1-hydroxy 1-phenyl indane | 36374-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-hydroxy 1-phenyl indane
• 英文别名: 1-Phenylindan-1-ol；1-phenyl-1-indanol；1-Phenyl-indanol-(1)；1-Phenyl-indan-1-ol；1-phenyl-2,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 36374-47-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: MDFLZWDNYLIUMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy 1-phenyl indane 在 三(2-氯乙基)胺 、 trityl perchlorate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过叔叠氮化物合成新的二氢喹啉

  摘要：

  当使用茚满系列的叔醇时，SCHMIDT反应可以合成在-2位取代的二氢喹啉。使用三苯基甲基高氯酸盐将后者在相应的喹啉中加香。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88181-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1-hydroxy 1-phenyl indane
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇烷基化/ Cr（II）/ Ni（II）介导的羰基加成序列从2-溴苄基溴高效合成2-和3-取代的茚

  摘要：

  基于镍催化的铬（II）促进的芳基溴化物向束缚的酮羰基的加成反应，已开发出一种有效的新合成2-和3-取代的茚基的方法。通过用2-溴苄基溴对无环或环状酮进行烯丙基化烷基化反应，制得了几种束缚的溴代芳基酮。所得到的溴芳基酮的Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi封闭，然后酸促进的脱水作用，使三步顺序的总收率得到取代的茚满，收率范围为29％至58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01541-5

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinolines Using Phosphine-Free Chiral Cationic Ruthenium Catalysts: Scope, Mechanism, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Tianli Wang、Lian-Gang Zhuo、Zhiwei Li、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Qing-Hua Fan、Junfeng Xiang、Zhi-Xiang Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja2023042

  日期：2011.6.29

  Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by chiral cationic η(6)-arene-N-tosylethylenediamine-Ru(II) complexes have been investigated. A wide range of quinoline derivatives, including 2-alkylquinolines, 2-arylquinolines, and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinoline derivatives, were efficiently hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with up to >99% ee and full conversions

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自
• 一种高对应选择性1,1-二芳基硼化烷烃类化 合物及其制备方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN106699787B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明提供一种高对应选择性1,1‑二芳基硼化烷烃类化合物及其制备方法，属于有机合成化学技术领域。该化合物的结构通式如式Ⅰ所示。本发明还提供一种高对应选择性1,1‑二芳基硼化烷烃类化合物的制备方法，该1,1‑二芳基硼化烷烃类化合物，是在碱的催化下，铜盐与碱生成叔丁氧铜中间体，之后与联硼酸频那醇酯生成铜硼物种插入碳碳双键，在醇的作用下得到氢硼化的产物。本发明的1,1‑二芳基硼化烷烃类化合物具有高对应选择性，通过高效液相色谱实验证明其ee值可达90％以上。
• Controlled Alcohol-Carbonyl Interconversion by Nickel Catalysis
  作者：Takehisa Maekawa、Hiromi Sekizawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201102092

  日期：2011.7.25

  in one pot: A general synthetic platform allows the interconversion of alcohols and carbonyl compounds in a predictable and controlled fashion in one pot. Under the action of a Ni catalyst, PhCl, CsF, and arylboronates, several multistep alcohol–carbonyl interconversions have been achieved with good overall efficiency (see scheme). A one‐pot nickel‐catalyzed synthesis of flumecinol (a hepatic microsomal

  多合一锅：通用的合成平台可在一个锅中以可预测和受控的方式实现醇类和羰基化合物的相互转化。在Ni催化剂，PhCl，CsF和芳基硼酸酯的作用下，已经实现了多步醇-羰基互变，整体效率良好（请参见方案）。也已经证明了单罐镍催化的氟美西诺（一种肝微粒体酶诱导剂）的合成。
• Hydroarylation of Alkenes by Protonation/Friedel–Crafts Trapping: HFIP-Mediated Access to Per-aryl Quaternary Stereocenters
  作者：Christian D.-T. Nielsen、Andrew J. P. White、David Sale、Jordi Bures、Alan C. Spivey

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02393

  日期：2019.11.15

  a combination of HFIP and an organic sulfonic acid, alkenes behave as Brønsted bases and protonate to give carbocations which can be trapped by electron-rich arenes. The reaction constitutes a Friedel-Crafts hydroarylation which proceeds with Markovnikov selectivity and is orthogonal to traditional metal-catalyzed processes. Intermolecular transfer hydrogenation and hydrothiolation under analogous conditions

  用HFIP和有机磺酸处理后，烯烃表现为布朗斯台德碱，质子化后生成碳正离子，这些碳正离子可被富电子的芳烃捕获。该反应构成了Friedel-Crafts加氢芳基化反应，该反应以Markovnikov选择性进行，并且与传统的金属催化方法正交。还证明了在类似条件下的分子间转移氢化和氢硫醇化。
• [EN] CHIRAL DIAMINE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL ALCOHOL AND CHIRAL AMINE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINE CHIRALE POUR LA PRÉPARATION D'ALCOOL CHIRAL ET D'AMINE CHIRALE
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2015181182A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A process for the stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine, the process comprising reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an inline, with a second reactant comprising a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamim of formula (1) as defined herein. Also provided is the use of the chiral trans-diamine of formula (1) in a Grignard reaction and the chiral trans-diamines per se.

  一种用于立体选择性制备手性醇或手性胺的方法，该方法包括在存在本文所定义的式（1）的手性转二胺的情况下，将从酮、醛和内酰胺组成的一组中选择的第一个原始手性反应物与包含格氏试剂的第二个反应物反应。还提供了手性转二胺在格氏反应中的应用以及手性转二胺本身。