4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one | 18692-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)pyran-2-one
• CAS: 18692-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: LVUGDXUFOKPOOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  389.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one 在 乙二胺-N,N’-二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 arisugacin F
  参考文献：
  名称：

  （+）-芦荟素F，G的总合成

  摘要：

  （+）-Arisugacin F和G分别由市售的齐墩果酸分9步和10步合成。该策略具有AgOTf / Pd（PPh 3）4介导的顺式/反式烯烃异构化和关键α，β-不饱和醛与吡喃酮之间高度收敛的形式oxa- [3 + 3]环加成的特点，这为高效和精简合成具有类似萜类骨架的其他天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152172
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3,5-dioxopentanoate 170.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 270. 新型取代的 6-苯基-4H-呋喃 [3,2-c]pyran-4-one 衍生物作为有效且高度选择性的抗乳腺癌药物

  摘要：

  6-Phenyl-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-one 衍生物基于新 tashinlactone ( 1 ) 被合成并评估为新型抗乳腺癌药物。化合物10-13，23，25，和27显示出针对SK-BR-3乳腺癌细胞系有效抑制。重要的是，25和27显示出最高的癌细胞系选择性，与其他测试的癌细胞系相比，对 SK-BR-3（ED 50分别为 0.28 和 0.44 μM）的效力大约高出 100-250 倍。此外，25对正常乳腺细胞系 184A1 和 MCF10A 显示出低细胞毒性。化合物25和27值得在我们持续的项目中进一步研究，以生成和开发选择性抗乳腺癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.049

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1H-PYRIDINE-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1H-PYRIDINE-2-ONE SUBSTITUEE
  申请人：C & C RES LAB

  公开号：WO2004050624A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to substituted 1H-pyridine-2-one derivatives of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease, asthma, chronic bronchitis, psoriasis, ulcerative colitis, Crohn's disease (local ileitis), arteriosclerosis, rheumatoid arthritis, osteoporosis, bone arthritis, depression, memory loss, inflammation mediated by chronic necrosis and the others mediated by PDE4: (I)

  本发明涉及式（1）的取代1H-吡啶-2-酮衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗慢性阻塞性肺疾病、哮喘、慢性支气管炎、牛皮癣、溃疡性结肠炎、克罗恩病（局部回肠炎）、动脉硬化、类风湿性关节炎、骨质疏松症、骨关节炎、抑郁症、记忆力丧失、由慢性坏死介导的炎症以及其他由PDE4介导的炎症：（I）
• Pd/Pivalic Acid Mediated Direct Arylation of 2-Pyrones and Related Heterocycles
  作者：Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Eoin Ó Muimhneacháin、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201500262

  日期：2015.6

  Direct arylation represents a favourable alternative to traditional cross-coupling reactions and has found widespread use with simple aryls and robust heterocycles. Herein a direct arylation protocol has been optimised and applied to more delicate, privileged biological motifs. The intramolecular direct arylation of 2-pyrones, 2-coumarins, 2-pyridones and 2-quinolones occurs in very good to excellent

  直接芳基化代表了传统交叉偶联反应的有利替代方案，并已广泛用于简单的芳基和稳健的杂环。在此，直接芳基化方案已被优化并应用于更精细、特权的生物基序。使用 Pd0 源和新戊酸作为关键添加剂，2-吡喃酮、2-香豆素、2-吡啶酮和 2-喹诺酮的分子内直接芳基化以非常好的收率发生。还进行了初步的机械调查。
• Access to Some C5-Cyclised 2-Pyrones and 2-Pyridones via Direct Arylation; Retention of Chloride as a Synthetic Handle
  作者：Aisling M. Prendergast、Leticia M. Pardo、Ian J. S. Fairlamb、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201700980

  日期：2017.9.15

  The synthetic effort towards the functionalisation of C–H bonds on 2-pyrones and 2-pyridones has been enabled by the preferential reactivity of the C-3 position. Herein, we report a direct arylation protocol for the intramolecular coupling of 2-pyrones and 2-pyridones, allowing access to a previously unavailable class of C-5 cyclised products with an unstudied biological profile. A C–Cl bond was retained

  C-3 位的优先反应性使 2-吡喃酮和 2-吡啶酮上的 C-H 键功能化的合成努力成为可能。在此，我们报告了一种用于 2-吡喃酮和 2-吡啶酮分子内偶联的直接芳基化方案，允许获得以前无法获得的一类具有未经研究的生物特征的 C-5 环化产物。AC-Cl 键在直接芳基化过程中保留在 C-3 处，允许使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在 C-3 处进一步衍生化。
• 杂萜类天然产物(+)-Arisugacins F/G的全合 成方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110845512B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明公开了杂萜类天然产物(+)‑ArisugacinsF/G的全合成方法，属于有机合成领域。以齐墩果酸为手性源起始原料，经过活性基团保护、自由基消除、开环反应、顺反异构化和氧化水解得到手性中间体醛；接着与吡喃酮经过[3+3]环加成反应，氢化还原生成(+)‑Arisugacins F；随后发生氧化反应得到(+)‑Arisugacins G。本发明中，手性源起始原料齐墩果酸商业易得，反应过程中各单元反应条件温和可控，关键反应立体选择性强，在杂萜类天然产物全合成和药物发现中具有潜在的应用价值。
• Absolute stereochemistries and total synthesis of (+)-arisugacins A and B, potent, orally bioactive and selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Toshiaki Sunazuka、Masaki Handa、Kenichiro Nagai、Tatsuya Shirahata、Yoshihiro Harigaya、Kazuhiko Otoguro、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.059

  日期：2004.8

  of a 4-hydroxy-2-pyrone derivative as a key reaction; and (iii) stereoselective dihydroxylation to give the diol derivative, followed by deoxygenation. Accordingly, we defined the absolute structures of arisugacins A and B as 4a-(R),6a-(R),12a-(R), and 12b-(S). Finally, we characterized the bioactivities of the synthetic intermediates to understand the structure–activity relationships of the arisugacins

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的Kakisawa–Kashman修饰法来确定Arisugacins的完全绝对立体化学。我们还报告了由（i）钌络合物催化的环己烯酮衍生物的不对称还原引起的（+）-芦荟素A和B的聚合全合成。（ii）通过α，β-不饱和醛衍生物的Knoevenagel型反应，以4-羟基-2-吡喃酮衍生物的产生为关键反应，来立体选择性地构建阿瑞新霉素骨架；（iii）立体选择性二羟基化得到二醇衍生物，然后脱氧。因此，我们将阿瑞沙星A和B的绝对结构定义为4a-（R），6a-（R），12a-（R）和12b-（S）。最后，我们对合成中间体的生物活性进行了表征，以了解arisugacins的结构-活性关系。