藓生物碱） ；参见方案，报道RB =玫瑰孟加拉）。反应序列本身使用温和的条件，并具有宽泛的官能团耐受性。
• Methylene Blue as a Photosensitizer and Redox Agent: Synthesis of 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones from Furans
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Antonia Kouridaki、Dimitris Noutsias、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201500744

  日期：2015.5.18

  singlet‐oxygen‐initiated one‐pot transformation of readily accessible furans into 5‐hydroxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones has been developed. The methodology was extended to the synthesis of other high‐value α,β‐unsaturated γ‐lactams. This useful set of transformations relies not only on the photosensitizing ability of methylene blue, but also on its redox properties: properties that have until now been virtually ignored

  已开发出一种高效且通用的由单线态氧引发的易反应性呋喃单锅转化为5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮的方法。该方法扩展到其他高价值的α，β-不饱和γ-内酰胺的合成。这套有用的转换不仅取决于亚甲基蓝的光敏能力，还取决于其氧化还原特性：迄今为止在合成环境中实际上已被忽略的特性。
• Intramolecular 4 + 3 Cycloadditions. Cycloaddition Reactions of Cyclic Alkoxyallylic and Oxyallylic Cations
  作者：Michael Harmata、Saleh Elomari、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/ja952740r

  日期：1996.1.1

  larger amounts of cycloadduct derived from extended (exo) transition states. This has been rationalized on the basis of ring strain in the endo transition states in this series. Cyclodecenyl oxyallylic cations are sickle-shaped and stereoselectively undergo cycloaddition via extended transition states to a furan diene tethered by three carbons. Cyclododecenyl oxyallylic cations behave similarly, although

  已经研究了氧烯丙基和烷氧基烯丙基阳离子的分子内 4 + 3 环加成。通过三或四个碳链与呋喃相连的环戊烯氧基烯丙基阳离子通过类似于分子间环加成反应的紧凑（内）过渡态以高立体选择性反应。六至八元氧烯丙基阳离子的反应不同，并产生越来越多的来自扩展（外）过渡态的环加合物。这已经根据本系列中内向过渡态中的环应变进行了合理化。环癸烯氧基烯丙基阳离子呈镰刀形，立体选择性地通过扩展过渡态发生环加成反应，生成由三个碳原子连接的呋喃二烯。环十二碳烯氧基烯丙基阳离子的行为相似，尽管证据表明也形成了少量的 W 型阳离子。环状烷氧基烯丙基砜在用 TiCl4 处理后产生相应的阳离子，后者产生环加合物......