3-methyl-1-(3-phenylpropyl)-1H-indole | 1173371-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(3-phenylpropyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Methyl-1-(3-phenylpropyl)indole；3-methyl-1-(3-phenylpropyl)indole
• CAS: 1173371-88-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: AECJTQCQTVGUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 1-(3-Iodopropyl)-3-methylindole 在 四甲基乙二胺 、 nickamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-methyl-1-(3-phenylpropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基卤与芳基和杂芳基亲核试剂的官能团耐受性 Kumada-Corriu-Tamao 偶联：镍钳配合物的催化允许官能化格氏试剂的偶联

  摘要：

  镍 (II) 钳形复合物 [((Me)NN(2))NiCl] (1) 催化未活化的卤代烷与芳基和杂芳基格氏试剂的 Kumada-Corriu-Tamao 交叉偶联。辛基溴与苯基氯化镁的偶联用作测试反应。以3mol%的1为预催化剂，THF为溶剂，在催化量的TMEDA存在下，以高收率得到偶联产物。该反应条件可用于其他伯和仲烷基溴化物和碘化物的交叉偶联。该偶联可耐受范围广泛的官能团。因此，将含有酯、酰胺、醚、硫醚、醇、吡咯、吲哚、呋喃、腈、共轭烯酮和芳基卤部分的卤代烷进行偶联，以得到高分离产率的产品，其中这些单元保持完整。对于含酯底物的偶联，O-TMEDA 是比 TMEDA 更好的添加剂。该反应方案被证明对于 Knochel 型官能化格氏试剂的偶联是有效的。因此，含有缺电子和/或敏感酯、腈、酰胺和 CF(3) 取代基的芳基格氏试剂可以成功地偶联到未活化和功能化的烷基碘。该催化还可以有效地将烷基碘

  DOI：

  10.1021/ja9027378

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of alkylindium reagent with diaryliodonium salt
  作者：Wen-Xin Li、Bo-Wen Yang、Jin-He Na、Weidong Rao、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153729

  日期：2022.4

  alkylindium reagents with diaryliodonium salts proceeded efficiently in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4], 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl (SPhos), lithium tert-butoxide, and lithium chloride in DMA/THF (1:1) at 100 °C, leading to the corresponding cross-coupling products in moderate to good yield with broad substrate scope and wide functional group tolerance

  在四(三苯基膦)钯[Pd(PPh 3 ) 4 ]、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)、叔丁基锂的存在下，钯催化的烷基铟试剂与二芳基碘鎓盐的交叉偶联有效地进行-丁醇和氯化锂在 DMA/THF (1:1) 中在 100 °C 下，导致相应的交叉偶联产物具有中等至良好的产率，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。
• Functional Group Tolerant Kumada−Corriu−Tamao Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Aryl and Heteroaryl Nucleophiles: Catalysis by a Nickel Pincer Complex Permits the Coupling of Functionalized Grignard Reagents
  作者：Oleg Vechorkin、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja9027378

  日期：2009.7.22

  A nickel(II) pincer complex [((Me)NN(2))NiCl] (1) catalyzes Kumada-Corriu-Tamao cross coupling of nonactivated alkyl halides with aryl and heteroaryl Grignard reagents. The coupling of octyl bromide with phenylmagnesium chloride was used as a test reaction. Using 3 mol % of 1 as the precatalyst and THF as the solvent, and in the presence of a catalytic amount of TMEDA, the coupling product was obtained

  镍 (II) 钳形复合物 [((Me)NN(2))NiCl] (1) 催化未活化的卤代烷与芳基和杂芳基格氏试剂的 Kumada-Corriu-Tamao 交叉偶联。辛基溴与苯基氯化镁的偶联用作测试反应。以3mol%的1为预催化剂，THF为溶剂，在催化量的TMEDA存在下，以高收率得到偶联产物。该反应条件可用于其他伯和仲烷基溴化物和碘化物的交叉偶联。该偶联可耐受范围广泛的官能团。因此，将含有酯、酰胺、醚、硫醚、醇、吡咯、吲哚、呋喃、腈、共轭烯酮和芳基卤部分的卤代烷进行偶联，以得到高分离产率的产品，其中这些单元保持完整。对于含酯底物的偶联，O-TMEDA 是比 TMEDA 更好的添加剂。该反应方案被证明对于 Knochel 型官能化格氏试剂的偶联是有效的。因此，含有缺电子和/或敏感酯、腈、酰胺和 CF(3) 取代基的芳基格氏试剂可以成功地偶联到未活化和功能化的烷基碘。该催化还可以有效地将烷基碘