2-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol | 1011407-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol
• 英文别名: AM005；2-[1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-ol；2-[1-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 1011407-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O
• mdl: MFCD10037669
• 分子量: 237.689
• InChiKey: DVDVWCDVWANNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物的合成，抗凝血和抗血小板作用。

  摘要：

  诸如血栓形成和中风之类的心血管疾病是全世界致残和死亡的主要原因。与血小板聚集和凝血过程的功能障碍有关。常规抗血栓药物效果不理想，并且可能产生副作用。因此，已经广泛研究了替代疗法。目的通过体外模型研究一系列六种合成的1,2,3-三唑衍生物的抗凝和抗血小板聚集潜力。方法凝血试验包括凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT）和凝血酶时间（TT）分析，并使用人血浆在多通道凝血仪上进行。使用人富血小板血浆（PRP）进行血小板聚集测定。通过添加ADP或胶原蛋白开始聚集，并在全血凝集仪上进行浊度监测。通过分别测量乳酸脱氢酶和血红蛋白的释放来评估衍生物对血小板和红细胞的毒性。此外，使用Osiris®Property Explorer软件计算了衍生物的理论毒性。结果所有测试的六种衍生物均抑制PT和TT分析评估的血浆凝结，但具有不同的效力，并且还抑制胶原蛋白或ADP诱导的PRP的血小板凝集。衍生

  DOI：

  10.2174/1573406412666160502153417

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives and in Vitro Antifungal Evaluation on Candida Strains
  作者：Reginaldo G. Lima-Neto、Nery N. M. Cavalcante、Rajendra M. Srivastava、Francisco J. B. Mendonça Junior、Almir G. Wanderley、Rejane P. Neves、Janaína V. dos Anjos

  DOI：10.3390/molecules17055882

  日期：——

  1,2,3-Triazoles have been extensively studied as compounds possessing important biological activities. In this work, we describe the synthesis of ten 2-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ols via copper catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAc or click chemistry). Next thein vitro antifungal activity of these ten compounds was evaluated using the microdilution broth method against 42 isolates

  1,2,3-三唑作为具有重要生物活性的化合物已被广泛研究。在这项工作中，我们描述了通过铜催化的叠氮化炔环加成（CuAAc 或点击化学）合成十种 2-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ols。接下来，使用微量稀释肉汤法对四种不同念珠菌属的 42 株分离物评估了这十种化合物的体外抗真菌活性。在所有测试的化合物中，卤素取代的三唑 2-[1-(4-氯苯基)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl]propan-2-ol 显示出最好的抗真菌特性，表明进一步可以对结构进行修改，以在未来获得更好的候选药物。
• Preliminary investigations into triazole derived androgen receptor antagonists
  作者：Jarrad M. Altimari、Birunthi Niranjan、Gail P. Risbridger、Stephanie S. Schweiker、Anna E. Lohning、Luke C. Henderson

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.018

  日期：2014.5

  A range of 1,4-substituted-1,2,3-N-phenyltriazoles were synthesized and evaluated as non-steroidal androgen receptor (AR) antagonists. The motivation for this study was to replace the N-phenyl amide portion of small molecule antiandrogens with a 1,2,3-triazole and determine effects, if any, on biological activity. The synthetic methodology presented herein is robust, high yielding and extremely rapid. Using this methodology a series of 17 N-aryl triazoles were synthesized from commercially available starting materials in less than 3 h. After preliminary biological screening at 20 and 40 mu M, the most promising three compounds were found to display IC50 values of 40-50 mu M against androgen dependent (LNCaP) cells and serve as a starting point for further structure-activity investigations. All compounds in this work were the focus of an in silico study to dock the compounds into the human androgen receptor ligand binding domain (hARLBD) and compare their predicted binding affinity with known antiandrogens. A comparison of receptor-ligand interactions for the wild type and T877A mutant AR revealed two novel polar interactions. One with Q738 of the wild type site and the second with the mutated A877 residue. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Anticlotting and Antiplatelet Effects of 1,2,3-Triazoles Derivatives
  作者：Laura de A. Moura、Ana C. M. de Almeida、Andreza V. da Silva、Vivian R. de Souza、Vitor F. Ferreira、Michel V. Menezes、Carlos R. Kaiser、Sabrina B. Ferreira、André L. Fuly

  DOI：10.2174/1573406412666160502153417

  日期：2016.10.28

  will likely to have low toxicity, great pharmacological and oral bioavailability profiles, and a Druglikeness and Drug score similar to some commercial anticoagulant and antiplatelet drugs. CONCLUSION 1,2,3-triazoles are potential candidates for molecular modeling of new antithrombotic drugs.

  诸如血栓形成和中风之类的心血管疾病是全世界致残和死亡的主要原因。与血小板聚集和凝血过程的功能障碍有关。常规抗血栓药物效果不理想，并且可能产生副作用。因此，已经广泛研究了替代疗法。目的通过体外模型研究一系列六种合成的1,2,3-三唑衍生物的抗凝和抗血小板聚集潜力。方法凝血试验包括凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT）和凝血酶时间（TT）分析，并使用人血浆在多通道凝血仪上进行。使用人富血小板血浆（PRP）进行血小板聚集测定。通过添加ADP或胶原蛋白开始聚集，并在全血凝集仪上进行浊度监测。通过分别测量乳酸脱氢酶和血红蛋白的释放来评估衍生物对血小板和红细胞的毒性。此外，使用Osiris®Property Explorer软件计算了衍生物的理论毒性。结果所有测试的六种衍生物均抑制PT和TT分析评估的血浆凝结，但具有不同的效力，并且还抑制胶原蛋白或ADP诱导的PRP的血小板凝集。衍生