2-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-N-tert-butoxy-N-methylacetamide | 1021452-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-N-tert-butoxy-N-methylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[[(1S)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]acetamide
• CAS: 1021452-36-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 304.433
• InChiKey: BXOKMJOYMPSPRJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-N-tert-butoxy-N-methylacetamide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-2-tert-butoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Weinreb酰胺衍生的N，O-缩醛合成α-氨基酰胺

  摘要：

  通过修饰的Weinreb酰胺的碱基介导的重排成N，O-乙缩醛，可以轻松而直接地合成α-氨基酰胺。该中间体的随后的芳基化，烷基化，烯基化或炔基化以优异的产率提供了相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺少α-氨基部分的Wei​​nreb酰胺的α-芳基化的更为通用的方案。

  DOI：

  10.1021/jo9015166
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧基-2-溴-N-甲基乙酰胺 、 (S)-()-N-烯丙基-α-甲基苄胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-N-tert-butoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Weinreb酰胺的α芳基化合成芳基甘氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704689

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acids by Umpolung of Weinreb Amide Enolates
  作者：Sebastian Hirner、Donata K. Kirchner、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.200800683

  日期：2008.11

  An efficient and diastereoselective synthesis of alpha-amino acids from readily available starting materials has been developed. The key feature of this reaction is an umpolung of a glycine-derived ...

  已经开发出一种从容易获得的起始材料高效和非对映选择性合成 α-氨基酸的方法。该反应的主要特征是甘氨酸衍生的...
• Synthesis of Aryl Glycines by the α Arylation of Weinreb Amides
  作者：Sebastian Hirner、Olaf Panknin、Magnus Edefuhr、Peter Somfai

  DOI：10.1002/anie.200704689

  日期：2008.2.22
• Synthesis of α-Amino Amides via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Derived from Weinreb Amides
  作者：Sebastian Hirner、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo9015166

  日期：2009.10.16

  An easy and straightforward synthesis of α-amino amides via a base-mediated rearrangement of modified Weinreb amides into N,O-acetals is presented. Subsequent arylation, alkylation, alkenylation, or alkynylation of this intermediate affords the corresponding α-amino amides in excellent yields. Furthermore, a more generalized protocol for the α-arylation of Weinreb amides lacking an α-amino moiety is

  通过修饰的Weinreb酰胺的碱基介导的重排成N，O-乙缩醛，可以轻松而直接地合成α-氨基酰胺。该中间体的随后的芳基化，烷基化，烯基化或炔基化以优异的产率提供了相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺少α-氨基部分的Wei​​nreb酰胺的α-芳基化的更为通用的方案。