4-(4-chloro-2-methyl-pyrazol-3-yl)benzonitrile | 1252831-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chloro-2-methyl-pyrazol-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Chloro-2-methylpyrazol-3-yl)benzonitrile；4-(4-chloro-2-methylpyrazol-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1252831-26-7
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• 分子量: 217.658
• InChiKey: FNSSOPXMDAMBHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-甲基吡唑 、 4-溴苯腈 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到4-(4-chloro-2-methyl-pyrazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯催化的4-烷氧基和4-硫代烷基吡唑的C H芳基化

  摘要：

  已经开发出了一种用于富电子吡唑的钯催化区域选择性C H芳基化的方法。新的配体和温和条件（70–90°C）已被确定用于该转化。该方法的分子内应用1,5-二氢异色烯的区域选择性合成提供了一种新的合成路线[4,3- c ^ ]吡唑和1,5- dihydroisothiochromeno [4,3- Ç ]吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.047

文献信息

• Regioselective Palladium-Catalyzed Arylation of 4-Chloropyrazoles
  作者：Carlos Mateos、Javier Mendiola、Mercedes Carpintero、José Miguel Mínguez

  DOI：10.1021/ol1020898

  日期：2010.11.5

  A highly regioselective Pd-catalyzed arylation of N-methylpyrazoles with aryl bromides is described. This transformation was studied extensively via automated reaction screening. A Design of Experiments (DoE) approach for optimizing the critical parameters was applied, resulting in excellent conditions for preparing selectively 5-arylpyrazoles in moderate to excellent yields under mild conditions.