1-azido-2-(R)-(BOC-amino)-3-phenylpropane | 190839-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-(R)-(BOC-amino)-3-phenylpropane
• 英文别名: (2R)-tert-butyl-(2-azidomethyl-1-benzylethyl) carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-azido-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 190839-76-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 276.338
• InChiKey: GTAVEQBEFSJELB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(R)-(BOC-amino)-3-phenylpropane 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-(Boc-氨基)-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450 3A（CYP3A）抑制剂的合成及药物动力学评估

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂利托那韦（RTV）还是代谢酶细胞色素P450 3A（CYP3A）的有效抑制剂，在临床上可用于HIV治疗，因为它具有增强人类血浆中其他HIV蛋白酶抑制剂（PIs）水平的能力。围绕RTV的结构要素设计了一系列新的CYP3A抑制剂，这些抑制剂被认为对CYP3A抑制很重要，其一般设计特征是将模仿RTV P2-P3片段的基团连接到可溶性核心上。已发现几种类似物可强烈增强洛匹那韦（LPV）的血浆水平，其中包括8种。，与同型号的RTV相比，它具有优势。有趣的是，观察到CYP3A的体外抑制与LPV升高呈负相关。本研究中描述的化合物可能对增强被CYP3A代谢的药物的药代动力学有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.118
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-苯丙氨醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-azido-2-(R)-(BOC-amino)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  通过手性二胺合成C 2对称的（S，S）-1,4-二苄基-DTPA和1,4-内消旋-二苄基-DTPA

  摘要：

  描述了产生C 2对称（S，S）-1，4-二苄基-DTPA和1，4-间-二苄基-DTPA的新途径。该方法利用了容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00896-4

文献信息

• Synthesis of C2-symmetric (S,S)-1,4-dibenzyl-DTPA and 1,4-meso-dibenzyl-DTPA via chiral diamines
  作者：Hironao Sajiki、Karen Y. Ong

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00896-4

  日期：1996.11

  Novel routes to C2-symmetric (S,S)-1,4-dibenzyl-DTPA and 1,4-meso-dibenzyl-DTPA are described. The methodology utilizes readily available starting materials.

  描述了产生C 2对称（S，S）-1，4-二苄基-DTPA和1，4-间-二苄基-DTPA的新途径。该方法利用了容易获得的起始原料。
• Novel 3-phenylpropane-1,2-diamine derivates as inhibitors of aminopeptidase N (APN)
  作者：Luqing Shang、Qiang Wang、Hao Fang、Jiajia Mu、Xuejian Wang、Yumei Yuan、Binghe Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.025

  日期：2008.12

  Aminopeptidase N (APN) is an essential peptidase involved in the process of tumor invasion and metastasis. Here we describe a novel class of inhibitor with 3-phenylpropane-1,2-diamine as scaffold to APN. Preliminary activity evaluation with enzyme inhibition studies showed that compound 12i exhibited potent and selective inhibitory activity towards APN with the IC(50) value 15.5+/-1.2microM.

  氨肽酶N（APN）是一种参与肿瘤侵袭和转移过程的必需肽酶。在这里，我们描述了一种新型抑制剂，以3-苯基丙烷-1,2-二胺作为APN的骨架。用酶抑制研究的初步活性评估表明，化合物12i对APN表现出有效和选择性的抑制活性，IC（50）值为15.5 +/- 1.2microM。
• Synthesis and evaluation of inhibitors of cytochrome P450 3A (CYP3A) for pharmacokinetic enhancement of drugs
  作者：Charles A. Flentge、John T. Randolph、Peggy P. Huang、Larry L. Klein、Kennan C. Marsh、John E. Harlan、Dale J. Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.118

  日期：2009.9

  The HIV protease inhibitor ritonavir (RTV) is also a potent inhibitor of the metabolizing enzyme cytochrome P450 3A (CYP3A) and is clinically useful in HIV therapy in its ability to enhance human plasma levels of other HIV protease inhibitors (PIs). A novel series of CYP3A inhibitors was designed around the structural elements of RTV believed to be important to CYP3A inhibition, with general design

  HIV蛋白酶抑制剂利托那韦（RTV）还是代谢酶细胞色素P450 3A（CYP3A）的有效抑制剂，在临床上可用于HIV治疗，因为它具有增强人类血浆中其他HIV蛋白酶抑制剂（PIs）水平的能力。围绕RTV的结构要素设计了一系列新的CYP3A抑制剂，这些抑制剂被认为对CYP3A抑制很重要，其一般设计特征是将模仿RTV P2-P3片段的基团连接到可溶性核心上。已发现几种类似物可强烈增强洛匹那韦（LPV）的血浆水平，其中包括8种。，与同型号的RTV相比，它具有优势。有趣的是，观察到CYP3A的体外抑制与LPV升高呈负相关。本研究中描述的化合物可能对增强被CYP3A代谢的药物的药代动力学有用。
• Macrolide antiinfective agents
  申请人：——

  公开号：US20020055472A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The invention is directed towards antibacterial compounds. The invention concerns macrolide antibiotics useful as antiinfective agents.

  这项发明是针对抗菌化合物的。该发明涉及可用作抗感染剂的大环内酯抗生素。
• 抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド
  申请人：アッヴィ・インコーポレイテッド

  公开号：JP2015038095A

  公开（公告）日：2015-02-26

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide 6-O-substituted ketolides with antibacterial activity, having acid stability and enhanced activity toward gram negative bacteria and macrolide resistant gram positive bacteria.SOLUTION: This invention provides 6-O-substituted erythromycin ketolide derivatives such as formula (II) and compositions comprising the compounds. [Y and Z together form a group X; X is ketone, hydroxyimino or the like; or, one of Y and Z is H and the other is hydrogen, hydroxy or the like; Ris H, hydroxy; Ris H or a hydroxy protective group; R is a substituted methyl group].

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。