((R)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)-[2-((R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-phenyl]-methanone | 776301-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ((R)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)-[2-((R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-phenyl]-methanone
• CAS: 776301-19-0
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₄
• 分子量: 500.638
• InChiKey: FAJMQRULTVZTCF-SHQCIBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)-[2-((R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-phenyl]-methanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到(13aR)-(+)-5,6,13,13a-tetrahydro-2,3-dimethoxy-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成

  摘要：

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成是通过侧向金属化策略进行的，其中将（R）-和（S）-苯丙氨醇用作手性助剂。手性邻甲苯甲酰碳负离子向6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的加成反应同时进行环化反应，得到2,3-二甲氧基-8-氧代心rb的两种对映体，收率高（76％）对映选择性（99％ee）。每种对映异构体的氢化铝锂还原导致（R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉塔明，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.038
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-o-toluamide-3-phenylpropanol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((R)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)-[2-((R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-phenyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成

  摘要：

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成是通过侧向金属化策略进行的，其中将（R）-和（S）-苯丙氨醇用作手性助剂。手性邻甲苯甲酰碳负离子向6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的加成反应同时进行环化反应，得到2,3-二甲氧基-8-氧代心rb的两种对映体，收率高（76％）对映选择性（99％ee）。每种对映异构体的氢化铝锂还原导致（R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉塔明，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.038

文献信息

• The asymmetric synthesis of (R)-(+)- and (S)-(−)-O-methylbharatamine
  作者：Maria Chrzanowska、Agnieszka Dreas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.038

  日期：2004.8

  The asymmetric syntheses of (R)-(+)- and (S)-(−)-O-methylbharatamine were performed using the lateral metallation strategy, in which (R)- and (S)-phenylalaninol were applied as chiral auxiliaries. The addition reaction of chiral o-toluamide carbanion to 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline proceeded with a simultaneous cyclization reaction, giving both enantiomers of 2,3-dimethoxy-8-oxoberbine in

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成是通过侧向金属化策略进行的，其中将（R）-和（S）-苯丙氨醇用作手性助剂。手性邻甲苯甲酰碳负离子向6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的加成反应同时进行环化反应，得到2,3-二甲氧基-8-氧代心rb的两种对映体，收率高（76％）对映选择性（99％ee）。每种对映异构体的氢化铝锂还原导致（R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉塔明，而不会损失对映选择性。