3-azido-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1410064-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-Azido-6-phenylaniline
• CAS: 1410064-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: YMSNREWSGSEERB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-(furan-2-yl)-8-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-9H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,2,3]triazolo[5,1-g][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Tandem C-2 Functionalization–Intramolecular Azide–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction: A Convenient Route to Highly Diversified 9H-Benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines

  摘要：

  An efficient diversity-oriented synthetic approach to annulated 9H-benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines has been developed using a R Sc(OTf)(3)-catalyzed two-component tandem C-2 functionalization intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The reaction shows high substrate tolerance and provides a library of fused heterocycles that may. lead to novel biologically active compounds or drug lead molecules.

  DOI：

  10.1021/ol403420z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 以17%的产率得到3-azido-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  直接从 CO2 中对药用相关环脲进行后期同位素碳标记。

  摘要：

  开发了一种强大的、受点击化学启发的环状脲放射性标记程序。该协议适用于所有碳同位素（11 C、13 C、14 C），基于二氧化碳的直接功能化：碳放射性标记的通用构建块。该策略操作简单，在不同的放射化学中心可重复，具有非常宽的底物范围和较短的反应时间，并且与之前报道的系统相比表现出优异的反应性。通过该程序，多种药物和未受保护的肽被高放射化学效率标记。

  DOI：

  10.1002/anie.201804838

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Azidation of Anilines under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja3089907

  日期：2012.11.21

  A novel and efficient copper-catalyzed azidation reaction of anilines via C-H activation has been developed. This method, in which the primary amine acts as a directing group by coordinating to the metal center, provides ortho azidation products regioselectively under mild conditions. This effective route for the synthesis of aryl azides is of great significance in view of the versatile reactivity

  已经开发了一种通过 CH 活化的新型高效铜催化苯胺叠氮化反应。在这种方法中，伯胺通过与金属中心配位作为导向基团，在温和条件下区域选择性地提供邻叠氮化产物。鉴于叠氮化物产物的多功能反应性，这种合成芳基叠氮化物的有效途径具有重要意义。
• Room-temperature Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity
  作者：Yunpeng Fan、Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc01481b

  日期：——

  An efficient synthesis of ortho-aniline derivatives through aromatic C–H azidation catalyzed by Cu(OAc)₂ have been disclosed. The amino group plays an ortho-directing effect in the azidation reactions, regiospecifically affording the mono-azidated derivative as the sole products.

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。
• Late-Stage Isotopic Carbon Labeling of Pharmaceutically Relevant Cyclic Ureas Directly from CO₂
  作者：Antonio Del Vecchio、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Olivier Loreau、Kaisa Horkka、Christer Halldin、Magnus Schou、Nathalie Camus、Pascal Kessler、Bertrand Kuhnast、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1002/anie.201804838

  日期：2018.7.26

  A robust, click-chemistry-inspired procedure for radiolabeling of cyclic ureas was developed. This protocol, suitable for all carbon isotopes (11 C, 13 C, 14 C), is based on the direct functionalization of carbon dioxide: the universal building block for carbon radiolabeling. The strategy is operationally simple and reproducible in different radiochemistry centers, exhibits remarkably wide substrate

  开发了一种强大的、受点击化学启发的环状脲放射性标记程序。该协议适用于所有碳同位素（11 C、13 C、14 C），基于二氧化碳的直接功能化：碳放射性标记的通用构建块。该策略操作简单，在不同的放射化学中心可重复，具有非常宽的底物范围和较短的反应时间，并且与之前报道的系统相比表现出优异的反应性。通过该程序，多种药物和未受保护的肽被高放射化学效率标记。
• Porphyrin Co(III)-Nitrene Radical Mediated Pathway for Synthesis of o-Aminoazobenzenes
  作者：Monalisa Goswami、Bas de Bruin

  DOI：10.3390/molecules23051052

  日期：——

  electron rich aromatic nucleophile. As such, this limits the synthesis of azobenzenes with an amine functionality. In contrast, the method we report here relies heavily on the o-amine moiety and retains it in the product. The reaction is metal catalyzed and proceeds through a porphyrin Co(III)-nitrene radical intermediate, which is known to form on activation of organic azides at the cobalt center. The

  偶氮苯是用途广泛的化合物，包括染料和颜料、食品添加剂、指示剂、自由基反应引发剂、分子开关等。在这方面，我们报告了一种使用市售钴（II）合成邻氨基偶氮苯的通用方法) 四苯基卟啉 [CoII(TPP)]。净反应是两个苯基叠氮化物的正式二聚反应，同时损失两个二氮分子。合成偶氮苯最常用的方法是在低温下对芳香伯胺进行初始重氮化，然后与富含电子的芳香亲核试剂反应。因此，这限制了具有胺官能团的偶氮苯的合成。相比之下，我们在此报告的方法在很大程度上依赖于 o-胺部分并将其保留在产品中。该反应是金属催化的，并通过卟啉 Co(III)-硝烯自由基中间体进行，已知它是在钴中心的有机叠氮化物活化时形成的。与没有胺取代基的偶氮苯相比，合成的邻氨基偶氮苯发生红移。基于其中一种产物的晶体结构，偶氮官能团的 N 原子与 NH2 取代基的 H 之间的强 H 键显示稳定产物的反式异构形式。NH2 取代基为合成的偶氮化合物的进
• US4266947A
  申请人：——

  公开号：US4266947A

  公开（公告）日：1981-05-12