2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol | 856863-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(1-phenyltriazol-4-yl)propan-2-ol
• CAS: 856863-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• mdl: MFCD22369958
• 分子量: 203.244
• InChiKey: RODAHMWLOQOTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  376.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol 在 HI*PI₃ 、 氢碘酸 作用下， 生成 4-isopropyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  搜索苄基-1-et苯基-1-三唑-1,2,3替代物

  摘要：

  1.合成三唑替代了可延展的有机叠合有机物，并替代了适当的混合燃料（généralementletoluéne）。乙炔基羰基醇，特别是羟基醇基三唑不属于羟基的化合物，碳原子链上的羟基化合物也是如此。不对称作曲家，三唑类同工酶；在plusieurs合成器中无法实现有效的隔离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350124
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 酞菁蓝 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 酞菁作为室温下点击反应的高效通用催化剂

  摘要：

  在此，我们报告了在 DBU 作为强碱存在下有效合成铜 (II) 酞菁。这些合成的铜 (II) 酞菁被用作敏感化合物（包括无金属卟啉）在室温温和反应条件下发生点击反应的催化剂。此外，我们开发了一种一锅法，用于苄基卤化物与不同炔烃的点击反应，收率良好。反应在室温至 40 °C 下进行并产生 83-99% 的产物。反应在 DMSO 溶剂中进行。目前的反应条件为铜 (II) 酞菁提供了一种高效便捷的催化剂，可用于不同的富电子和缺电子底物，包括大环化合物。缺电子底物和空间位阻较小的底物提供了更好的结果。催化剂很容易通过简单的过滤技术从反应中分离出来，并且可以重复使用多达 5 次，而不会显着降低其催化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02609-5

文献信息

• Copper-γ-cyclodextrin complexes immobilized on hexagonal boron nitride as an efficient catalyst in the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Ruifang Nie、Rui Sang、Xiaojun Ma、Yang Zheng、Xu Cheng、Weijian Li、Li Guo、Hui Jin、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.09.022

  日期：2016.12

  recoverable and reusable heterogeneous catalyst can be used in the click synthesis of 1,2,3-triazoles via a one-pot three-component reaction of boracic acid, terminal alkynes, and sodium azide at room temperature in water. FT-IR, XRD, SEM, XPS, TG, and ICP-AES techniques were used to characterize the catalyst. In general, this reaction, with the aid of this new catalyst, afforded the corresponding products

  首次制备了固定在六方氮化硼上的铜-γ-环糊精配合物（h [受电子邮件保护]γ[受电子邮件保护]（OAc）2）。这种可回收和可重复使用的非均相催化剂可在室温下于水中通过硼酸，末端炔烃和叠氮化钠的一锅式三组分反应用于1,2,3-三唑的点击合成。FT-IR，XRD，SEM，XPS，TG和ICP-AES技术用于表征催化剂。通常，在这种新型催化剂的帮助下，该反应得到具有良好产率和对官能团的优异耐受性的相应产物。
• Synthesis of a heterogeneous Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 catalyst and its application in the CuAAC reaction
  作者：Nan Sun、Zhongqi Yu、Hong Yi、Xiayue Zhu、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7nj04495j

  日期：——

  A dinuclear Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 silica was synthesized, confirmed and showed excellent catalytic activity for the azide–alkyne cycloaddition reaction in water.

  一种双核Cu(OAc)₂-锚定的SBA-15硅胶被合成，确认并显示出在水中对偶氮-炔烃环加成反应具有优秀的催化活性。
• Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives and in Vitro Antifungal Evaluation on Candida Strains
  作者：Reginaldo G. Lima-Neto、Nery N. M. Cavalcante、Rajendra M. Srivastava、Francisco J. B. Mendonça Junior、Almir G. Wanderley、Rejane P. Neves、Janaína V. dos Anjos

  DOI：10.3390/molecules17055882

  日期：——

  1,2,3-Triazoles have been extensively studied as compounds possessing important biological activities. In this work, we describe the synthesis of ten 2-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ols via copper catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAc or click chemistry). Next thein vitro antifungal activity of these ten compounds was evaluated using the microdilution broth method against 42 isolates

  1,2,3-三唑作为具有重要生物活性的化合物已被广泛研究。在这项工作中，我们描述了通过铜催化的叠氮化炔环加成（CuAAc 或点击化学）合成十种 2-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ols。接下来，使用微量稀释肉汤法对四种不同念珠菌属的 42 株分离物评估了这十种化合物的体外抗真菌活性。在所有测试的化合物中，卤素取代的三唑 2-[1-(4-氯苯基)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl]propan-2-ol 显示出最好的抗真菌特性，表明进一步可以对结构进行修改，以在未来获得更好的候选药物。
• Pyridinyl-triazole ligand systems for highly efficient CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Lei Zheng、Ye Wang、Xianggao Meng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106165

  日期：2021.1

  N1/N2-substituted 2-(NH-1,2,3-triazol-4-yl)pyridines) were found to be superior ligands for CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. Low catalyst loadings, short reaction times, facile catalyst recyclability, ambient temperature, and open-flask conditions made this catalytic system very practical. The iodide anions could form iodine bridges to construct stable dinuclear Cu(I) complexes with these

  吡啶基-三唑配体系统（包括N 2 -2-吡啶基1,2,3-三唑和N 1 / N 2取代的2-（NH（1,2,3-三唑-4-基）吡啶被发现是CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的优良配体。催化剂负载量低，反应时间短，催化剂易于回收利用，环境温度和开瓶条件使该催化系统非常实用。碘化物阴离子可形成碘桥，与这些配体一起构建稳定的双核Cu（I）配合物，这是实现高催化活性的关键。虽然CuBr和CuCl不适合该配体系统，因为Br和Cl原子的尺寸不合适，无法形成相应的双核Cu（I）配合物。
• Synthesis, Anticlotting and Antiplatelet Effects of 1,2,3-Triazoles Derivatives
  作者：Laura de A. Moura、Ana C. M. de Almeida、Andreza V. da Silva、Vivian R. de Souza、Vitor F. Ferreira、Michel V. Menezes、Carlos R. Kaiser、Sabrina B. Ferreira、André L. Fuly

  DOI：10.2174/1573406412666160502153417

  日期：2016.10.28

  will likely to have low toxicity, great pharmacological and oral bioavailability profiles, and a Druglikeness and Drug score similar to some commercial anticoagulant and antiplatelet drugs. CONCLUSION 1,2,3-triazoles are potential candidates for molecular modeling of new antithrombotic drugs.

  诸如血栓形成和中风之类的心血管疾病是全世界致残和死亡的主要原因。与血小板聚集和凝血过程的功能障碍有关。常规抗血栓药物效果不理想，并且可能产生副作用。因此，已经广泛研究了替代疗法。目的通过体外模型研究一系列六种合成的1,2,3-三唑衍生物的抗凝和抗血小板聚集潜力。方法凝血试验包括凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT）和凝血酶时间（TT）分析，并使用人血浆在多通道凝血仪上进行。使用人富血小板血浆（PRP）进行血小板聚集测定。通过添加ADP或胶原蛋白开始聚集，并在全血凝集仪上进行浊度监测。通过分别测量乳酸脱氢酶和血红蛋白的释放来评估衍生物对血小板和红细胞的毒性。此外，使用Osiris®Property Explorer软件计算了衍生物的理论毒性。结果所有测试的六种衍生物均抑制PT和TT分析评估的血浆凝结，但具有不同的效力，并且还抑制胶原蛋白或ADP诱导的PRP的血小板凝集。衍生