methyl 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 1234713-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1234713-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: JKINLILQMXMHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed coupling of indoles with dehydroalanine esters: synthesis of bis(indolyl)propanoates and indolacrylates

  摘要：

  在一定量的布氏酸催化下，从吲哚和脱氢丙氨酸酯合成了官能化和取代的双（吲哚基）烷烃。当使用 2-或 4-笨重取代的吲哚时，会发生不寻常的消除反应，生成有趣的吲哚丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ra42922a

文献信息

• Deaminative Strategy for the Visible-Light-Mediated Generation of Alkyl Radicals
  作者：Felix J. R. Klauck、Michael J. James、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201706896

  日期：2017.9.25

  A deaminative strategy for the visible‐light‐mediated generation of alkyl radicals from redox‐activated primary amine precursors is described. Abundant and inexpensive primary amine feedstocks, including amino acids, were converted in a single step into redox‐active pyridinium salts and subsequently into alkyl radicals by reaction with an excited‐state photocatalyst. The broad synthetic potential of

  描述了一种由氧化还原活化的伯胺前体以可见光为媒介生成烷基的脱氨策略。丰富而廉价的伯胺原料（包括氨基酸）可以一步一步转化为具有氧化还原活性的吡啶鎓盐，然后通过与激发态光催化剂反应转化为烷基自由基。在温和条件下，许多杂芳烃的烷基化证明了该方案的广泛合成潜力。
• Synthesis of 2-Boryl- and Silylindoles by Copper-Catalyzed Borylative and Silylative Cyclization of 2-Alkenylaryl Isocyanides
  作者：Mamoru Tobisu、Hirokazu Fujihara、Keika Koh、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo101024f

  日期：2010.7.16

  2-borylindoles via the copper(I)-catalyzed borylative cyclization of 2-alkenylphenyl isocyanides using diboronate. The reaction proceeds at room temperature under neutral conditions and exhibits high tolerance to functional groups, such as Br, CO2R, COR, CONMe2, and CN. The 2-borylindoles synthesized in the present study can be elaborated into an array of indole-based derivatives, for example, through the

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。
• Visible‐Light‐Mediated Charge Transfer Enables C−C Bond Formation with Traceless Acceptor Groups
  作者：Michael J. James、Felix Strieth‐Kalthoff、Frederik Sandfort、Felix J. R. Klauck、Felicitas Wagener、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201901397

  日期：2019.6.21

  enabled by the photoexcitation of electron donor–acceptor (EDA) complexes with visible light. The traceless acceptors, which were readily prepared from amino acid and peptide feedstocks, could be used to alkylate a wide range of heteroarene and enamine donors under metal‐ and peroxide‐free conditions. The crucial role of the EDA complexes in the mechanism of these reactions was explored through combined

  描述了无痕受体基团在光化学CC键形成中的发展和应用。电子给体-受体（EDA）配合物与可见光的光激发实现了该策略。由氨基酸和肽原料容易制备的无痕受体，可用于在无金属和无过氧化物的条件下将各种杂芳烃和烯胺供体烷基化。通过结合实验和计算研究，探索了EDA配合物在这些反应机理中的关键作用。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles by Alkylative and Arylative Cyclization of 2-Alkenylphenylisocyanides with Grignard Reagents
  作者：Kazuo Yamazaki、Yasutaka Tajima、Hitomi Tada、Yasuhito Kobayashi、Yutaro Miyamoto、Tomoko Ohkubo、Masashi Ohba

  DOI：10.3987/com-17-13857

  日期：——
• Organocatalyzed coupling of indoles with dehydroalanine esters: synthesis of bis(indolyl)propanoates and indolacrylates
  作者：Simone Lucarini、Michele Mari、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1039/c3ra42922a

  日期：——

  Functionalized and substituted bis(indolyl)alkanes were synthesized from indoles and dehydroalanine esters in the presence of catalytic amounts of Brønsted acid. When 2- or 4-bulky substituted indoles were used, unusual elimination occurred to yield interesting indolyl acrylates.

  在一定量的布氏酸催化下，从吲哚和脱氢丙氨酸酯合成了官能化和取代的双（吲哚基）烷烃。当使用 2-或 4-笨重取代的吲哚时，会发生不寻常的消除反应，生成有趣的吲哚丙烯酸酯。