1,2,3,3-tetramethyl-5-(trifluoromethyl)-3H-indol-1-ium iodide | 81558-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3-tetramethyl-5-(trifluoromethyl)-3H-indol-1-ium iodide
• 英文别名: 1,2,3,3-tetramethyl-5-trifluoromethyl-3H-indolium iodide；1,2,3,3-Tetramethyl-5-(trifluoromethyl)indol-1-ium;iodide
• CAS: 81558-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N*I
• 分子量: 369.169
• InChiKey: RMXVMGQUAGFLBX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(Solvent: Ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3-tetramethyl-5-(trifluoromethyl)-3H-indol-1-ium iodide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,3,3-trimethyl-2-methylene-5-(trifluoromethyl)indolenine
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基的二氢吲哚基杂环体系的合成及其在氰化物检测中的应用

  摘要：

  具有5a，6-dihydro-12 H-吲哚并[ 2,1 - b ] [1,3]苯并恶嗪和1'，3,3'，4-四氢螺[chromene -2,2'-吲哚]的新衍生物合成了分子的二氢吲哚部分的三氟甲基，并评估了其在氰化物检测中的潜在应用。结果表明，与相应的带有硝基的类似物相比，新型氟化化学传感器对氰化物的检测响应时间明显缩短。使用标准1 H，13 C，15 N和19 F NMR光谱技术指定新合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.11.009
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯肼 反应 24.0h， 生成 1,2,3,3-tetramethyl-5-(trifluoromethyl)-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基的二氢吲哚基杂环体系的合成及其在氰化物检测中的应用

  摘要：

  具有5a，6-dihydro-12 H-吲哚并[ 2,1 - b ] [1,3]苯并恶嗪和1'，3,3'，4-四氢螺[chromene -2,2'-吲哚]的新衍生物合成了分子的二氢吲哚部分的三氟甲基，并评估了其在氰化物检测中的潜在应用。结果表明，与相应的带有硝基的类似物相比，新型氟化化学传感器对氰化物的检测响应时间明显缩短。使用标准1 H，13 C，15 N和19 F NMR光谱技术指定新合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.11.009

文献信息

• Photoreversible Zn ²⁺ Ion Transportation Across an Interface Using Ion‐Chelating Substituted Photochromic 3,3′‐Indolospirobenzopyrans: Steric and Electronic Controlling Effects
  作者：Craig J. Roxburgh、Peter G. Sammes、Ayse Abdullah

  DOI：10.1002/ejic.200800614

  日期：2008.11

  been realised. Additionally, the spiropyran ring-opening↔closing reactions of two skeletally identical spirobenzopyrans 4 and 5, but possessing "electronically-modifying" 5-trifluoromethyl-substitutents have been studied by 1 H NMR spectroscopy: this has enabled us to realise the additional biasing, on the ring-opening↔closing process, excerpted on these systems through both selectively placed, inductively

  已经证明了使用光致变色取代螺苯并吡喃在界面上进行 Zn 2+ 离子的光可逆传输。研究了战略性放置的空间影响 3'-methyl-3b 和 3-spirocyclohexyl-3c 组的包含，并与未取代的类似物 3a 进行比较。对螺吡喃开环↔闭环反应的显着控制，从而实现了 Zn 2+ 离子传输。此外，通过 1 H NMR 光谱研究了两个骨架相同的螺苯并吡喃 4 和 5 的螺吡喃开环↔闭环反应，但具有“电子修饰”5-三氟甲基取代基：这使我们能够实现额外的偏置，在开环↔闭环过程中，通过选择性放置，在这些系统上摘录，
• Iodine‐Promoted Domino Oxidative Cyclization for the One‐Pot Synthesis of Novel Fused Four‐Ring Quinoxaline Fluorophores by sp ³ C−H Functionalization
  作者：Yong Zhang、Min Yang、Chengli Jia、Min Ji

  DOI：10.1002/chem.201903688

  日期：2019.10.28

  A method for the synthesis of novel fused four-ring quinoxaline skeleton has been described by an I2 promoted sp3 C-H functionalization between 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodides and 1,2-diamines. This transformation proceeds smoothly under metal- and peroxide-free conditions through a sequential iodination, oxidation, annulation and rearrangement. Moreover, 8,9-dichloro-5,12,12-trimethyl-2-(trifluoromethyl)-5

  1,2,3,3-四甲基-3H-碘化碘与1,2-二胺之间的I2促进的sp3 CH官能化描述了一种合成新型稠合四环喹喔啉骨架的方法。通过连续的碘化，氧化，成环和重排，该转变在无金属和无过氧化物的条件下顺利进行。此外，8,9-二氯-5,12,12-三甲基-2-（三氟甲基）-5,12-二氢喹啉[2,3-b]喹喔啉显示出良好的光物理性质，并用于活细胞成像，表明了其潜在的应用前景。此骨架的值作为探针中的荧光团。
• A fast-responsive fluorescent turn-on probe for nitroreductase imaging in living cells
  作者：Chengli Jia、Yong Zhang、Yuesong Wang、Min Ji

  DOI：10.1039/d0ra09512e

  日期：——

  effectively detect and monitor NTR in the living cells for the diagnosis of hypoxia in a tumor. Here, we synthesized a novel turn-on fluorescent probe NTR-NO2 based on a fused four-ring quinoxaline skeleton for NTR detection. The highly efficient probe can be easily synthesized. The probe NTR-NO2 showed satisfactory sensitivity and selectivity to NTR. Upon incubation with NTR, NTR-NO2 could successively undergo

  硝化还原酶（NTR）在缺氧条件下可能更活跃，这是多相实体瘤的显着特征。有效检测和监测活细胞中的NTR对于肿瘤缺氧的诊断具有重要意义。在这里，我们合成了一种基于融合四环喹喔啉骨架的新型开启荧光探针NTR-NO 2用于 NTR 检测。高效探针可以很容易地合成。探针NTR-NO 2对NTR表现出令人满意的灵敏度和选择性。NTR-NO 2与 NTR 一起孵育后，可连续发生硝基还原反应，然后生成NTR-NH 2以及显着的荧光增强（30 倍）。此外，由于分子内电荷转移 (ICT) 过程，荧光染料NTR-NH 2表现出较大的斯托克斯位移 (Δ λ = 111 nm)。因此，NTR-NO 2在响应 NTR 后显示出较宽的线性范围 (0–4.5 μg mL -1 ) 和低检测限 (LOD = 58 ng mL -1 )。此外，该探针被用于检测缺氧HeLa细胞内的内源性NTR。
• A fluorescent probe based on novel fused four ring quinoxalinamine for palladium detection and bio-imaging
  作者：Yong Zhang、Min Yang、Min Ji

  DOI：10.1039/d0nj04382f

  日期：——

  An “off–on” fluorescent probe was designed to detect palladium of all the typical oxidation states (0, +2, +4) without additional additives.

  一个“开-关”荧光探针被设计用来检测钯的所有典型氧化态（0，+2，+4），无需额外添加剂。
• 螺吡喃和螺噁嗪类化合物及其制备方法
  申请人：苏州健雄职业技术学院

  公开号：CN109180693A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供了一种螺吡喃类化合物、一种萘并螺吡喃类化合物及螺噁嗪类化合物。本发明还涉及通过吲哚化合物，特别是吲哚碘化物与醛或亚硝基化合物的反应制备上述螺吡喃类化合物、萘并螺吡喃类化合物及螺噁嗪类化合物的方法。另外，本发明还涉及作为反应原料的吲哚化合物和醛或亚硝基化合物的制备方法。