piperazimycin A | 99270-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: piperazimycin A
• 英文别名: Sohbumycin；(3R,5S,10S,13R,15R,23S,26S,28S)-5-chloro-15,28-dihydroxy-23-(hydroxymethyl)-23-methyl-10-[(2E,4E)-6-methylhepta-2,4-dienyl]-21-oxa-1,7,8,11,17,18,24,30-octazatetracyclo[24.4.0.03,8.013,18]triacontane-2,9,12,19,22,25-hexone
• CAS: 99270-01-6
• 化学式: C₃₁H₄₇ClN₈O₁₀
• 分子量: 727.215
• InChiKey: OHBCWVJHZZYAHJ-QODGRZNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperazimycin A 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Piperazimycins：来自链霉菌属海洋细菌的细胞毒性六肽

  摘要：

  三个效癌细胞细胞毒素，piperazimycins A-C（1 - 3），已经从发酵液中分离链霉菌sp。，是从关岛附近的海洋沉积物中培育出来的。这些环状六肽的结构是通过光谱，化学和晶体学方法的组合来确定的。哌嗪霉素由稀有氨基酸组成，包括羟基乙酸，α-甲基丝氨酸，γ-羟基哌嗪酸和γ-氯哌嗪酸。发现新的氨基酸残基2-氨基-8-甲基-4,6-壬二烯酸和2-氨基-8-甲基-4,6-癸二烯酸分别是哌嗪霉素A和C的组分。当在美国国家癌症研究所的60个癌细胞系中进行筛选时，哌嗪霉素A对多种肿瘤细胞系表现出强大的体外细胞毒性，平均GI 50为100 nM。

  DOI：

  10.1021/jo061064g
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,10S,13R,15R,23S,26S,28S)-5-chloro-15,28-dihydroxy-23-(methoxymethoxymethyl)-23-methyl-10-[(2E,4E)-6-methylhepta-2,4-dienyl]-21-oxa-1,7,8,11,17,18,24,30-octazatetracyclo[24.4.0.03,8.013,18]triacontane-2,9,12,19,22,25-hexone 在 三甲基氯硅烷 、 丁硫醇 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到piperazimycin A
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603

文献信息

• Total Synthesis of Piperazimycin A: A Cytotoxic Cyclic Hexadepsipeptide
  作者：Wenhua Li、Jiangang Gan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200904603

  日期：2009.11.9

  Pied piper: The first total synthesis of the title compound 1, a potent cytotoxic natural product has been achieved. The key elements include an efficient synthesis of the difficult‐to‐install (R,S)‐γClPip/(S,S)‐γOHPip dipeptide fragment as well as macrocyclization by an SN2 reaction of an N‐2‐chloroacetyl moiety with a carboxylate anion.

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。
• Piperazimycins:  Cytotoxic Hexadepsipeptides from a Marine-Derived Bacterium of the Genus <i>Streptomyces</i>
  作者：Eric D. Miller、Christopher A. Kauffman、Paul R. Jensen、William Fenical

  DOI：10.1021/jo061064g

  日期：2007.1.1

  Three potent cancer cell cytotoxins, piperazimycins A−C (1−3), have been isolated from the fermentation broth of a Streptomyces sp., cultivated from marine sediments near the island of Guam. The structures of these cyclic hexadepsipeptides were assigned by a combination of spectral, chemical, and crystallographic methods. The piperazimycins are composed of rare amino acids, including hydroxyacetic

  三个效癌细胞细胞毒素，piperazimycins A-C（1 - 3），已经从发酵液中分离链霉菌sp。，是从关岛附近的海洋沉积物中培育出来的。这些环状六肽的结构是通过光谱，化学和晶体学方法的组合来确定的。哌嗪霉素由稀有氨基酸组成，包括羟基乙酸，α-甲基丝氨酸，γ-羟基哌嗪酸和γ-氯哌嗪酸。发现新的氨基酸残基2-氨基-8-甲基-4,6-壬二烯酸和2-氨基-8-甲基-4,6-癸二烯酸分别是哌嗪霉素A和C的组分。当在美国国家癌症研究所的60个癌细胞系中进行筛选时，哌嗪霉素A对多种肿瘤细胞系表现出强大的体外细胞毒性，平均GI 50为100 nM。