3-bromo-O-(tert-butyldiphenylsilyl)benzyl ether | 124038-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-O-(tert-butyldiphenylsilyl)benzyl ether
• 英文别名: [(3-bromobenzyl)oxy](tert-butyl)diphenylsilane；1-bromo-3-((diphenyl(2-methyl-2-propyl)silyloxy)methyl)benzene；[(3-Bromophenyl)methoxy](tert-butyl)diphenylsilane；(3-bromophenyl)methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 124038-07-9
• 化学式: C₂₃H₂₅BrOSi
• 分子量: 425.44
• InChiKey: RMZNKWNISJLBSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-O-(tert-butyldiphenylsilyl)benzyl ether 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-[3-(bromomethyl)phenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Ipragliflozin（ASP1941）的发现：具有苯并噻吩结构的新型C-葡萄糖苷作为有效的选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列具有各种杂芳族化合物的C-葡萄糖苷，并评估了其对SGLT的抑制活性。在筛选了几种化合物后，发现苯并噻吩衍生物（14a）对SGLT2具有有效的抑制活性，并且对SGLT1具有良好的选择性。通过进一步优化14a，发现了一种新型的苯并噻吩衍生物（14h ;伊格列净，ASP1941）是一种高效且选择性的SGLT2抑制剂，可在糖尿病模型KK-A y小鼠和STZ大鼠中以剂量依赖的方式降低血糖水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.051
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-O-(tert-butyldiphenylsilyl)benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用自组装手性双齿 P,P-配体的不对称催化

  摘要：

  描述了一种模块化催化剂开发策略，该策略基于结构金属周围双功能亚基的金属定向自组装以形成杂配复合物，其中第二组连接基团现在适当地布置以结合第二金属以形成催化位点. 手性二亚磷酸酯库是通过金属定向自组装制备的，并用于简单的不对称烯丙基胺化，产生高达 97% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja049873+

文献信息

• Asymmetric Catalysis Using Self-Assembled Chiral Bidentate <i>P,P</i>-Ligands
  作者：James M. Takacs、D. Sahadeva Reddy、Shin A. Moteki、Di Wu、Hector Palencia

  DOI：10.1021/ja049873+

  日期：2004.4.1

  A strategy is described for modular catalyst development based upon metal-directed self-assembly of bifunctional subunits around a structural metal to form a heteroleptic complex in which a second set of ligating groups are now suitably disposed to bind a second metal to form a catalytic site. A library of chiral diphosphites was prepared via metal-directed self-assembly and used in a simple asymmetric

  描述了一种模块化催化剂开发策略，该策略基于结构金属周围双功能亚基的金属定向自组装以形成杂配复合物，其中第二组连接基团现在适当地布置以结合第二金属以形成催化位点. 手性二亚磷酸酯库是通过金属定向自组装制备的，并用于简单的不对称烯丙基胺化，产生高达 97% 的对映体过量。
• Alicyclic phospholipase A.sub.2 inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05436369A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  Certain novel alicyclic compounds are effective phospholipase A.sub.2 (PLA.sub.2) inhibitors.

  某些新型脂环类化合物是有效的磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2）抑制剂。
• Opioid diarylmethylpiperazines and piperdines
  申请人：Delta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05658908A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Diarylmethylpiperazine compounds having utility as receptor-binding species, e.g., for mediating analgesia, and for combatting drug addiction, alcohol addiction, and drug overdose. The compounds may be administered orally, rectally, topically, nasally, ophthalmically, or parenterally (subcutaneously, intramuscularly, and intravenously), for veterinary and human use, and include delta receptor and mu receptor binding species.

  二芳基甲基哌嗪化合物具有作为受体结合物种的效用，例如用于介导镇痛，以及用于对抗药物成瘾，酒精成瘾和药物过量。这些化合物可以经口、直肠、局部、鼻腔、眼部或经肌肉注射、皮下注射和静脉注射等方式进行兽医和人类使用，并包括δ受体和μ受体结合物种。
• Opioid diarylmethylpiperazines and piperidines
  申请人：Delta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05854249A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  A method for the treatment or prophylaxis of one or more conditions or disorders selected from the group consisting of physiological pain, diarrhea, urinary incontinence, mental illness, drug and alcohol addiction/overdose, lung edema, depressioysema, apnea, cognitive disorders and gastrointestinal disorders, comprising administration to a subject in need of such treatment or prophylaxis, of a diarylmethylpiperazine or piperidine opioid compound.

  一种用于治疗或预防生理性疼痛、腹泻、尿失禁、精神疾病、药物和酒精成瘾/过量、肺水肿、慢性阻塞性肺病、呼吸暂停、认知障碍和胃肠道疾病中的一种或多种病症的方法，包括向需要此类治疗或预防的受试者投与二苯甲基哌嗪或哌啶类阿片类化合物。
• SMALL-MOLECULE INHIBITOR TARGETING EB VIRUS NUCLEAR ANTIGEN PROTEIN, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shenzhen Bay Laboratory

  公开号：EP4151621A1

  公开（公告）日：2023-03-22

  The present invention provides a small-molecule inhibitor targeting an EB virus nuclear antigen protein, and/or a pharmaceutical composition containing the same, which can be used for the treatment of a disease caused by EBNA1 activity, such as, but not limited to, cancer, infectious mononucleosis, chronic fatigue syndrome, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus and/or rheumatoid arthritis. The present invention further provides a small-molecule inhibitor targeting an EB virus nuclear antigen protein, and/or a pharmaceutical composition containing the same, which can be used for the treatment of a disease caused by EBV infection in a lytic and/or latent phase.

  本发明提供了一种靶向EB病毒核抗原蛋白的小分子抑制剂，以及/或含有该抑制剂的药物组合物，可用于治疗由EBNA1活性引起的疾病，如但不限于癌症、传染性单核细胞增多症、慢性疲劳综合征、多发性硬化症、系统性红斑狼疮和/或类风湿性关节炎。本发明还提供了一种靶向EB病毒核抗原蛋白的小分子抑制剂，以及/或含有该抑制剂的药物组合物，可用于治疗由EB病毒在裂解和/或潜伏阶段感染引起的疾病。