tert-butyl N-(hydroxymethyl)-N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 210561-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(hydroxymethyl)-N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 210561-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: FELNULYXGBEUGQ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(hydroxymethyl)-N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到N-Boc-D-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  N-羟甲基，用于构型稳定的N-烷氧基羰基α-氨基醛

  摘要：

  一个的附件Ñ羟甲基到Ñ -Boc-α氨基醛通过从ω羟基醛的开放形式移位平衡向半缩醛的封闭形式增强大大立体异构碳原子的α到醛基的外形稳定性。该Ñ -羟甲基，通过处理引入Ñ在酸催化剂随后还原与DIBALH的存在下与甲醛-Boc-α氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00715-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-benzyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到tert-butyl N-(hydroxymethyl)-N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-羟甲基，用于构型稳定的N-烷氧基羰基α-氨基醛

  摘要：

  一个的附件Ñ羟甲基到Ñ -Boc-α氨基醛通过从ω羟基醛的开放形式移位平衡向半缩醛的封闭形式增强大大立体异构碳原子的α到醛基的外形稳定性。该Ñ -羟甲基，通过处理引入Ñ在酸催化剂随后还原与DIBALH的存在下与甲醛-Boc-α氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00715-1

文献信息

• N-Hydroxymethyl group for configurationally stable N-alkoxycarbonyl α-amino aldehydes
  作者：Seung Il Hyun、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00715-1

  日期：1998.6

  Attachment of an N-hydroxymethyl group to N-Boc-α-amino aldehyde enhanced greatly the configurational stability of the stereogenic carbon α to the aldehyde group by shifting the equilibrium from an open form of ω-hydroxyaldehyde to a closed form of hemiacetal. The N-hydroxymethyl group was introduced by treating N-Boc-α-amino acids with formaldehyde in the presence of an acid catalyst followed by reduction

  一个的附件Ñ羟甲基到Ñ -Boc-α氨基醛通过从ω羟基醛的开放形式移位平衡向半缩醛的封闭形式增强大大立体异构碳原子的α到醛基的外形稳定性。该Ñ -羟甲基，通过处理引入Ñ在酸催化剂随后还原与DIBALH的存在下与甲醛-Boc-α氨基酸。