4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 459218-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(4-Bromo-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 459218-74-7
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂OS
• 分子量: 297.175
• InChiKey: LNJPHCHAWCNBLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[2-(3-Hexylthiophen-2-yl)ethynyl]-7-[4-[4-[2-(3-hexylthiophen-2-yl)ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]buta-1,3-diynyl]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型乙炔连接的供体/受体五聚体的合成与性能

  摘要：

  利用Sonogashira反应，通过双向方法合成了一种新的具有乙炔键的交替的π-供体/π-受体五聚体。与其他π共轭低聚物相比，五聚体显示出较小的HOMO-LUMO间隙。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00478-1
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醌式畸变对氧化的二亚芳基-桥连二钌配合物电子性质的影响

  摘要：

  我们提出了{Ru（CO）Cl（P i Pr 3）2 } 2（μ-CH═CH–Ar–CH═CH）类型的四种新的二乙烯基亚芳基桥联的钌络合物与萘-1,4-二基（Ru 2 NA），2,1,3-苯并噻二唑（Ru 2 BTD），双（苯并噻二唑基）乙烯（Ru 2 v BTD 2）或双（苯并噻二唑基）乙炔（Ru 2 e BTD 2）作为亚芳基单元。具有较短的亚芳基桥的配合物的自由基阳离子在IR时间尺度上固有地价离域。与亚苯基桥接的[{Ru（CO）Cl（P iPR 3）2 } 2（μ-CH = CH-C 6 H ^ 4 -1,4- CH = CH）] 2+（茹2 -p -苯基2+），配合物的形式dioxidized茹2 BTD和钌2 NA是电子顺磁共振（EPR）无声的。更换Ë的-stilbenediyl接头的复杂{的Ru（CO）氯（P我镨3）2 } 2（μ-CH = CH-C 6 H ^ 4 -CH = CH-C

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00318

文献信息

• Multicolor Mechanofluorophores for the Quantitative Detection of Covalent Bond Scission in Polymers
  作者：Christoph Baumann、Maria Stratigaki、Silvia P. Centeno、Robert Göstl

  DOI：10.1002/anie.202101716

  日期：2021.6.7

  The fracture of polymer materials is a multiscale process starting with the scission of a single molecular bond advancing to a site of failure within the bulk. Quantifying the bonds broken during this process remains a big challenge yet would help to understand the distribution and dissipation of macroscopic mechanical energy. We here show the design and synthesis of fluorogenic molecular optical force

  聚合物材料的断裂是一个多尺度的过程，从单分子键的断裂开始，进展到本体内部的断裂部位。量化这一过程中断裂的键仍然是一个巨大的挑战，但这将有助于理解宏观机械能的分布和耗散。我们在这里展示了荧光分子光力探针（机械荧光团）的设计和合成，其吸收和发射覆盖整个可见光谱。它们的双重荧光特性允许通过荧光光谱和显微镜追踪溶解和本体聚合物中的未断裂和断裂的键。重要的是，我们开发了一种方法来确定具有高局部分辨率的完整和裂解键的绝对数量和相对分数。我们预计，我们的机械荧光团与定量方法相结合将能够定量描述从软水凝胶到高性能聚合物等材料的断裂过程。
• 一种丙酮配位双核钯化合物及其制备方法和 应用
  申请人：昆明贵金属研究所

  公开号：CN109776617B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种丙酮配位双核钯化合物及其制备方法和应用。该丙酮配位钯化合物的制备方法是：以(氟代)乙酰丙酮(HFxacac)和氯化钯为原料在芳香烃和丙酮混合液的条件下合成一种以丙酮为桥链接两个钯原子的一类化合物，结构如下所示。与现有技术相比，本发明制备得到全新结构的钯化合物；催化Sonogashira偶联反应的产物中全部为双边偶联产物，单边偶联产物几乎没有，表现出优异的反应活性，具有较好的产业化前景，
• Synthesis, characterization and third-order nonlinear optical behaviour of three novel ethyne-linked donor/acceptor chromophores
  作者：Yuehua Yuan、Wenfa Zhou、Maozhong Tian、Jiangtao Song、Yunfeng Bai、Feng Feng、Yinglin Song

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109235

  日期：2021.4

  Three novel ethyne-linked donor/acceptor chromophores, BAB, BAS and SAS were synthesized. The results of BAB in femtosecond and nanosecond Z-scan at 532 nm reveal that the transition from saturable absorption (SA) to reverse saturable absorption (RSA), while that of BAS and SAS display RSA. The femtosecond Z-scan results for all compounds at 600 nm–800 nm indicate the obvious RSA, which can be mainly

  合成了三种新型的乙炔连接的供体/受体生色团，BAB，BAS和SAS。BAB在532 nm的飞秒和纳秒Z扫描中的结果表明，从饱和吸收（SA）到反向饱和吸收（RSA）的过渡，而BAS和SAS的过渡显示RSA。所有化合物在600 nm–800 nm的飞秒Z扫描结果表明存在明显的RSA，这主要归因于双光子吸收（TPA）。TA结果表明，所有化合物均表现出较强的激发态吸收和长寿命，并且这些化合物的TA光谱的演变揭示了从局部激发态（LE）到电荷转移态（CTS）的弛豫过程。通过不同的共轭程度和分子内电荷转移（ICT），这些生色团的非线性响应和激发态动力学可以得到显着调节。纳秒脉冲在532 nm激发的BAS / DCM溶液的阈值为0.631 J / cm 2。结果表明，这些化合物可能是未来在光学限制中应用的潜在候选物。
• Click for Light: Synthesis of bent (Benzothiadiazolyl)triazole luminescent liquid crystals via click Chemistry
  作者：Rebeca de Oliveira Costa、Tiago Vinicius Alves、Murillo Halo Queiroz de Oliveira、Feik Amil de Campos Junior、Ivan H. Bechtold、Eduard Westphal、André Alexandre Vieira

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.125425

  日期：2024.9

  different peripheral units connected to the BTT core via triple bonds. The click reaction was used as a tool to construct the central unit (benzothiadiazolyl)triazole. The molecules exhibited calamitic mesomorphism when long alkoxy groups terminally substituted them. These compounds combined smectic liquid-crystalline self-assembly with strong fluorescence not only in solution but also in the condensed

  在这里，我们报道了弯曲（2,1,3-苯并噻二唑基）三唑 （BTT） 衍生物的合成和研究，其不同的外围单元通过三键连接到 BTT 核心。点击反应用作构建中心单元（苯并噻二唑基）三唑的工具。当长烷氧基末端取代它们时，分子表现出 calamitic mesomorphism。这些化合物结合了 smectic 液晶自组装，不仅在溶液中而且在冷凝状态下都具有强荧光。BTT 衍生物在黄色区域（510 至 555 nm）显示出强烈的光致发光，并且在溶液和薄膜中均具有 90% 的量子产率。DFT 计算表明苯并噻二唑环和三唑环之间的二面角为 29-31°，这可能会抑制 pi 堆积，从而减少固相中的荧光猝灭。它们还显示出通过选择性荧光猝灭特异性检测铁离子的潜力。这项工作表明，（2,1,3-苯并噻二唑基）三唑系统可用于制备具有高量子效率的发光液晶。