methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-methylsulfonyloxyphenyl)propanoate | 1431556-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-methylsulfonyloxyphenyl)propanoate
• CAS: 1431556-38-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇S
• 分子量: 373.427
• InChiKey: HQNPCMWTILQXRU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-methylsulfonyloxyphenyl)propanoate 在 potassium permanganate 、 甲酸 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4R)-5-[4-(3,5-dichlorophenyl)phenyl]-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES

  摘要：

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20130102649A1
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-methylsulfonyloxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种LCZ696中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种LCZ696中间体：(R)‑叔丁基(1‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑3‑羟基丙烷‑2‑基)氨基甲酸酯的合成方法，该方法如下：1)将原料BOC‑D‑酪氨酸Ⅰ与取代基磺酰氯反应得到中间体Ⅱ；2)将中间体Ⅱ与苯基格氏试剂进行偶联得到中间体Ⅲ；3)将中间体Ⅲ通过硼氢化钾还原得到(R)‑叔丁基(1‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑3‑羟基丙烷‑2‑基)氨基甲酸酯Ⅳ；本发明的方法用廉价的对甲苯磺酰基来替代价格昂贵又剧毒的三氟甲磺酸酐，同时又避免使用昂贵的金属催化剂Pd，实验操作简单，收率较高，适合放大生产。

  公开号：

  CN109053495B

文献信息

• US8822527B2
  申请人：——

  公开号：US8822527B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9546131B2
  申请人：——

  公开号：US9546131B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• [EN] SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES<br/>[FR] AMIDES À BIARYLE ALKYLE SUBSTITUÉ
  申请人：BIOTHERYX INC

  公开号：WO2013059215A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed herein are substituted biaryl alkyl amide compounds, methods of synthesizing substituted biaryl alkyl amide compounds and methods of treating diseases and/or conditions with substituted biaryl alkyl amide compounds.
• SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20130102649A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed herein are substituted biaryl alkyl amide compounds, methods of synthesizing substituted biaryl alkyl amide compounds and methods of treating diseases and/or conditions with substituted biaryl alkyl amide compounds.

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。
• 一种LCZ696中间体的合成方法
  申请人：江苏宇田医药有限公司

  公开号：CN109053495B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种LCZ696中间体：(R)‑叔丁基(1‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑3‑羟基丙烷‑2‑基)氨基甲酸酯的合成方法，该方法如下：1)将原料BOC‑D‑酪氨酸Ⅰ与取代基磺酰氯反应得到中间体Ⅱ；2)将中间体Ⅱ与苯基格氏试剂进行偶联得到中间体Ⅲ；3)将中间体Ⅲ通过硼氢化钾还原得到(R)‑叔丁基(1‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑3‑羟基丙烷‑2‑基)氨基甲酸酯Ⅳ；本发明的方法用廉价的对甲苯磺酰基来替代价格昂贵又剧毒的三氟甲磺酸酐，同时又避免使用昂贵的金属催化剂Pd，实验操作简单，收率较高，适合放大生产。