9-(5-bromothiophen-2-yl)-9H-carbazole | 845754-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(5-bromothiophen-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(5-Bromothiophen-2-YL)-9H-carbazole；9-(5-bromothiophen-2-yl)carbazole
• CAS: 845754-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNS
• 分子量: 328.232
• InChiKey: NZOJRLOGIPQLOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-bromothiophen-2-yl)-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(1-(2-(carbazol-9-yl)thiophen-5-yl)-ethynyl)-4,4-dioctyldithieo[3,2-b:2',3'-d]silole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于双硫杂硅醇和咔唑的新型D–π-A系统染料：合成，光电化学性能和染料敏化太阳能电池性能

  摘要：

  合成了一种新的供体-连接体-受体图案有机染料，该染料包含二噻吩甲硅油烯单元作为π-共轭体系，咔唑部分作为电子给体，氰基丙烯酸单元作为电子受体，可用于染料敏化太阳能电池（DSSC） 。对它的光物理和电化学性质进行了研究，双硫硅烷醇单元可以显着降低最低的未占据分子轨道（LUMO）水平和能隙。测量其在太阳能电池中作为敏化剂的性能，并具有4.80％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.021
• 作为产物：
  描述：

  9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到9-(5-bromothiophen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于双硫杂硅醇和咔唑的新型D–π-A系统染料：合成，光电化学性能和染料敏化太阳能电池性能

  摘要：

  合成了一种新的供体-连接体-受体图案有机染料，该染料包含二噻吩甲硅油烯单元作为π-共轭体系，咔唑部分作为电子给体，氰基丙烯酸单元作为电子受体，可用于染料敏化太阳能电池（DSSC） 。对它的光物理和电化学性质进行了研究，双硫硅烷醇单元可以显着降低最低的未占据分子轨道（LUMO）水平和能隙。测量其在太阳能电池中作为敏化剂的性能，并具有4.80％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.021

文献信息

• Synthesis and characterization of carbazole- and α-carboline-based thiophene derivatives as organic semiconductors for organic thin-film transistors
  作者：Jaeuk Han、Bodakuntla Thirupathaiah、Guhyun Kwon、Choongik Kim、SungYong Seo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.10.024

  日期：2015.3

  -yl)thiophen-2-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole), and α-carbolines (9-(5-(9H-pyrido[2,3-b]indol-9-yl)thiophen-2-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole) were synthesized and characterized as organic semiconductors for organic thin-film transistors (OTFTs). The best device performance was achieved via a hexamethyldisilazane dielectric surface treatment of thermally grown Si–SiO2 substrates prior to vapor-phase semiconductor

  用噻唑（9-（5-（9 H-咔唑-9-基）噻吩-2-基）-9 H-咔唑），咔唑和α-咔啉（9-（5-（ 9 H-咔唑-9-基）噻吩-2-基）-9 H-吡啶并[2,3- b ]吲哚）和α-咔啉（9-（5-（9 H-吡啶并[2,3- b ]吲哚-9-基）噻吩-2-基）-9- ħ -吡啶并[2,3- b ]吲哚）的合成和表征为用于有机薄膜晶体管（OTFT）有机半导体。通过对热生长的Si-SiO 2进行六甲基二硅氮烷介电表面处理，可以获得最佳的器件性能在气相半导体沉积之前沉积衬底。在该族中，具有给电子（咔唑）和吸电子（α-咔啉）取代基的半导体表现出最高的p沟道特性，载流子迁移率高达0.014 cm 2 V -1 s -1和顶接触式/底栅OTFT器件的电流开/关比为7×10 5。器件特性已与相应化合物的薄膜形态和微观结构相关联。
• New D–π-A system dye based on dithienosilole and carbazole: Synthesis, photo-electrochemical properties and dye-sensitized solar cell performance
  作者：Jie Liu、Xiang Sun、Zhifang Li、Bin Jin、Guoqiao Lai、Haiying Li、Chengyun Wang、Yongjia Shen、Jianli Hua

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.07.021

  日期：2014.11

  New donor–linker–acceptor pattern organic dye containing a dithienosilole unit as a π-conjugated system, a carbazole moiety as an electron donor, and a cyanoacrylic acid unit as an electron acceptor was synthesized for application in dye-sensitized solar cell (DSSC). Its photophysical and electrochemical properties were investigated, the dithienosilole unit could dramatically lower the lowest unoccupied

  合成了一种新的供体-连接体-受体图案有机染料，该染料包含二噻吩甲硅油烯单元作为π-共轭体系，咔唑部分作为电子给体，氰基丙烯酸单元作为电子受体，可用于染料敏化太阳能电池（DSSC） 。对它的光物理和电化学性质进行了研究，双硫硅烷醇单元可以显着降低最低的未占据分子轨道（LUMO）水平和能隙。测量其在太阳能电池中作为敏化剂的性能，并具有4.80％的功率转换效率。
• Multifunctional Photoelectroactive Materials for Optoelectronic Applications Based on Thieno[3,4‐b]pyrazines and Thieno[1,2,5]thiadiazoles
  作者：Mattia Zangoli、Filippo Monti、Alberto Zanelli、Martina Marinelli、Soraia Flammini、Nicol Spallacci、Anna Zakrzewska、Massimiliano Lanzi、Elisabetta Salatelli、Filippo Pierini、Francesca Di Maria

  DOI：10.1002/chem.202303590

  日期：2024.2

  In this study, we introduce a novel family of symmetrical thiophene‐based small molecules with a Donor‐Acceptor‐Donor structure. These compounds feature three different acceptor units: benzo[c][1,2,5]thiadiazole (Bz), thieno[3,4‐b]pyrazine (Pz), and thieno[1,2,5]thiadiazole (Tz), coupled with electron donor units based on a carbazole‐thiophene derivative. Using Density Functional Theory (DFT), we investigate how the molecular geometry and strength of the central acceptor unit impact the redox and spectroscopic properties. Notably, the incorporation of Pz and Tz moieties induces a significant redshift in the absorption and emission spectra, which extend into the near‐infrared (NIR) region, simultaneously reducing their energy gaps (~1.4–1.6 eV). This shift is attributed to the increased coplanarity of the oligomeric inner core, both in the ground (S₀) and excited (S₁) states, due to the enhanced quinoidal character as supported by bond‐length alternation (BLA) analysis. These structural changes promote better π‐electron delocalization and facilitate photoinduced charge transfer processes in optoelectronic devices. Notably, we show that Pz‐ and Tz‐containing molecules exhibit NIR electrochromic behavior and present ambivalent character in bulk heterojunction (BHJ) solar cells. Finally, theoretical calculations suggest that these molecules could serve as effective two‐photon absorption (2PA) probes, further expanding their potential in optoelectronic applications.

  摘要 在本研究中，我们介绍了一个具有供体-受体-供体结构的新型对称噻吩基小分子系列。这些化合物具有三种不同的受体单元：苯并[c][1,2,5]噻二唑（Bz）、噻吩并[3,4-b]吡嗪（Pz）和噻吩并[1,2,5]噻二唑（Tz），以及基于咔唑-噻吩衍生物的电子供体单元。我们利用密度泛函理论（DFT）研究了中心受体单元的分子几何形状和强度如何影响氧化还原和光谱特性。值得注意的是，加入 Pz 和 Tz 分子后，吸收光谱和发射光谱发生了显著的重移，延伸到了近红外（NIR）区域，同时缩小了能隙（约 1.4-1.6 eV）。这种偏移归因于低聚物内核共面性的增加，无论是在基态（S0）还是激发态（S1），都是由于键长交替（BLA）分析支持的增强的类醌特性。这些结构变化促进了π电子脱ocal，有利于光电器件中的光诱导电荷转移过程。值得注意的是，我们发现含 Pz 和 Tz 的分子表现出近红外电致变色行为，并在体异质结（BHJ）太阳能电池中呈现出矛盾特性。最后，理论计算表明，这些分子可以作为有效的双光子吸收（2PA）探针，进一步拓展它们在光电应用中的潜力。