N-allyl-4-methyl-N-(3-methylbuta-1,2-dienyl)benzenesulfonamide | 1186219-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(3-methylbuta-1,2-dienyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: CH2CHCH2N(4-toluenesulfonyl)CHCC(CH3)2
• CAS: 1186219-42-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: QCZOLUCYHKCVHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(3-methylbuta-1,2-dienyl)benzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化氮杂烯键烯的氧化碳环化

  摘要：

  活二烯：钯（II）催化的氮杂烯醛烯的氧化碳环化反应可提供潜在有价值的杂环二烯。在碳环化步骤中存在亲二烯体时，产物可以单锅环化/ Diels-Alder序列进一步反应，得到多环产物。BQ =对苯醌

  DOI：

  10.1002/anie.201000726
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 1-溴-3-甲基丁-1,2-二烯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-allyl-4-methyl-N-(3-methylbuta-1,2-dienyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化氮杂烯键烯的氧化碳环化

  摘要：

  活二烯：钯（II）催化的氮杂烯醛烯的氧化碳环化反应可提供潜在有价值的杂环二烯。在碳环化步骤中存在亲二烯体时，产物可以单锅环化/ Diels-Alder序列进一步反应，得到多环产物。BQ =对苯醌

  DOI：

  10.1002/anie.201000726

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Borylative Carbocyclization of Enallenes
  作者：Andreas K. Å. Persson、Tuo Jiang、Magnus T. Johnson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201008032

  日期：2011.6.27

  An efficient oxidative carbocyclization/borylation of enallenes uses Pd(OAc)2 as the catalyst, B2pin2 as the boron‐transfer reagent, and 1,4‐benzoquinone (BQ) as the oxidant (see scheme). The reaction seems to take place through activation of the allene by a PdII complex to give an alkenyl–PdII intermediate followed by carbopalladation of the olefin and subsequent cleavage of the intermediate palladium–carbon

  一种有效的氧化enallenes的carbocyclization /硼基化使用的Pd（OAC）2作为催化剂，B 2销2作为硼转移试剂，和1,4-苯醌（BQ）作为氧化剂（参见方案）。该反应似乎是通过Pd II络合物活化丙二烯生成链烯基-Pd II中间体，然后烯烃进行碳钯催化，随后硼试剂裂解中间的钯-碳键而发生的。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Allenylation of Allylic Sulfonamides
  作者：Andreas K. Å. Persson、Eric V. Johnston、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol901294j

  日期：2009.9.3

  Allylic allenic amides have been synthesized via a copper-catalyzed cross-coupling between allylic sulfonamides and bromoallenes in moderate to good yields. Copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) was used a source of copper with DMEDA as the ligand. The allenylated products obtained are potential substrates for palladium-catalyzed carbocyclizations.