N-ethyl-N,3-diphenylpropanamide | 102100-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: 3-phenyl-propionic acid-(N-ethyl-anilide)；3-Phenyl-propionsaeure-(N-aethyl-anilid)
• CAS: 102100-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• mdl: MFCD02922796
• 分子量: 253.344
• InChiKey: JOKKXOONUKIGTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N,3-diphenylpropanamide 在 三氟甲磺酸酐 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 以31%的产率得到N-ethyl-1-phenethyl-N-phenyl-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过C–C键裂解实现酰胺的无过渡金属多硝化：四唑的新方法†

  摘要：

  开发了一种无金属的全新的一锅多酰胺酰胺，用于化学和区域选择性合成1,5-二取代的四唑。通过亲电酰胺的活化，以及进一步的C–C键裂解和重排，在温和条件下选择性地构建了多种功能化的1,5-DST衍生物。如机理所示，通过选择反应中的起始原料可以容易地切换化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc06324a
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 、 3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到N-ethyl-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的电化学 α-氘化

  摘要：

  为了改善 ADME 特性并监测药代动力学，非常需要精确掺入生物活性分子的氘。有机电化学为使用电子作为无痕试剂的分子编辑提供了强大的工具。我们在此提出了一种电化学氘化方法，可以在温和中性条件下通过H/D 交换反应特异性修饰酰胺的 α 位。该方案为快速合成 α-氘代酰胺提供了一种有效的工具，具有中等到高产率和优异的氘化水平。此外，药物分子的后期修饰也得到了很好的证明。此外，酰胺的还原提供了生产β-双氘代胺的有效途径，而现有方法难以获得β-双氘代胺。我们预计，这种按需掺入氘将为生物研究和治疗提供独特的机会。

  DOI：

  10.1039/d3gc02345a

文献信息

• New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8ob02094a

  日期：——

  A new Friedel–Crafts acylation generates diverse high-biological value 3-acylindoles, and forms a new C–C bond under transition-metal-free conditions.

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。
• 一种以取代米氏酸为酰化剂水相中制备N-芳 基叔酰胺的方法
  申请人：长沙理工大学

  公开号：CN106278924B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明公开了一种水相制备N‑芳基叔酰胺的方法。该方法是以水为溶剂，取代米氏酸与N‑芳基仲胺于80‑100oC反应1‑10小时，得到N‑芳基叔酰胺；所述取代米氏酸与N‑芳基仲胺的摩尔比为1:10~10:1，所述取代米氏酸或N‑芳基仲胺的反应浓度为0.5~4 mol/L。该方法克服了现有技术中需要采用酰氯、酸酐、脱水偶联试剂、有机溶剂、相转移催化剂或金属催化剂等不足，具有以下优点：1）以取代米氏酸为酰化剂，避免了预活化羧酸或使用脱水偶联试剂；2）取代米氏酸的易制备性，避免了使用某些难以获取或昂贵的羧酸及活化衍生物；3）以水为溶剂，避免了使用有毒的有机溶剂；4）无酸、碱和金属催化剂，避免了酸碱对敏感基团和设备的影响及金属离子在产品中残留。本发明公开的合成方法将在制备N‑芳基叔酰胺，特别是复杂羧酸的N‑芳基叔酰胺工业化生产中发挥重要作用。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Tessier Pierre

  公开号：US20090181943A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula compounds of the Formula (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein groups L, M, X and Y are as defined herein.

  该发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地说，该发明提供了公式(I)化合物及其N-氧化物、水合物、溶剂物、药学上可接受的盐、前药和复合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、对映异构体，其中L、M、X和Y基团如本文所定义。
• PHENYL-CONTAINING N-ACYL AMINE AND AMINOACID DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND THE USE THEREOF
  申请人：Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstennostiyu "Pharmenterprises"

  公开号：EP1876169A1

  公开（公告）日：2008-01-09

  The present invention relates to novel phenyl-N-acyl derivatives of biogenic amines and amino acids of general formula (I) as cyclooxynease inhibitors, possessing analgetic and anti-inflammatory properties and devoid of side effects in particular ulcerogeneity and pro-spasmodic actions, as well as capability to potentiate effect of other analgetics, and possessing in addition antihypoxic, antidepressant and anti-Parkinsonistic action; as well as to the processes for the preparation novel and known phenyl-N-acyl derivatives of biogenic amines, to a pharmaceutical composition and to an agent comprising compounds of general formula (I) as well as to use thereof and a method of treating.

  本发明涉及作为环氧化酶抑制剂的通式（I）生物胺和氨基酸的新型苯基-N-酰基衍生物，该衍生物具有镇痛和抗炎特性，无副作用，特别是无溃疡性和促痉挛作用，并能增强其他镇痛药的效果，此外还具有抗缺氧、抗抑郁和抗帕金森病作用；以及生物胺的新型和已知苯基-N-酰基衍生物的制备工艺、药物组合物和包含通式（I）化合物的制剂及其用途和治疗方法。
• 10.1021/acs.joc.4c00404
  作者：Xia, Qiuling、Miao, Yulong、Hu, Yue、Xie, Yinjun、Luo, Junfei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00404

  日期：——

  We report the first example of copper-catalyzed α-alkylation of acetamides with alcohols via a borrowing hydrogen strategy. Catalyzed by the in situ-generated copper particles, acetamides and various substituted benzyl or alkyl alcohols were transformed into functionalized amides in good yields with excellent selectivity. Compared with previous work, this process is simple using commercially available

  我们报告了第一个通过借氢策略铜催化乙酰胺与醇进行 α-烷基化的例子。在原位生成的铜颗粒的催化下，乙酰胺和各种取代的苯甲醇或烷基醇以良好的收率和优异的选择性转化为官能化酰胺。与之前的工作相比，该过程简单，使用市售的Cu(OAc) 2作为预催化剂，无需额外的配体或金属配合物，并且更容易。机理研究表明醛和α,β-不饱和酰胺是该反应的中间体，并且还揭示了铜在醇脱氢和C=C键氢化中的作用。