(2'S,4S)-3-(2-fluoro-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone | 1013088-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'S,4S)-3-(2-fluoro-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-fluoro-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1013088-37-3
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₃
• 分子量: 327.355
• InChiKey: WBEHYJGZIQWRCX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4S)-3-(2-fluoro-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-2-氟-3-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖衍生物与手性α-氨基和α-氟醛之间的羟醛反应：Felkin-Anh和Cornforth过渡态之间的竞争。

  摘要：

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.200800956
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2'S,4S)-3-(2-fluoro-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖衍生物与手性α-氨基和α-氟醛之间的羟醛反应：Felkin-Anh和Cornforth过渡态之间的竞争。

  摘要：

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.200800956

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Fluorinated β²-Amino Acids
  作者：Michael K. Edmonds、Florian H. M. Graichen、James Gardiner、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/ol703045z

  日期：2008.3.1

  A methodology for the enantioselective synthesis of a-fluorinated beta(2)-amino acids has been developed from readily available carboxylic acids 3. Conversion to the Evan's oxazolidinone followed by enantioselective-fluorination and alkylation gave 7 in high diastereomeric excess (> 95%). Subsequent removal of the oxazolidinone and amination at the Bn-protected hydroxyl center gave optically active alpha-fluorinated beta(2)-amino acids.