1-phenyl-3-ethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-aminopyrazole | 425398-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-ethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-aminopyrazole
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 425398-91-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: KSCFSLBDPHWYNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.0-88.3 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-ethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-aminopyrazole 、 3-噻吩甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以76%的产率得到1-ethyl-3-phenyl-5-(3-thienyl)-7,8-dimethoxypyrazolo[3,4-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-5-氨基吡唑与芳基/杂芳基醛的反应，广泛合成吡唑并[3,4-c]异喹啉衍生物：杂环对反应路径的影响。

  摘要：

  研究了4-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氨基吡唑7A-D与芳族和杂环醛在强酸性介质（三氟乙酸或甲酸）中的反应。初始的偶氮甲碱衍生物8类似于Pictet-Spengler缩合反应进行环化反应，形成中间体4,5-二氢异喹啉9，该中间体易于脱氢，得到5-芳基（杂芳基）-吡唑并[3,4-c]异喹啉衍生物10作为最终产物。 。而对于苯甲醛及其衍生物，这种一锅合成法则提供了一条通向5-芳基-吡唑并[3,4-c]异喹啉10的简便方法，而在杂环醛的情况下，产物结构随所用醛的结构而显着变化。 ：（i）3-吡啶基-，3-喹啉基-，3-噻吩基-和1,2,3-噻二唑基-5-羧醛产生5-杂芳基吡唑并[3,4-c]异喹啉；（ii）1-甲基苯并咪唑基-2-甲醛仅产生不环化的中间体偶氮甲碱8Dh；（iii）1-R-3-吲哚基甲醛（R = H，CH3，CH2Ph）消除杂芳基片段，产生5-未取代的吡唑并[3,4-c]异喹啉11。噻吩-2-甲醛通过两种途径反应（i

  DOI：

  10.1039/b417002d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 sodium isopropylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-3-ethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-aminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-5-氨基吡唑与芳基/杂芳基醛的反应，广泛合成吡唑并[3,4-c]异喹啉衍生物：杂环对反应路径的影响。

  摘要：

  研究了4-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氨基吡唑7A-D与芳族和杂环醛在强酸性介质（三氟乙酸或甲酸）中的反应。初始的偶氮甲碱衍生物8类似于Pictet-Spengler缩合反应进行环化反应，形成中间体4,5-二氢异喹啉9，该中间体易于脱氢，得到5-芳基（杂芳基）-吡唑并[3,4-c]异喹啉衍生物10作为最终产物。 。而对于苯甲醛及其衍生物，这种一锅合成法则提供了一条通向5-芳基-吡唑并[3,4-c]异喹啉10的简便方法，而在杂环醛的情况下，产物结构随所用醛的结构而显着变化。 ：（i）3-吡啶基-，3-喹啉基-，3-噻吩基-和1,2,3-噻二唑基-5-羧醛产生5-杂芳基吡唑并[3,4-c]异喹啉；（ii）1-甲基苯并咪唑基-2-甲醛仅产生不环化的中间体偶氮甲碱8Dh；（iii）1-R-3-吲哚基甲醛（R = H，CH3，CH2Ph）消除杂芳基片段，产生5-未取代的吡唑并[3,4-c]异喹啉11。噻吩-2-甲醛通过两种途径反应（i

  DOI：

  10.1039/b417002d