Boc-Trp-ΔAla-Tyr-OMe | 957753-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-ΔAla-Tyr-OMe
• 英文别名: Boc-Trp-Dha-Tyr-OMe；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]prop-2-enoylamino]propanoate
• CAS: 957753-75-2
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₇
• 分子量: 550.612
• InChiKey: ACMWKJPRZUVYJM-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-ΔAla-Tyr-OMe 、 4-溴苯腈 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到Boc-Trp(4-cyanophenyl)-ΔAla-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  Site-selective modification of peptides using rhodium and palladium catalysis: complementary electrophilic and nucleophilic arylation

  摘要：

  通过铑催化的共轭加成或钯催化的芳基胺化和醚化反应，实现了含有脱氢丙氨酸、酪氨酸和色氨酸残基的肽的选择性修饰。

  DOI：

  10.1039/b711533d
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-ΔAla-Tyr-OH 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到Boc-Trp-ΔAla-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  Site-selective modification of peptides using rhodium and palladium catalysis: complementary electrophilic and nucleophilic arylation

  摘要：

  通过铑催化的共轭加成或钯催化的芳基胺化和醚化反应，实现了含有脱氢丙氨酸、酪氨酸和色氨酸残基的肽的选择性修饰。

  DOI：

  10.1039/b711533d

文献信息

• Site-selective modification of peptides using rhodium and palladium catalysis: complementary electrophilic and nucleophilic arylation
  作者：Christopher J. Chapman、Ai Matsuno、Christopher G. Frost、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b711533d

  日期：——

  The site-selective modification of peptides containing dehydroalanine, tyrosine and tryptophan residues has been achieved using rhodium catalysed conjugate additions or palladium catalysed aryl-amination and -etherification reactions.

  通过铑催化的共轭加成或钯催化的芳基胺化和醚化反应，实现了含有脱氢丙氨酸、酪氨酸和色氨酸残基的肽的选择性修饰。
• Peptide modification through site-selective residue interconversion: application of the rhodium-catalysed 1,4-addition of aryl siloxanes and boronates
  作者：Christopher J. Chapman、Jonathan D. Hargrave、Gerwyn Bish、Christopher G. Frost

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.067

  日期：2008.9

  The site-selective interconversion of serine and cysteine residues of di- and tripeptides into phenylalanine derivatives, bearing a range of functionalities, has been achieved in high yield and selectivity through the common dehydroalanine intermediate. Through the application and development of the rhodium-catalysed 1,4-addition to alpha,beta-dehydroamino acid moieties with organometallic nucleophiles, a variety of peptides have been successfully modified to contain unnatural amino acid residues in predesignated residue positions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.