3-methyl-2-phenylpyridine N-oxide | 33421-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylpyridine N-oxide
• 英文别名: 2-phenyl-3-methyl-pyridine N-oxide；3-methyl-2-phenyl-pyridine 1-oxide；3-methyl-2-phenylpyridine 1-oxide；3-methyl-2-phenylpyridine-N-oxide；3-Methyl-2-phenylpyridin-1-oxid；3-methyl-1-oxido-2-phenylpyridin-1-ium
• CAS: 33421-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: BTKABYWJRIXICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenylpyridine N-oxide 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 乙酸酐 、 lithium chloride 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(5-methyl-6-phenyl-pyridin-2-yl)-pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MICROBICIDES

  摘要：

  化合物的式（I），其中G1表示与连接它的嘧啶环的两个环原子一起形成一个含有一个或两个从氮、氧和硫组成的杂原子的5-至6-成员芳香杂环系统，而其他取代基如权利要求1所定义的适用于作为微生物杀剂。

  公开号：

  US20120316184A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-甲基吡啶 在 carbamide peroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-2-phenylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂取代硝基基团：吡啶N-氧化物的轻松酰化和烯基化

  摘要：

  用格氏试剂的芳基或烯基对硝基进行空前的取代，以适度至高收率的高化学选择性提供了2-芳基或烯基吡啶的N-氧化物。该方案允许简单且清洁地合成各种2-取代的吡啶N-氧化物和相应的吡啶衍生物。此外，还可以简单地通过连续应用两种格氏试剂来实现吡啶N-氧化物的直接一锅法迭代功能。

  DOI：

  10.1021/ol3026632

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES
  申请人：Quaranta Laura

  公开号：US20120129875A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1 or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如权利要求1中定义的取代基定义的化合物的公式(I)，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Regio- and Stereoselective Alkylation of Pyridine-<i>N</i>-oxides: Synthesis of Substituted Piperidines and Pyridines
  作者：Deepak Kumar Barange、Magnus T. Johnson、Andrew G. Cairns、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02667

  日期：2016.12.16

  Regio- and stereoselective addition of alkyl Grignard reagents to pyridine-N-oxides gave C2-alkylated N-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyridines and trans-2,3-disubstituted N-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyridines in good to excellent yields. These intermediates were aromatized or alternatively reduced in one-pot methodologies for efficient syntheses of alkylpyridines or piperidines, respectively. These reactions

  将烷基格氏试剂的区域和立体选择性加成到吡啶-N-氧化物上，得到C2-烷基化的N-羟基-1,2,5,6-四氢吡啶和反式-2,3-二取代的N-羟基-1,2,5， 6-四氢吡啶类化合物的产率高至优异。将这些中间体分别芳香化或一锅法还原，以分别有效地合成烷基吡啶或哌啶。这些反应具有广泛的底物范围和短的反应时间。
• [DE] 2-(PYRIDIN-2-YL)-PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN<br/>[EN] 2-(PYRIDIN-2-YL)-PYRIMIDINES AND THEIR USE FOR CONTROLLING PATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] 2-(PYRIDIN-2-YL)-PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LA LUTTE CONTRE DES CHAMPIGNONS PARASITES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006010570A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft 2-(Pyridin -2-yl)-pyrimidine Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie Pflanzenschutzmittel, die derartige Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthalten. (I) Hierin steht k für 0, 1, 2 oder 3, m für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5; R1 bedeuten unabhängig voneinander Halogen, OH, CN, NO2, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4­ Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Amino, Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiert ist, NHR, NR2, C(Ra)=N-ORb, S(=O)PA1 oder C(=O)A2, oder zwei an benachbarte C-Atome gebundene Reste R1 können auch gemeinsam für eine Gruppe -O-Alk-O- stehen, worin Alk für lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkylen steht, worin 1, 2, 3 oder 4 Wasserstoffatome auch durch Halogen ersetzt sein können; R2 C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxy, Halogen, CN oder NO2 bedeutet; wobei R2 auch Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten kann, wenn wenigstens eine der drei folgenden Bedingungen erfüllt ist: n steht für 3, 4 oder 5, k steht für 1, 2 oder 3, für m # 0 steht wenigstens einer der Reste R1 für einen von Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkyl verschieden Rest; und R3 für C1-C4-Alkyl.

  本发明涉及一般式(I)的2-(吡啶-2-基)-嘧啶化合物及其用于对抗有害真菌的用途，以及含有这种化合物作为有效成分的植物保护剂。在此，k代表0、1、2或3，m代表0、1、2、3、4或5；R1独立地表示卤素、OH、CN、NO2、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、氨基、苯氧基，可能通过卤素或C1-C4-烷基取代，NHR、NR2、C(Ra)=N-ORb、S(=O)PA1或C(=O)A2，或相邻的C原子上的两个R1基团也可以共同表示为一个-O-烷-O-基团，其中Alk代表线性或支链状的C1-C4-烷基，其中1、2、3或4个氢原子也可以被卤素取代；R2代表C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、羟基、卤素、CN或NO2；当满足以下至少三个条件中的一个时，R2也可以表示氢或C1-C4-烷基：n代表3、4或5，k代表1、2或3，对于m ≠ 0，R1基团中至少有一个不同于卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基的基团；R3代表C1-C4-烷基。
• 4a, 5a, 8a, 8b--tetrahydro-6H-ptrrolo [3,4':4,5]furo(3,2-b)
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06110928A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  The present invention relates to the use of 4a, 5a, 8a, 8b-tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':4,5]furo[3,2-b]pyridine-6,8(7H)-dione derivatives of the general formula (I) and salts thereof, ##STR1## in which the radicals R.sup.1 to R.sup.5 have the meaning given in the description, and to novel 4a, 5a, 8a, 8b-tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':4,5]furo[3,2-b]pyridine-6,8(7H)-dione derivatives and processes for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)及其盐的4a, 5a, 8a, 8b-四氢-6H-吡咯并[3',4':4,5]呋喃[3,2-b]吡啶-6,8(7H)-二酮衍生物，其中基团R^1至R^5的含义如描述中所给出，并涉及新的4a, 5a, 8a, 8b-四氢-6H-吡咯并[3',4':4,5]呋喃[3,2-b]吡啶-6,8(7H)-二酮衍生物及其制备方法。