N-(but-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 78388-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-2-enyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 78388-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: GVERFQMCBZLDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到4-methyl-N-(3-oxobutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  内部烯烃的区域选择性瓦克氧化：交叉复分解促进对功能化酮的快速访问

  摘要：

  Wacka wacka：标题反应利用了广泛的导向基团（DG）来实现烯烃的高度区域选择性氧化，并且可预测地发生在末端位置。既Ë和Ž 烯烃得到有价值官能酮和交叉复分解显示出促进起始原料的制备。BQ ＝苯醌。

  DOI：

  10.1002/anie.201303587
• 作为产物：
  描述：

  O-but-3-en-2-yl N-tosylcarbamate 在 palladium diacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(but-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed N-Allenylation of Allylic Sulfonamides

  摘要：

  Allylic allenic amides have been synthesized via a copper-catalyzed cross-coupling between allylic sulfonamides and bromoallenes in moderate to good yields. Copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) was used a source of copper with DMEDA as the ligand. The allenylated products obtained are potential substrates for palladium-catalyzed carbocyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol901294j

文献信息

• Hydrosilylation-Promoted Furan Diels–Alder Cycloadditions with Stereoselectivity Controlled by the Silyl Group
  作者：Zhi-Yun Liu、Ming Zhang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b11909

  日期：2020.1.8

  unprecedented B(C6F5)3-catalyzed cascade reaction of N-allyl-N-furfurylamides involving an initial intramolecular furan Diels-Alder reaction and subsequent ether cleavage. The reaction has a broad substrate scope, even tolerating a trialkyl-substituted olefin as the dienophile, which has not previously been observed with conventional furan Diels-Alder reactions. In addition, the relative configuration

  在此，我们描述了一种前所未有的 B(C6F5)3 催化的 N-烯丙基-N-糠基酰胺级联反应，包括初始分子内呋喃 Diels-Alder 反应和随后的醚裂解。该反应具有广泛的底物范围，甚至可以容忍三烷基取代的烯烃作为亲二烯体，这在以前的常规呋喃 Diels-Alder 反应中是没有观察到的。此外，产物的相对构型可以通过选择甲硅烷基来控制：涉及 Et3SiH 和 iPr3SiH 的反应产生不同的非对映异构体。对照实验和计算研究表明，甲硅烷基的空间体积在决定反应途径和产物的相对构型方面起着关键作用。
• Gold(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective annulations of anthranils with <i>N</i>-allylynamides for the synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines
  作者：Lina Song、Xianhai Tian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c9cc04027g

  日期：——

  We herein report the gold(iii)-catalyzed selective annulation of anthranils with N-allylynamides under mild conditions.

  我们在此报告了在温和条件下金(III)催化的选择性闭环反应，即苯并噻唑与N-烯丙基亚胺的环化。
• Synthesis of Functionalized Polycyclic Compounds: Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Cycloaddition of Yne and Ene Vinylidenecyclopropanes
  作者：Bei-Li Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201105292

  日期：2011.12.9

  Three ring circus: The title reaction can efficiently provide functionalized polycyclic compounds containing cyclobutene (see scheme; PG=protecting group) or aza‐cyclooctene moieties in a highly regio‐ and diastereoselective manner with moderate to good yields under mild reaction conditions. The scope and limitations are disclosed and plausible reaction mechanisms are discussed.

  三环杂技团：标题反应可以在温和的反应条件下，以高区域和非对映选择性的方式，高效地提供含有环丁烯（见方案； PG =保护基）或氮杂-环辛烯部分的官能化多环化合物。公开了范围和限制，并讨论了可能的反应机理。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbocyclization of Aza-Enallenes
  作者：Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201000726

  日期：2010.6.21

  Live and let diene: A palladium(II)‐catalyzed oxidative carbocyclization reaction of aza‐enallenes provides access to potentially valuable heterocyclic dienes. In the presence of a dieneophile during the carbocyclization step, the products can react further in a one‐pot cyclization/Diels–Alder sequence to give polycyclic products. BQ=para‐benzoquinone.

  活二烯：钯（II）催化的氮杂烯醛烯的氧化碳环化反应可提供潜在有价值的杂环二烯。在碳环化步骤中存在亲二烯体时，产物可以单锅环化/ Diels-Alder序列进一步反应，得到多环产物。BQ =对苯醌
• Silylcupration and Copper-Catalyzed Carbomagnesiation of Ynamides: Application to Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.373

  日期：2008.3.15

  Treatment of ynamides with silylcopper reagents resulted in silylcupration to afford (E)-β-silylenamides, after protonolysis, in good yields with high regio- and stereoselectivity. Reaction of ynamides having an allyl group on the nitrogen with Grignard reagents in the presence of a copper catalyst resulted in carbomagnesiation across the alkynyl unit and subsequent heating provided 4-pentenenitriles via aza-Claisen rearrangement.

  使用硅铜试剂处理乙炔酰胺，通过硅铜化反应，再经质子解后，以良好收率和高度区域选择性及立体选择性得到(E)-β-硅乙炔酰胺。含有氮上烯丙基的乙炔酰胺与格氏试剂在铜催化剂存在下反应，经炔基单元上的碳镁化反应，随后加热，通过氮杂克莱森重排得到4-戊烯腈。