1,5-diphenylpentane-1,3-dione | 71298-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-diphenylpentane-1,3-dione
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-1,3-pentanedione
• CAS: 71298-03-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: OWTYOTYDLVWVMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  390.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylpentane-1,3-dione 在 S4N4*SbCl5 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzoyl-4-(phenethyl)-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Bae, Su-Hak; Kim, Kyongtae; Park, Young Ja, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 159 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 、 苯乙酮 在 sodium amide 作用下， 生成 1,5-diphenylpentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Condensations at the Methyl Group Rather than the Methylene Group of Benzoyl-and Acetylacetone Through Intermediate Dipotassio Salts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a049

文献信息

• Mild Conversion of β-Diketones and β-Ketoesters to Carboxylic Acids
  作者：Yang Zhang、Jingliang Jiao、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/jo0602975

  日期：2006.6.1

  A mild protocol for the conversion of β-ketoesters and β-diketones to carboxylic acids with use of CAN in CH3CN is described. The method is compatible with a number of functional groups, and can generate carboxylic acids under neutral conditions at room temperature. The reaction is fast and general, providing an alternative method to the commonly used malonic ester acid preparation. Initial mechanistic

  描述了在CAN 3 CN中使用CAN将β-酮酸酯和β-二酮转化为羧酸的温和方案。该方法与许多官能团相容，并且可以在室温下在中性条件下生成羧酸。该反应快速且通用，为常用的丙二酸酯制备提供了另一种方法。初步的机理研究表明，β-二羰基烯醇形式的初始氧化可引发反应。硝酸盐作为氧化剂的配体或添加剂的存在对于反应成功至关重要。
• A study of periselectivity in the thermal cyclisation reactions of diene-conjugated diazo compounds: 1,7-cyclisation as a route to 3H-1,2-diazepines and 1,5-cyclisation leading to new rearrangement reactions of 3H-pyrazoles
  作者：Ian R. Robertson、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82434-0

  日期：1984.1

  A range of diene-conjugated diazo compounds has been generated by the thermal decomposition of the sodium salts of the tosylhydrazones of 1-acyl-1, 3-dienes. Those of type (21) with a relationship of the diazo group and the γ, δ-double bond having a hydrogen atom at the diene terminus cyclised only by 1,7 ring closure to give 3-1,2-diazepines (23). This mode of cyclisation was inhibited by the presence

  通过1-酰基-1，3-二烯的甲苯磺酰基hydr的钠盐的热分解，已经产生了一系列二烯共轭的重氮化合物。具有重氮基团和在二烯末端具有氢原子的γ，δ-双键的关系的类型（21）的那些仅通过1,7闭环而环化，得到3 -1,2-二氮杂（（23）。这种环化模式被二烯末端甲基或苯基的存在所抑制，例如（45）。这种类型的化合物通过交替的1，5-环闭合而环化，得到3-烯基-3-吡唑类（46）为主要产品。这些观察结果是基于8π电子1,7-电环化反应的螺旋跃迁状态（54）进行解释的。具有γ，δ双键的二烯共轭的重氮化合物，例如（32）也主要通过1，5-电环化而环化，得到3-烯基-3-吡唑，例如（33）。在大多数情况下，在反应条件下3-吡唑重排烯基和氢迁移以产生1-吡唑，例如（34）和（37）。
• Chemo- and regioselective preparation of zinc enolate from thiol esters by palladium catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Ryosuke Haraguchi、Zenichi Ikeda、Akihiro Ooguri、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.060

  日期：2015.11

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of thiol esters with bis(iodozincio)methane or 1,1-bis(iodozincio)ethane gave Reformatsky-type enolates. They can react with some electrophiles to give the corresponding adducts and were also trapped by silylation reagents to afford silyl enol ethers. As the method applicable to the thiol ester carrying ketone moiety, it afforded zinc enolates carrying

  钯催化的交叉偶联与二硫醇酯的反应（iodozincio）甲烷或1,1-双（iodozincio）乙烷得到的Reformatsky型烯醇化物。他们可以与一些亲电反应，得到相应的加合物也被困硅烷化试剂，得到烯醇硅醚。作为适用于带有硫醇酯的酮部分的方法，它提供了在同一分子中带有酮的烯醇锌。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。
• Chemical Compounds
  申请人：Rees David Daryl

  公开号：US20080045591A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of general formula I: wherein: R 1 and R 2 are, independently of each other, selected from hydrogen, optionally substituted C 1-10 alkyl, optionally substituted —CO—(C 1-10 alkyl), optionally substituted C 3-10 cycloalkyl, optionally substituted —CO—(C 3-10 cycloalkyl), optionally substituted C 2-10 alkenyl, optionally substituted —CO—(C 2-10 alkenyl), optionally substituted aryl, and optionally substituted —CO-aryl, or R 1 and R 2 together represent an optionally substituted saturated or unsaturated C 1-10 alkylidene group, or an optionally substituted saturated or unsaturated C 3-10 cycloalkylidene group, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached represent an optionally substituted saturated or unsaturated organic ring containing 3, 4, 5, 6, 7 or 8 ring carbon atoms and optionally 1, 2 or 3 ring heteroatoms selected from O, N and S; R 3 , which may be the same as, or different from, either of R 1 and R 2 , is selected from optionally substituted C 1-10 alkyl, optionally substituted C 3-10 cycloalkyl, optionally substituted C 2-10 alkenyl, and optionally substituted aryl; R 4 , R 5 and R 6 are, independently of each other, selected from hydrogen, optionally substituted C 1-10 alkyl, OH, optionally substituted C 1-10 alkoxy, halo, optionally substituted aryloxy, optionally substituted (C 1-10 alkyl)-S(O) n — where n=0, 1 or 2, optionally substituted aryl-S(O) n — where n=0, 1 or 2, or R 4 is hydrogen and R 5 and R 6 together represent an optionally substituted saturated or unsaturated organic chain containing 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7 chain carbon atoms and optionally 1, 2 or 3 chain heteroatoms selected from O, N and S, provided that the chain is at least 3 atoms long; with the proviso that, when R 1 ═R 2 =hydrogen, then any optionally substituted C 1-10 alkyl or optionally substituted C 2-10 alkenyl for R 3 must have a branch point at one or more of the α and β positions counted from the carbonyl group (or tautomeric form thereof) to which R 3 is attached; or a physiologically acceptable salt, complex or prodrug thereof; are disclosed per se and for use in the treatment or prophylaxis of hypersensitivity, smooth muscle disorders, spasmodic conditions, allergic conditions, inflammatory conditions and/or pain.

  通式I的化合物： 其中： R1和R2独立地选自氢，可选取代的C1-10烷基，可选取代的—CO—（C1-10烷基），可选取代的C3-10环烷基，可选取代的—CO—（C3-10环烷基），可选取代的C2-10烯基，可选取代的—CO—（C2-10烯基），可选取代的芳基和可选取代的—CO-芳基，或者R1和R2一起代表一个可选取代的饱和或不饱和的C1-10烷基亚基，或一个可选取代的饱和或不饱和的C3-10环烷基亚基，或者R1和R2与它们连接的碳原子一起代表一个可选取代的含有3、4、5、6、7或8个环碳原子和可选取代的1、2或3个从O、N和S中选取的环杂原子的饱和或不饱和的有机环； R3可以与R1和R2中的任何一个相同或不同，选自可选取代的C1-10烷基，可选取代的C3-10环烷基，可选取代的C2-10烯基和可选取代的芳基； R4、R5和R6独立地选自氢，可选取代的C1-10烷基，OH，可选取代的C1-10烷氧基，卤素，可选取代的芳氧基，可选取代的（C1-10烷基）-S（O）n-，其中n=0、1或2，可选取代的芳基-S（O）n-，其中n=0、1或2，或者R4为氢，R5和R6一起代表一个可选取代的含有1、2、3、4、5、6或7个链碳原子和可选取代的1、2或3个链杂原子的饱和或不饱和的有机链，前提是该链至少由3个原子组成； 但是，当R1=R2=氢时，R3必须选取一个可选取代的C1-10烷基或可选取代的C2-10烯基，其中至少有一个分支点位于从R3所连接的羰基（或其互变异构体）计算的α和β位置之一；或其生理上可接受的盐、络合物或前药，本发明公开了其本身和用于治疗或预防过敏、平滑肌障碍、痉挛性疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和/或疼痛。