6-bromo-2,2-dimethyl-2H-chromene-8-carbaldehyde | 355837-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-2,2-dimethyl-2H-chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Bromo-2,2-dimethyl-2h-chromene-8-carbaldehyde；6-bromo-2,2-dimethylchromene-8-carbaldehyde
• CAS: 355837-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: UXLQESACMYNYIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2-dimethyl-2H-chromene-8-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 KAM-1
  参考文献：
  名称：

  [EN] PKC DELTA INHIBITORS FOR USE AS THERAPEUTICS
  [FR] INHIBITEURS DE PKC DELTA DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME SUBSTANCES THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2014047328A3
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到6-bromo-2,2-dimethyl-2H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选择性PKCδ抑制剂B106引起葡萄膜黑色素瘤的生长抑制作用，而与活化的PKC同工型无关。

  摘要：

  在葡萄膜黑色素瘤（UM）细胞中，由于GNAQ或GNA11 G蛋白的激活突变，蛋白激酶C（途径）几乎通常被组成性激活。泛PKC抑制剂sotrastaurin（也称为AEB071）正在临床试验中，用于治疗成功率有限且引起不良反应的UM患者。有趣的是，仅表达一种PKC同工型，例如PKCδ的遗传干扰足以减少UM细胞增殖。因此，我们测试了最近描述的特定PKCδ抑制剂B106对UM细胞系生长和存活的影响。出人意料的是，我们发现B106有效诱导了几种细胞系的凋亡，但显然不依赖于活化的PKCδ。

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00292

文献信息

• PKC Delta Inhibitors for use as Therapeutics
  申请人：Faller Douglas V.

  公开号：US20160250183A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The invention is directed to compounds that are specific inhibitors of PKC delta, and methods and compositions for the treatment and prevention of cancers and other disorders. Compositions comprising compounds of the invention are used to treat cancers such as, for example, carcinoid and neuroendocrine tumors, malignant melanomas, pancreatic, gastrointestinal and lung cancers. Neuroendocrine tumor cell lines of pulmonary and gastrointestinal origin are surprisingly sensitive to PKC delta inhibition by the compounds of the invention. The invention is further directed to methods, compositions and kits containing compounds of the formulas (Ia), (IIa), (IIIa), (IVa), and (V) as disclosed and described in FIGS. 11 and 12.

  本发明涉及特异性抑制PKC delta的化合物，以及治疗和预防癌症和其他疾病的方法和组合物。包含本发明化合物的组合物可用于治疗如类癌和神经内分泌肿瘤、恶性黑色素瘤、胰腺、胃肠和肺癌等癌症。神经内分泌肿瘤细胞系的肺和胃肠来源对本发明化合物中PKC delta的抑制具有惊人的敏感性。本发明还涉及包含公式(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(IVa)和(V)所述的化合物的方法、组合物和试剂盒，具体内容见图11和12。
• PKC DELTA INHIBITORS FOR USE AS THERAPEUTICS
  申请人：Faller, Douglas V.

  公开号：EP2897610A2

  公开（公告）日：2015-07-29
• US9364460B2
  申请人：——

  公开号：US9364460B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• US9572793B2
  申请人：——

  公开号：US9572793B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• US9844534B2
  申请人：——

  公开号：US9844534B2

  公开（公告）日：2017-12-19