N′-phenylpicolinamidine | 68118-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N′-phenylpicolinamidine
• 英文别名: N-Phenylpyridine-2-carboximidamide；N'-phenylpyridine-2-carboximidamide
• CAS: 68118-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: CGJZRCVTGPYFOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-phenylpicolinamidine 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOYER J.-F.; VIERFOND J.-M.; MIOCQUE M., C. R. ACAD. SCI., 1979, C 289, NO 14, 369-372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 苯胺 在 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N′-phenylpicolinamidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiinflammatory activity of N1-(substituted phenyl)pyridinecarboxamidines.

  摘要：

  通过在氯化铝或钠胺的存在下，将取代的芳香胺与氰基吡啶缩合，合成了一系列N1-(取代苯基)吡啶羧氨基。在合成N1-烷氧基苯基吡啶羧氨基的过程中，发现邻烷氧基芳香胺与氯化铝反应生成邻氨基酚，而间位和对位的烷氧基芳香胺几乎没有去烷基化。成功地使用钠胺将邻烷氧基芳香胺与氰基吡啶进行缩合。在几种活性衍生物中，N1-(2,4-二氯苯基)吡啶羧氨基和N1-(4-氯苯基)吡啶羧氨基表现出显著的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2484

文献信息

• Synthesis and properties of imidazolo-fused benzotriazinyl radicals
  作者：Andrey A. Berezin、Christos P. Constantinides、Styliana I. Mirallai、Maria Manoli、Levy L. Cao、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/c3ob41169a

  日期：——

  1,3-Diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one, the oxidation product of 1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl (Blatter's radical), reacts with N′-arylbenzamidines in PhMe at ca. 100 °C in the presence of N,N-diisopropylethylamine (Hünig's base) (1 equiv.) to give N′-aryl-N-(1,7-dihydro-7-oxo-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)benzimidamides in 49–95% yield. In neat AcOH heated at ca. 120 °C, N′–aryl-N-(1,7-dihydro-7-oxo-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)benzimidamides cyclodehydrate to give the novel 8-substituted 1,3,7-triphenyl-4,8-dihydro-1H-imidazo[4,5-g][1,2,4]benzotriazin-4-yls in 13–81% yield. During the optimization of this cyclodehydration an additional oxazole fused benzotriazinyl radical 1,3,7-triphenyl-1,4-dihydro[1,3]oxazolo[4,5-g][1,2,4]benzotriazin-4-yl was isolated as a side product and characterized. The CV and EPR data of the imidazolo- and oxazolo-fused radicals are presented as well as single crystal X-ray structures of 1,3,7-triphenyl-1,4-dihydro-[1,3]oxazolo[4,5-g][1,2,4]benzotriazin-4-yl and 1,3,7,8-tetraphenyl-4,8-dihydro-1H-imidazo[4,5-g][1,2,4]benzotriazin-4-yl.

  1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-7(1H)-酮，即1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基（Blatter自由基）的氧化产物，在N,N-二异丙基乙胺（Hünig碱）（1当量）存在下，于约100°C的甲苯中与N'-芳基苯甲脒反应，以49-95%的产率生成N'-芳基-N-(1,7-二氢-7-氧代-1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-6-基)苯并咪唑胺。在纯乙酸中加热至约120°C时，N'–芳基-N-(1,7-二氢-7-氧代-1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-6-基)苯并咪唑胺环化脱水，以13-81%的产率生成新型8-取代的1,3,7-三苯基-4,8-二氢-1H-咪唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基。在优化这一环化脱水过程中，还分离出了一种副产物——噁唑并苯并三嗪自由基1,3,7-三苯基-1,4-二氢[1,3]噁唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基，并对其进行了表征。同时提供了咪唑并和噁唑并自由基的CV和EPR数据，以及1,3,7-三苯基-1,4-二氢-[1,3]噁唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基和1,3,7,8-四苯基-4,8-二氢-1H-咪唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基的单晶X射线结构。
• Facile N-arylation of amidines and N,N-disubstituted amidines
  作者：Tuanli Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.017

  日期：2015.7

  A metal-free method for the N-arylation of amidines and N,N-disubstituted amidines using o-silylaryl triflate under very mild reaction conditions is developed. The reactions are compatible with a variety of functional groups. Imines can also be N-arylated by this method. Preparation of substituted phenanthridines via a Pd catalyzed intramolecular cyclization of the iodine containing N-arylation product

  开发了一种无金属的方法，可在非常温和的反应条件下，使用三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基酯对am和N，N-二取代am进行N-芳基化。反应与各种官能团相容。亚胺也可以通过这种方法被N-芳基化。证明了通过Pd催化含碘的N-芳基化产物的分子内环化反应制备取代的菲啶。
• I₂/TBPB mediated oxidative reaction of aryl acetaldehydes with amidines: synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles
  作者：Jing Wang、Fang-Dong Zhang、Dong Tang、Ping Wu、Xue-Guo Zhang、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1039/c7ra01966a

  日期：——

  A direct method for the synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles was achieved easily from cyclization of aryl acetaldehydes with amidines catalyzed by I2. Various substitued groups can be employed, and this reaction proceeds smoothly in moderate to good yields.

  通过I 2催化的am与芳基乙醛的环化反应，很容易实现直接合成1,2,5-三芳基-1 H-咪唑的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应以中等至良好的收率平稳地进行。
• Iron(III)/Iodine-Catalyzed C(<i>sp</i>²)H Activation of α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones with Amidines: Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Ping Wu、Jinpeng Qu、Yaxuan Li、Xin Guo、Dong Tang、Xu Meng、Rulong Yan、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201500701

  日期：2015.12.14

  An efficient methodology to access a library of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from a broad range of amidines and α,β-unsaturated aldehydes/ketones via a C(sp2)H amination has been developed. This method represents a new and simple way to prepare highly substituted imidazoles from easily available starting materials, inexpensive catalysts, and with good functional group tolerance in good to excellent

  已开发出一种有效的方法，可通过C（sp 2）H胺化从广泛的am和α，β-不饱和醛/酮中获得1,2,4,5-四取代的咪唑的文库。该方法代表了一种新的，简单的方法，可以从容易获得的起始原料，廉价的催化剂以及具有良好的官能团耐受性到优异的产率来制备高度取代的咪唑。
• HISANO, TAKUZO;TASAKI, MASANOBU;TSUMOTO, KONOSUKE;MATSUOKA, TOSHIKAZU;ICH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2484-2490
  作者：HISANO, TAKUZO、TASAKI, MASANOBU、TSUMOTO, KONOSUKE、MATSUOKA, TOSHIKAZU、ICH+

  DOI：——

  日期：——